ABAB homoleptic bis(phthalocyaninato)lanthanide(III) complexes: Original octupolar design leading to giant quadratic hyperpolarizability

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 9, 2014, Pages 4359-4370

  Ayhan, Mehmet Menaf ^a,d   Singh, Anu ^c   Jeanneau, Erwann ^b   Ahsen, Vefa ^a   Zyss, Joseph ^c   Ledoux Rak, Isabelle ^c   Gürek, Ayşe Gül ^a   Hirel, Catherine ^a   Bretonnière, Yann ^d   Andraud, Chantal ^d  

^a GEBZE TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^b UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^d UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899807093     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4031188     Document Type: Article

References (81)

1. Dalton, L. R. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, R897-R934
2. Bentoumi, W.; Mulatier, J.-C.; Bouit, P.-A.; Maury, O.; Barsella, A.; Vola, J.-P.; Chastaing, E.; Divay, L.; Soyer, F.; Le Barny, P.; Bretonnière, Y.; Andraud, C. Submitted for publication.
3. Zyss, J. J. Chem. Phys. 1992, 98, 6583-6599
4. Zyss, J. Nonlinear Opt. 1991, 1, 3-18
5. Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77-105
6. Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7402-7409
7. Chandra Ray, P.; Kumar Das, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 153-156
8. Stadler, S.; Bräuchle, C.; Brandl, S.; Gompper, R. Chem. Mater. 1996, 8, 676-678
9. Brasselet, S.; Cherioux, F.; Audebert, P.; Zyss, J. Chem. Mater. 1999, 11, 1915-1920
10. Cho, B. R.; Park, S. B.; Lee, S. J.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Lee, M.-J.; Yoo, J.; Lee, Y. K.; Lee, G. J.; Kang, T. I.; Cho, M.; Jeon, S.-J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6421-6422
11. Alcaraz, G.; Euzenat, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Blanchard-Desce, M.; Vaultier, M. Chem. Commun. 2003, 2766-2767
12. Brunel, J.; Mongin, O.; Jutand, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4139-4148
13. Cui, Y. Z.; Fang, Q.; Lei; Xue, G.; Yu, W. T. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 507-511
14. Traber, B.; Wolff, J. J.; Rominger, F.; Oeser, T.; Gleiter, R.; Goebel, M.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1227-1238
15. Hennrich, G.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 5077-5081
16. Quintiliani, M.; García-Frutos, E. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J.; Claessens, C. G.; Torres, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3911-3915
17. Piao, M. J.; Chajara, K.; Yoon, S. J.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Kim, T.-H.; Song, K.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Cho, B. R. J. Mater. Chem. 2006, 23, 2273-2281
18. Argouarch, G.; Veillard, R.; Roisnel, T.; Amar, A.; Boucekkine, A.; Singh, A.; Ledoux, I.; Paul, F. New J. Chem. 2011, 35, 2409-2411
19. Moreno Oliva, M.; Juárez, R.; Ramos, M.; Segura, J. L.; van Cleuvenbergen, S.; Clays, K.; Goodson, I.; Theodore; López Navarrete, J. T.; Casado, J. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 626-632
20. Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Sporer, C.; Marcen, S.; Montant, S.; Létard, J.-F.; Freysz, E.; Rovira, C.; Veciana, J. Polyhedron 2012, 22, 1851-1856
21. Stadler, S.; Feiner, F.; Bräuchle, C.; Brandl, S.; Gompper, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 292-296
22. Stadler, S.; Bräuchle, C.; Brandl, S.; Gompper, R. Chem. Mater. 1996, 8, 414-417
23. Lambert, C.; Schmälzlin, E.; Meerholz, K.; Bräuchle, C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 512-521
24. Bourgogne, C.; Le Fur, Y.; Juen, P.; Masson, P.; Nicoud, J.-F.; Masse, R. Chem. Mater. 2000, 12, 1025-1033
25. Quintiliani, M.; Pérez-Moreno, J.; Asselberghs, I.; Vázquez, P.; Clays, K.; Torres, T. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6309-6315
26. Blanchard-Desce, M.; Baudin, J.-B.; Ruel, O.; Jullien, L.; Brasselet, S.; Zyss, J. Opt. Mater. 1998, 9, 276-279
27. Sastre, A.; Torres, T.; Díaz-García, M. A.; Agulló-López, F.; Dhenaut, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2746-2747
28. Kang, S. H.; Kang, Y.-S.; Zin, W.-C.; Olbrechts, G.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Kim, K. Chem. Commun. 1999, 1661-1662
29. Olbrechts, G.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Kang, S. H.; Kim, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 173-175
30. Martín, G.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13139-13145
31. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Martín, G.; Agulló-López, F.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3800-3806
32. Zyss, J.; Dhenaut, C.; Chauvan, T.; Ledoux, I. Chem. Phys. Lett. 1993, 206, 409-414
33. Lequan, M.; Branger, C.; Simon, J.; Thami, T.; Chauchard, E.; Persoons, A. Adv. Mater. 1994, 6, 851-853
34. Dhenaut, C.; Ledoux, I.; Samuel, I. D. W.; Zyss, J.; Bourgault, M.; Le Bozec, H. Nature 1995, 374, 339-342
35. Evans, C. C.; Masse, R.; Nicoud, J.-F.; Bagieu-Beucher, M. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1419-1423
36. Feuvrie, C.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Morrall, J. P.; Dalton, G. T.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. J. Phys. Chem. A 2001, 111, 8980-8985
37. Maury, O.; Viau, L.; Sénéchal, K.; Corre, B.; Guégan, J.-P.; Renouard, T.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. Chem.-Eur. J. 2004, 4454-4466
38. Sénéchal, K.; Toupet, L.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H.; Maury, O. Chem. Commun. 2005, 2180-2181
39. Tancrez, N.; Feuvrie, C.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Toupet, L.; Le Bozec, H.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13474-13475
40. Sénéchal-David, K.; Hemeryck, A.; Tancrez, N.; Toupet, L.; Williams, J. A. G.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Boucekkine, A.; Guégan, J.-P.; Le Bozec, H.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12243-12255
41. Ishizuka, T.; Sinks, L. E.; Song, K.; Hung, S.-T.; Nayak, A.; Clays, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2884-2896
42. Bartholomew, G. P.; Ledoux, I.; Mukamel, S.; Bazan, G. C.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13480-13485
43. Weiss, R.; Fischer, J. Lanthanide Phthalocyanine Complexes. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guillard, R., Eds.; Academic Press, Elsevier: Amsterdam, Boston, London, New York, Oxford, Paris, San Diego, San Francisco, Singapore, Sydney, Tokyo, 2003; Vol. 16, pp 171-246.
44. Corker, G. A.; Grant, B.; Clecak, N. J. J. Electrochem. Soc. 1979, 126, 1339-1343
45. Orti, E.; Brédas, J. L.; Clarisse, C. J. Phys. Chem. 1990, 92, 1228-1235
46. VanCott, T. C.; Gasyna, Z.; Schatz, P. N.; Boyle, M. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4820-4830
47. Ostendorp, G.; Homborg, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1996, 622, 1222-1230
48. La Mar, G. N.; de Ropp, J. S.; Smith, K. M.; Langry, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4835-4836
49. De Cian, A.; Moussavi, M.; Fisher, J.; Weiss, R. Inorg. Chem. 1985, 24, 3162-3167
50. Ayhan, M. M.; Singh, A.; Hirel, C.; Gürek, A. G.; Ahsen, V.; Jeanneau, E.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J.; Andraud, C.; Bretonnière, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3655-3658
51. CrysAlisPro, Version 1.171.35.21 (release 20-01-2012 CrysAlis171.NET); Agilent Technologies: Santa Clara, CA, compiled Jan 23, 2012, 18:06:46.
52. Clark, R. C.; Reid, J. S. Acta Crystallogr. 1995, A51, 887-897
53. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
54. Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
55. Idelson, E. M. Novel tetrazaporphins. U.S. Patent US004061654, 1977.12.6, 1977.
56. Young, J. G.; Onyebuagu, W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2155-2159
57. Gürek, A. G.; Ahsen, V.; Luneau, D.; Pécaut, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 4793-4797
58. Jiang, J.; Bian, Y.; Furuya, F.; Liu, W.; Choi, M. T. M.; Kobayashi, N.; Li, H.-W.; Yang, Q.; Mak, T. C. W.; Ng, D. K. P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5059-5069
59. Lu, G.; Bai, M.; Li, R.; Zhang, X.; Ma, C.; Lo, P.-C.; Ng, D. K. P.; Jiang, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 3703-3709
60. Gürek, A. G.; Basova, T.; Luneau, D.; Lebrun, C.; Kol'tsov, E.; Hassan, A. K.; Ahsen, V. Inorg. Chem. 2006, 45, 1667-1676
61. Zhou, Y.; Zhang, Y.; Wang, H.; Jiang, J.; Bian, Y.; Muranaka, A.; Kobayashi, N. Inorg. Chem. 2009, 48, 8925-8933
62. Katoh, K.; Komeda, T.; Yamashita, M. Dalton Trans. 2010, 39, 4708-4723
63. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, 32, 751-767
64. Hückstädt, H.; Tutaß, A.; Göldmer, M.; Cornelissen, U.; Homborg, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 485-497
65. Buchler, J. W.; Scharbert, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4272-4276
66. Bian, Y.; Wang, D.; Wang, R.; Weng, L.; Dou, J.; Zhao, D.; Ng, D. K. P.; Jiang, J. New J. Chem. 2003, 27, 844-847
67. Yilmaz, I.; Nakanishi, T.; Gürek, A. G.; Kadish, K. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 227-238
68. Zhu, P.; Lu, F.; Pan, N.; Arnold, D. P.; Zhang, S.; Jiang, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 510-517
69. L'Her, M.; Pondaven, A. Electrochemistry of Phthalocyanines. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guillard, R., Eds. Academic Press: New York, 2003; Vol. 16, pp 117-170.
70. Takamatsu, S.; Ishikawa, N. Polyhedron 2007, 26, 1859-1862
71. Koike, N.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Harnoode, C.; Kitamura, F.; Ohsaka, T.; Tokuda, K. Inorg. Chem. 1996, 35, 5798-5804
72. Gonidec, M.; Amabilino, D. B.; Veciana, J. Dalton Trans. 2012, 41, 13632-13639
73. Konami, H.; Hatano, M.; Tajiri, A. Chem. Phys. Lett. 1989, 160, 163-167
74. Liu, W.; Jiang, J.; Du, D.; Arnold, D. P. Aust. J. Chem. 2000, 53, 131-135
75. Clays, K.; André, P. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980-2983
76. Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 83, 3285-3289
77. Le Bozec, H.; Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, A.; Ledoux, I.; Deveau, S.; Zyss, J. Adv. Mater. 2001, 13, 1677-1681
78. Shirk, J. S.; Lindle, J. R.; Bartoli, F. J.; Boyle, M. E. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5847-5852
79. Shirk, J. S.; Lindle, J. R.; Bartoli, F. J.; Hoffman, C. A.; Kafafi, Z. H.; Snow, A. W. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1287-1288
80. Furet, E.; Costuas, K.; Rabiller, P.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2180-2183
81. Valore, A.; Cariati, E.; Righetto, S.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R.; Fragalà, I. L.; Fragalà, M. E.; Malandrino, G.; De Angelis, F.; Belpassi, L.; Ledoux-Rak, I.; Hoang-Thi, K.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4966-4970