Synthesis, characterisation and nonlinear optical properties of two-dimensional octupolar systems based on phthalocyanine compounds

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2005, Pages 3911-3915

  Quintiliani, Maurizio ^a   García Frutos, Eva M ^a   Gouloumis, Andreas ^a   Vázquez, Purificación ^a   Ledoux Rak, Isabelle ^b   Zyss, Joseph ^b   Claessens, Christian G ^a   Torres, Tomás ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b LABORATOIRE DE PHOTONIQUE QUANTIQUE ET MOLÉCULAIRE   (France)

Author keywords

Cross coupling; Nonlinear optics; Palladium; Phthalocyanines

Indexed keywords

EID: 24944560450     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500271     Document Type: Article

References (43)

1. a) F. Cacialli, P. Samori, C. Silva, Mater. Today 2004, 7, 24;
2. b) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574;
3. c) F. P. Wenzl, P. Pachter, C. Suess, A. Haase, E. J. W. List, P. Poelt, D. Somitsch. P. Knoll, U. Scherf, G. Leising, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 441;
4. d) L. R. Dalton, B. H. Robinson, A. K. Y. Jen, W. H. Steier, R. Nielsen, Opt. Mater. 2003, 21, 19.
5. a) Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices (Ed.: J. Zyss), Academic Press, Boston, 1994;
6. b) L. R. Dalton, W. H. Steier, B. H. Robinson, C. Zhang, A. Ren, S. Garner, A. Chen, T. Londergan, L. Irwin, B. Carlson, L. Fifield, G. Phelan, C. Kincaid, J. Amend, A. Jen, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905;
7. c) H. T. Uyeda, Y. Zhao, K. Wostyn, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806;
8. d) B. J. Coe, L. A. Jones, J. A. Harris, B. S. Brunschwig, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoon, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 862.
9. a) G. J. Ashwell, R. Hamilton, B. J. Wood, I. R. Gentle, D. Zhou, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2966;
10. b) G. J. Ashwell, D. S. Gandolfo, J. Mater. Chem. 2002, 12, 411;
11. c) K. E. Van Cott, T. Amos, H. W. Gibson, R. M. Davis, J. R. Heflin, Dyes Pigm. 2003, 58, 145.
12. a) J. Zyss, J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583;
13. b) K. Senechal, O. Maury, H. Le Bozec, I. Ledoux, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4560;
14. c) G. P. Bartholomew, I. Ledoux, S. Mukamel, G. C. Bazan, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13480;
15. d) C. Lambert, W. Gaschler, G. Nöll, M. Weber, E. Schämlzin, C. Bräuchle, K. Meerholz. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 964.
16. a) I. Ledoux, J. Zyss, J. S. Siegel, J. Brienne, J. M. Lehn, Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 440;
17. b) W.-H. Lee, H. Lee, J.-A. Kim, J.-H. Choi, M. Cho, S.-J. Jeon, B. R. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658;
18. c) A. Sarkar, J. J. Pak, G. W. Rayfield, M. M. Haley, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2943;
19. d) J. J. Wolff, F. Siegler, R. Matschiner, R. Wortman, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1436.
20. a) G. Hennrich, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, J. Org. Chem. 2004, 69, 5077;
21. b) B. Traber, J. J. Wolff, F. Rominger, T. Oeser, R. Gleiter, M. Goebel, R. Wortmann, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1227;
22. c) H. C. Jeong, M. J. Piao, S. H. Lee, M.-Y. Jeong. K. M. Kang, G. Park, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 64.
23. a) W. Zhu, G.-S. Wu, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9568;
24. b) R. Kannan, G. S. He, T.-C. Lin, P. N. Prasad, R. A. Vaia, L.-S. Tan, Chem. Muter. 2004, 16, 185.
25. G. de la Torre, P. Vazquez, F. Agulló-López, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
26. M. S. Rodríguez-Morgade, G. de la Torre, T. Torres, Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Elsevier Science, San Diego, 2003, p. 15 and 125.
27. a) E. M. Maya, E. M. García-Frutos, P. Vázquez, T. Torres, G. Martín, G. Rojo, F. Agulló-López, R. H. González-Jonte, V. R. Ferro, J. M. García de la Vega, I. Ledoux, J. Zyss, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2110;
28. b) E. M. Maya, C. García, E. M. García-Frutos, P. Vázquez, T. Torres, J. Org. Chem. 2000, 65, 2733-2739.
29. a) C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835;
30. b) G. Martin, G. Rojo, F. Agulló-López, V. R. Ferro, J. M. Garcia de la Vega, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, I. Ledoux, J. Zyss, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13139;
31. c) Y. Gu, Y. Wang, F. Gan, Mater. Lett. 2002, 52, 404;
32. d) S. H. Kang, K. Kim, Y.-S. Kang, W.-C. Zin, G. Olbrechts, K. Wostyn, K. Clays, A. Persoons, Chem. Commun. 1999, 1661.
33. G. de la Torre, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2895.
34. 3h symmetry arises from the fact that the symmetry elements were determined on the basis of the mean conformations of phthalocyanine compounds 1-4, without considering the tert-butyl groups.
35. R. Gauler, N. Risch, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1193.
36. A. Gouloumis, S.-G. Liu, Á. Sastre, P. Vázquez, L. Echegoyen, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600.
37. H. L. Anderson, C. J. Walter, A. Vidal-Ferran, R. A. Hay, P. A. Lowden, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2275.
38. M. Kanishi, J. Kunizaki, J. Inanaga, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3828.
39. F. C. Schäffer, G. A. Peters, J. Org. Chem. 1961, 26, 2778.
40. a) R. W. Terhune, P. D. Maker, C. M. Savage, Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 681;
41. b) K. Clays, A. Persoons, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980;
42. c) J. Zyss, T. Chau Van, C. Dhenaut, I. Ledoux, Chem. Phys. 1993, 177, 281;
43. d) J. L. Oudar, J. Chem. Phys. 1977, 67, 446.