Mixed alkyl hydrido complexes of zinc: Synthesis, structure, and reactivity

Organometallics

Volumn 33, Issue 8, 2014, Pages 2039-2047

  Rit, Arnab ^a   Spaniol, Thomas P ^a   Maron, Laurent ^b   Okuda, Jun ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION; ZINC;

CENTROSYMMETRIC DIMERS; DINUCLEAR COMPLEX; FACILE INSERTION; FORMATE COMPLEXES; HYDRIDO COMPLEXES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; QUANTITATIVE YIELDS; SINGLE-CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84899548562     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500190c     Document Type: Article

References (70)

1. Gao, Y.; Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 5521-5523
2. Gao, Y.; Harada, K.; Hata, T.; Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 290-291
3. Uchiyama, M.; Furumoto, F.; Saiko, M.; Kondo, Y.; Sakamato, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11425-11433
4. Rombach, M.; Brombacher, H.; Vahrenkamp, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 153-159
5. Marciniak, W.; Merz, K.; Moreno, M.; Driess, M. Organometallics 2006, 25, 4931-4933
6. Sattler, W.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17462-17462
7. Mukherjee, D.; Thompson, R. R.; Ellern, A.; Sadow, A. D. ACS Catal. 2011, 1, 698-702
8. Jochmann, P.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9831-9835
9. Boone, C.; Korobkov, I.; Nikonov, G. I. ACS Catal. 2013, 3, 2336-2340
10. Rit, A.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Chem. Asian J. 2014, 9, 612-619
11. Finholt, A. E.; Bond, A. C., Jr.; Schlesinger, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1199-1203
12. Watkins, J. J.; Ashby, E. C. Inorg. Chem. 1974, 13, 2350-2354
13. Ashby, E. C.; Watkins, J. J.; Greig, D.; Shriver, D. F. Inorg. Synth. 1977, 17, 6-8
14. Hao, H.; Cui, C.; Roesky, H. W.; Bai, G.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M. Chem. Commun. 2001, 1118-1119
15. Spielmann, J.; Piesik, D.; Wittkamp, B.; Jansen, G.; Harder, S. Chem. Commun. 2009, 3455-3456
16. Mukherjee, D.; Ellern, A.; Sadow, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7582-7583
17. Sattler, W.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9708-9711
18. Brown, N. J.; Harris, J. E.; Yin, X.; Silverwood, I.; White, A. J. P.; Kazarian, S. G.; Hellgardt, K.; Shaffer, M. S. P.; Williams, C. K. Organometallics 2014, 33, 1112-1119
19. Rit, A.; Spaniol, T. P.; Maron, L.; Okuda, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5228-5246
20. Coles, M. P.; El-Hamruni, S. M.; Smith, J. D.; Hitchcock, P. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10147-10150
21. Kahnes, M.; Görls, H.; González, L.; Westerhausen, M. Organometallics 2010, 29, 3098-3108
22. Kahnes, M.; Görls, H.; Westerhausen, M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1618-1625
23. Greene, T. M.; Andrews, L.; Downs, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8180-8187
24. De Koning, A. J.; Boersma, J.; Van Der Kerk, G. J. M. J. Organomet. Chem. 1978, 155, C5-C7
25. Abinet, E.; Martin, D.; Standfuss, S.; Kulinna, H.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 15014-15026
26. Ohashi, M.; Konkol, M.; Rosal, I. D.; Poteau, R.; Maron, L.; Okuda, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6920-6921
27. Venugopal, A.; Fegler, W.; Spaniol, T. P.; Maron, L.; Okuda, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17574-17577
28. Martin, D.; Kleemann, J.; Abinet, E.; Spaniol, T. P.; Maron, L.; Okuda, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3987-3992
29. Kulinna, H.; Spaniol, T. P.; Maron, L.; Okuda, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 12462-12472
30. Kulinna, H.; Spaniol, T. P.; Maron, L.; Okuda, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9468-9471
31. Jochmann, P.; Davin, J. P.; Spaniol, T. P.; Maron, L.; Okuda, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4452-4455
32. Standfuss, S.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2987-2991
33. Cui, P.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 2013, 32, 1176-1182
34. Cui, P.; Spaniol, T. P.; Maron, L.; Okuda, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13437-13444
35. Cui, P.; Spaniol, T. P.; Maron, L.; Okuda, J. Chem. Commun. 2014, 50, 424-426
36. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Davidson, F.; Harlow, R. L. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 13-18
37. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
38. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810-8849
39. Zhu, Z.; Wright, R. J.; Olmstead, M.; Rivard, M. E.; Brynda, M.; Power, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5807-5810
40. Zhu, Z.; Brynda, M.; Wright, R. J.; Fischer, R. C.; Merrill, W. A.; Rivard, E.; Wolf, R.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10847-10857
41. Münch, M.; Flörke, U.; Bolte, M.; Schulz, S.; Gudat, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1512-1514
42. Schulz, S.; Münch, M.; Flörke, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2221-2225
43. Schmidt, S.; Gondzik, S.; Schulz, S.; Bläser, D.; Boese, R. Organonetallics 2009, 28, 4371-4376
44. Schmidt, S.; Schäper, R.; Schulz, S.; Bläser, D.; Wölper, C. Organometallics 2011, 30, 1073-1078
45. Schulz, S.; Schmidt, S.; Bläser, D.; Wölper, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4157-4160
46. Jochmann, P.; Stephan, D. W. Organonetallics 2013, 32, 7503-7508
47. Clegg, W.; Little, I. R.; Straughan, B. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 73-74
48. Chen, X.-M.; Tong, Y.-X.; Mak, T. C. W. Inorg. Chem. 1994, 33, 4586-4588
49. Schulz, S.; Eisenmann, T.; Schmidt, S.; Bläser, D.; Westphal, U.; Boese, R. Chem. Commun. 2010, 46, 7226-7228
50. Cheng, M.-L.; Li, H.-X.; Liu, L.-L.; Wang, H.-H.; Zhang, Y.; Lang, J.-P. Dalton Trans. 2009, 2012-2019
51. Banovetz, J. P.; Suzuki, H.; Waymouth, R. M. Organometallics 1993, 12, 4700-4703
52. Fegler, W.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Dalton Trans. 2010, 39, 6774-6779
53. Fegler, W.; Saito, T.; Mashima, K.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2794-2797
54. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Yin, H.; Zhen, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 4777-4785
55. Schnee, G.; Fliedel, C.; Avilés, T.; Dagorne, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3699-3709
56. Duong, H. A.; Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Chem. Commun. 2004, 112-113
57. Bruker. SAINT-Plus; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 1999.
58. Bruker. SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 2004.
59. Spek, A. L. Acta Crystallogr. D 2008, 65, 148-155
60. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350
61. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
62. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
63. Brandenburg, K. Diamond; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2004.
64. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
65. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
66. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
68. Burke, K.; Perdew, J. P.; Yang, W. Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F.; Vignale, G.; Das, M. P., Eds.; Springer: Heidelberg, 1998.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratman, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowswi, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, D-02 ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2006.
70. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926