Mechanistic insight into the hydroxylation of alkanes by a nonheme iron(v)-oxo complex

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 42, 2014, Pages 5572-5575

  Kwon, Eunji ^a   Cho, Kyung Bin ^a   Hong, Seungwoo ^a   Nam, Wonwoo ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE; HYDROGEN; IRON COMPLEX; OXYGEN; CYCLOHEXANE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; IRON; PERFERRYL IRON;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL BOND; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; HYDROXYLATION; OXIDATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

ALKANES; CYCLOHEXANES; HYDROXYLATION; IRON; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

EID: 84899626505     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc01058b     Document Type: Article

References (48)

1. P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 3rd edn, 2005
2. S. Shaik, H. Hirao, D. Kumar, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 532
3. M. T. Green, Curr. Opin. Chem. Biol., 2009, 13, 84
4. J. Rittle, M. T. Green, Science, 2010, 330, 933
5. M. C. White, Science, 2012, 335, 807
6. C. Krebs, D. G. Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger Jr., Acc. Chem. Res., 2007, 40, 484
7. W. Nam, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 522
8. J. Hohenberger, K. Ray, K. Meyer, Nat. Commun., 2012, 3, 1
9. S. P. de Visser, J.-U. Rohde, Y.-M. Lee, J. Cho, W. Nam, Coord. Chem. Rev., 2013, 257, 381
10. A. R. McDonald, L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev., 2013, 257, 414
11. C.-M. Che, V. K.-Y. Lo, C.-Y. Zhou, J.-S. Huang, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1950
12. M. Costas, Coord. Chem. Rev., 2011, 255, 2912
13. J. T. Groves, J. Chem. Educ., 1985, 62, 928
14. J. T. Groves, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 3569
15. J. T. Groves, J. Inorg. Biochem., 2006, 100, 434
16. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger Jr., C. Krebs, Biochemistry, 2003, 42, 7497
17. J.-U. Rohde, J.-H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr., Science, 2003, 299, 1037
18. J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh, J.-U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 472
19. C. V. Sastri, J. Lee, K. Oh, Y. J. Lee, J. Lee, T. A. Jackson, K. Ray, H. Hirao, W. Shin, J. A. Halfen, J. Kim, L. Que Jr., S. Shaik, W. Nam, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2007, 104, 19181
20. A. Company, I. Prat, J. R. Frisch, R. Mas-Ballesté, M. Güell, G. Juhász, X. Ribas, E. Münck, J. M. Luis, L. Que Jr., M. Costas, Chem. - Eur. J., 2011, 17, 1622
21. K.-B. Cho, X. Wu, Y.-M. Lee, Y. H. Kwon, S. Shaik, W. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 20222
22. X. Wu, M. S. Seo, K. M. Davis, Y.-M. Lee, J. Chen, K.-B. Cho, Y. N. Pushkar, W. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 20088
23. K.-B. Cho, S. Shaik, W. Nam, J. Phys. Chem. Lett., 2012, 3, 2851
24. K.-B. Cho, H. Kang, J. Woo, Y. J. Park, M. S. Seo, J. Cho, W. Nam, Inorg. Chem., 2014, 53, 645
25. E. G. Kovaleva, M. B. Neibergall, S. Chakrabarty, J. D. Lipscomb, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 475
26. T. D. B. Timothy, S. Ramaswamy, Curr. Opin. Chem. Biol., 2008, 12, 134
27. S. H. Lee, J. H. Han, H. Kwak, S. J. Lee, E. Y. Lee, H. J. Kim, J. H. Lee, C. Bae, S. N. Lee, Y. Kim, C. Kim, Chem. - Eur. J., 2007, 13, 9393
28. J. Yoon, S. A. Wilson, Y. K. Jang, M. S. Seo, K. Neru, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. Bill, E. I. Solomon, W. Nam, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1257
29. I. Prat, J. S. Mathieson, M. Güell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Cronin, M. Costas, Nat. Chem., 2011, 3, 788
30. E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Coord. Chem. Rev., 2012, 256, 1418
31. O. Y. Lyakin, R. V. Ottenbacher, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Top. Catal., 2013, 56, 939
32. C.-W. Tse, T. W.-S. Chow, Z. Guo, H. K. Lee, J.-S. Huang, C.-M. Che, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 1
33. F. T. de Oliveira, A. Chanda, D. Banerjee, X. Shan, S. Mondal, L. Que Jr., E. L. Bominaar, E. Münck, T. J. Collins, Science, 2007, 315, 835
34. K. M. Van Heuvelen, A. T. Fiedler, X. Shan, R. D. De Hont, K. K. Meier, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2012, 109, 11933
35. S. Kundu, J. V. K. Thompson, A. D. Ryabov, T. J. Collins, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 18546
36. M. Ghosh, K. K. Singh, C. Panda, A. Weitz, M. P. Hendrich, T. J. Collins, B. B. Dhar, S. S. Gupta, J. Am. Chem. Soc., 2014 10.1021/ja412537m
37. J. Bernadou, A.-S. Fabiano, A. Robert, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9375
38. M. S. Seo, J.-H. In, S. O. Kim, N. Y. Oh, J. Hong, J. Kim, L. Que Jr., W. Nam, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2417
39. A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098
40. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1372
41. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648
42. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 1988, 37, 785
43. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys., 1985, 82, 299
44. K. G. Dyall, Theor. Chem. Acc., 2004, 112, 403
45. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 1995
46. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009. See ESI ref. S5 for full reference
47. P. Bell, Proc. R. Soc. London, Ser. A, 1936, 154, 414
48. M. G. Evans, M. Polanyi, Trans. Faraday Soc., 1935, 31, 875