Synthesis and nonlinear optical properties of tetrahedral octupolar phthalocyanine-based systems

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 19, 2010, Pages 6309-6315

  Quintiliani, Maurizio ^a,b   Pérez Moreno, Javier ^a,b   Asselberghs, Inge ^a,b   Vázquez, Purificación ^a,b   Clays, Koen ^a,b   Torres, Tomás ^a,b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METHANE; MOLECULES; NITROGEN COMPOUNDS; NONLINEAR OPTICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CENTRAL CORE; DESIGN STRATEGIES; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRONWITHDRAWING; ETHYNYL; HYPER RAYLEIGH SCATTERING; METAL-MEDIATED COUPLING; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; NON-LINEAR RESPONSE; P-NITROANILINE; PC-BASED; SECOND ORDERS; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL; SILICON ATOMS; SYNTHETIC STRATEGIES; TETRAHEDRAL ARRANGEMENT; TETRAMERS; TRINITROBENZENE;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 77952504790     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp100827k     Document Type: Article

References (76)

1. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: Boston, MA, 1994.
2. Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905
3. Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806
4. Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Jen, A. K. Y.; Steier, W. H.; Nielsen, R. Opt. Mater. 2003, 21, 19
5. Sporer, C.; Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Zhao, Y.; Wurst, K.; Jaitner, P.; Clays, K.; Persoons, A.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5266
6. Zhang, T. G.; Zhao, Y.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710
7. Boubekeur-Lecaque, L.; Coe, B. J.; Clays, K.; Foerier, S.; Verbiest, T.; Asselberghs, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 32986
8. Wampler, R. D.; Moad, A. J.; Moad, C. W.; Heiland, R.; Simpson, G. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 953
9. Wampler, R. D.; Begue, N. J.; Simpson, G. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2589
10. Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Clays, K.; Song, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194
11. Zrig, S.; Koeckelberghs, G.; Verbiest, T.; Andrioletti, B.; Rose, E.; Persoons, A.; Asselberghs, I.; Clays, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5855
12. Ostroverkhov, V.; Petschek, R. G.; Singer, K. D.; Twieg, R. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 109
13. Yang, M.; Champagne, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3942
14. Koeckelberghs, G.; de Groof, L.; Pérez-Moreno, J.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Verbiest, T.; Samyn, C. Tetrahedron 2008, 64, 3772
15. Ledoux, I.; Zyss, J.; Siegel, J.; Lehn, J.-M. Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 440
16. Zyss, J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583
17. Zyss, J.; Dhenaut, C.; Chau Van, T.; Ledoux, I. Chem. Phys. Lett. 1993, 206, 409
18. Zyss, J.; Ledoux, I. Chem. Rev. 1994, 94, 77
19. Verbiest, T.; Clays, K.; Samyn, C.; Wolf, J. J.; Reinhoudt, D.; Persoons, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9320
20. Yang, S. K.; Ahn, H. C.; Jeon, S. J.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Cho, B. R. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 68
21. Coe, B. J.; Harris, J. A.; Brunschwig, B. S.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Garín, J.; Orduna, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13399
22. Piao, M. J.; Chajara, K.; Yoon, S. J.; Kim, H. M.; Jeon, S. J.; Song, K.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Cho, B. R. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2273
23. Miyata, S.; Sasabe, H. Poled Polymers and Their Applications to SHG and EO Devices; Gordon and Breach Science: Australia, 1997.
24. Hennrich, G.; Omenat, A.; Asselberghs, I.; Foerier, S.; Clays, K.; Verbiest, T.; Serrano, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4203
25. Macak, P.; Luo, Y.; Norman, P.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055
26. Lee, W. H.; Lee, H.; Kim, J. A.; Choi, J. H.; Cho, M.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658
27. Cho, B. R.; Piao, M. J.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Yoon, S. J.; Jeon, S. J.; Cho, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3907
28. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631
29. Alcaraz, G.; Euzenat, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Blanchard-Desce, M.; Vaultier, M. Chem. Commun. 2003, 2766
30. Porrés, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47
31. Hennrich, G.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 5077
32. Asselberghs, I.; Hennrich, G.; Clays, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6271
33. Lequan, M.; Branger, C.; Simon, J.; Thami, T.; Chauchard, E.; Persoons, A. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 101
34. Lambert, C.; Schmälzlin, E.; Meerholz, K.; Bräuchle, C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 512
35. Bourgogne, C.; Fur, Y. L.; Juen, P.; Masson, P.; Nicoud, J.-F.; Masse, R. Chem. Mater. 2000, 12, 1025
36. Renouard, T.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Commun. 1999, 871
37. Blanchard-Desce, M.; Baudin, J.-B.; Jullien, L.; Lorne, R.; Ruel, O.; Brasselet, S.; Zyss, J. Opt. Mater. 1999, 12, 333
38. Sénéchal, K.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4560
39. Maury, O.; Viau, L.; Sénéchal, K.; Corre, B.; Guégan, J.-P.; Renouard, T.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4454
40. Duncan, T. V.; Song, K.; Hung, S.-T.; Miloradovic, I.; Nayak, A.; Persoons, A.; Verbiest, T.; Therien, M. J.; Clays, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2978
41. De la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000
42. De la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723
43. De la Torre, G.; Torres, T.; Agulló-López, F. Adv. Mater. 1997, 9, 265
44. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175
45. Flom, S. R. In Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: Boston, MA, 2003; Vol. 19, p 179.
46. De la Torre, G.; Martínez-Díaz, M. V.; Ashton, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8888
47. Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2004
48. Maya, E. M.; García-Frutos, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T.; Martín, G.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; González-Jonte, R. H.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2110
49. Hanack, M.; Dini, D.; Barthel, M.; Vagin, S. Chem. Rec. 2002, 2, 129
50. Claessens, C. G.; Gouloumis, A.; Barthel, M.; Chen, Y.; Martin, G.; Agulló-López, F.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Hanack, M.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 291
51. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T. Chem. Rev. 2002, 102, 835
52. Sastre, A.; Torres, T.; Díaz-García, M. A.; Agulló-López, F.; Dhenaut, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2746
53. Del Rey, B.; Keller, U.; Torres, T.; Rojo, G.; Agulló- López, F.; Nonell, S.; Marti, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808
54. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Martín, G.; Agulló-López, F.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3800
55. Olbrechts, G.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Kang, S. H.; Kim, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 173
56. Quintiliani, M.; García-Frutos, E. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Claessens, C. G.; Torres, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3911
57. De la Torre, G.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Angew.Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2895
58. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980
59. Olbrechts, G.; Clays, K. A.; Persoons J. Opt. Soc. Am. B 2000, 17, 1867
60. Dewkar, G. K.; Nikalje, M. D.; Ali, I. S.; Paraskar, A. S.; Jagtap, H. S.; Sudalai, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 405
61. Su, D.; Menger, F. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1485
62. Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Keana, J. F. W. Org. Lett. 2002, 4, 3631
63. Fournier, J.; Wang, X.; Wuest, J. D. Can. J. Chem. 2003, 81, 376
64. Yao, Y.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1968
65. Merkushev, E. B.; Simakhina, N. D.; Koveshnikova, G. M. Synthesis 1980, 486
66. Gowda, S.; Gowda, B. K. K.; Gowda, D. C. Synth. Commun. 2003, 33, 281
67. Rai, G.; Jeong, J. M.; Lee, Y. S.; Kim, H. W.; Lee, D. S.; Chung, J.-K.; Lee, M. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3987
68. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 60, 5266
69. Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285
70. Kang, S. H.; Kang, Y. S.; Zin, W. C.; Olbrechts, G.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Kim, K. Chem. Commun 1999, 1661
71. Olbrechts, G. K.; Clays, K.; Wostyn, K.; Persoons, A. Synth. Met. 2000, 115, 207
72. Olbrechts, G.; Strobbe, R.; Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1998, 69, 2233
73. Clays, K.; Wostyn, K.; Binnemans, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 3215
74. Noordman, O. F. J.; van Hulst, N. F. Chem. Phys. Lett. 1996, 253, 145
75. Dos Santos, D. A.; Kogej, T.; Brédas, J.-L.; Boutton, C.; Hendrickx, E.; Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Zhang, J.-X.; Dubois, P.; Jér̂me, R. J. Mol. Struct. 2000, 521, 221
76. Tian, M.; Wada, T.; Kimura-Suda, H.; Sasabe, H. J. Mater. Chem. 1997, 7, 861