Ruthenium-catalyzed direct C-H amidation of arenes: A mechanistic study

Organometallics

Volumn 33, Issue 8, 2014, Pages 1905-1908

  Zhang, Lu ^a   Li, Lian Hua ^a   Wang, Yu Qi ^a   Yang, Yan Fang ^a   Liu, Xue Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; MECHANICS; SULFUR DIOXIDE;

AMIDATION; CATALYTIC CYCLES; MECHANISTIC STUDIES; P-CYMENE;

RUTHENIUM;

EID: 84899563578     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500080z     Document Type: Article

References (54)

1. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
2. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083
3. In Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences; Ricci, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
4. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969-5970
5. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901-7902
6. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048-9049
7. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127-9130
8. Kim, J. Y.; Cho, S. H.; Joseph, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9899-9903
9. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652-7655
10. Shu, X.-Z.; Yang, Y.-F.; Xia, X.-F.; Ji, K.-G.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4077-4079
11. Meng, Q.-Y.; Zhong, J.-J.; Liu, Q.; Gao, X.-W.; Zhang, H.-H.; Lei, T.; Li, Z.-J.; Feng, K.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19052-19055
12. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240
13. Tang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924-18927
14. Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 862-872
15. Deng, Q.-H.; Bleith, T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5356-5359
16. Song, W.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6576-6578
17. Qin, C.; Feng, P.; Ou, Y.; Shen, T.; Wang, T.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7850-7854
18. Matcha, K.; Narayan, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7985-7989
19. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110-9113
20. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904-9908
21. Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8031-8036
22. Thirunavukkarasu, V. S.; Raghuvanshi, K.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 3286-3289
23. Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2013, 15, 1638-1641
24. Bhanuchandra, M.; Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Kuram, M. R.; Sahoo, A. K. Chem. Commun. 2013, 49, 5225-5227
25. Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7328-7333
26. Zhang, G.; Yang, L.; Wang, Y.; Xie, Y.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8850-8853
27. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791
28. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115-2119
29. Jenkins, D. M.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11238-11239
30. Brown, S. D.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322-323
31. Thyagarajan, S.; Shay, D. T.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4440-4441
32. Dai, X. L.; Kapoor, P.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4798-4799
33. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16476-16477
34. Hu, X. L.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16322-16323
35. Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365-1370
36. Ke, Z.; Cundari, T. R. Organometallics 2010, 29, 821-834
37. Au, S. M.; Huang, J. S.; Yu, W. Y.; Fung, W. H.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120-9132
38. Stoffregen, S. A.; Heying, M.; Jenks, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15746-15747
39. Han, H.; Park, S. B.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2862-2870
40. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729-8731
41. Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13405-13414
42. Heppekausen, J.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7829-7832
43. Kubicki, J.; Luk, H. L.; Zhang, Y.; Vyas, S.; Peng, H.-L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7036-7044
44. Gianetti, T. L.; Bergman, R. G.; Arnold, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8145-8148
45. Lu, E.; Li, Y.; Chen, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 4469-4471
46. Chu, J.; Lu, E.; Liu, Z.; Chen, Y.; Leng, X.; Song, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7677-7680
47. Lu, E.; Chu, J.; Chen, Y.; Borzov, M. V.; Li, G. Chem. Commun. 2011, 47, 743-745
48. Chu, J.; Lu, E.; Chen, Y.; Leng, X. Organometallics 2013, 32, 1137-1140
49. Tauchert, M. E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1482-1485
50. Chan, W.-W.; Lo, S.-F.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565-13568
51. Kwak, J.; Ohk, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17778-17788
52. Johnson, D. G.; Lynam, J. M.; Mistry, N. S.; Slattery, J. M.; Thatcher, R. J.; Whitwood, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2222-2234
53. Brasse, M.; Cámpora, J.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6427-6430
54. Park, S. H.; Kwak, J.; Shin, K.; Ryu, J.; Park, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2492-2502