Quantitative measurements of edge-to-face aromatic interactions by using chemical double-mutant cycles

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 22, 2001, Pages 4854-4862

  Carver, Fiona J ^a   Hunter, Christopher A ^a   Jones, Philip S ^b   Livingstone, David J ^c   McCabe, James F ^a   Seward, Eileen M ^d   Tiger, Pascale ^a   Spey, Sharon E ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b ROCHE PRODUCTS LTD   (United Kingdom)

^c ChemQuest   (United Kingdom)

^d NEUROSCIENCE RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

Double mutant cycle; Edge to face interaction; Hydrogen bonds; Molecular recognition; pi interactions

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TITRATION;

CONFORMATIONAL EQUILLIRIA;

CHEMICAL ANALYSIS;

CHLOROFORM; CHLOROFORM H 2; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ENERGY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR STABILITY; MUTANT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE;

EID: 0035914626     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4854::aid-chem4854>3.0.co;2-%23     Document Type: Article

References (41)

1. a) D. H. Williams, M. S. Westwell, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 57-63;
2. b) D. H. Williams, M. S. Searle, J. P. Mackay, U. Gerhard, R. A. Maplestone, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1172-1178.
3. a) L. Serrano, M. Bycroft, A. R. Fersht, J. Mol. Biol. 1991, 218, 465-475;
4. b) A. Horovitz, A. R. Fersht, J. Mol. Biol. 1990, 214, 613-617;
5. c) A. R. Fersht, G. Schreiber, J. Mol. Biol. 1995, 248, 478-486;
6. d) D. P. O'Brien, R. M. H. Entress, M. A. Cooper, S. W. O'Brien, A. Hopkinson, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5259-5265;
7. e) D. H. Williams, A. J. Maguire, W. Tsuzuki, M. S. Westwell, Science 1998, 280, 711-714;
8. f) D. H. Williams, M. S. Westwell, Chem. Biol. 1996, 3, 695-701.
9. a) S. B. Ferguson, F. Diederich, Angew. Chem. 1986, 98, 1127-1129;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1127-1129;
11. b) A. D. Hamilton, D. Van Engen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5035-5036;
12. c) J. Rebek, B. Askew, P. Ballester, C. Buhr, S. Jones, D. Nemeth, K. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5033-5035;
13. d) T. J. Shepodd, M. A. Petti, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1983-1985;
14. e) S. C. Zimmerman, C. M. Vanzyl, G. S. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1373-1381;
15. f) D. B. Smithrud, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 339-343;
16. g) C. A. Hunter, M. N. Meah, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780;
17. h) P. L. Anelli, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133;
18. i) F. Cozzi, M. Cinquini, R. Annunziata, T. Dwyer, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5729-5733;
19. j) M. Crego, C. Raposo, C. M. Caballero, E. Garcia, J. G. Saez, J. R. Moran, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7437-7440;
20. k) A. W. Schwabacher, S. Zhang, W. Davy, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6995-6996;
21. l) S. Paliwal, S. Geib, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497-4498;
22. m) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305;
23. n) L. F. Newcomb, T. S. Haque, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6509-6519;
24. o) D. B. Amabilino, P. R. Ashton, C. L. Brown, E. Cordova, L. A. Godinez, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, S. P. Newton, M. Pietraszkiewicz, D. Philp, F. M. Raymo, A. S. Reder, M. T. Rutland, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1271 -1293;
25. p) A. S. Shetty, J. S. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019-1027;
26. q) J. N. H. Reek, A. H. Priem, H. Engelkamp, A. E. Rowan, J. Elemans, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964;
27. r) N. J. Heaton, P. Bello, B. Herrandon, A. del Campo, J. Jiminez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12371-12384;
28. s) G. A. Breault, C. A. Hunter, P. C. Mayers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3402-3410.
29. a) H. Adams, F. J. Carver, C. A. Hunter, J. C. Morales, E. M. Seward, Angew. Chem. 1996, 108, 1628-1631;
30. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1542-1544;
31. b) H. Adams, K. D. M. Harris, G. A. Hembury, C. A. Hunter, D. J. Livingstone, J. F. McCabe, Chem. Commun. 1996, 2531-2532;
32. c) F. J. Carver, C. A. Hunter, E. M. Seward, Chem. Commun. 1998, 775-776.
33. M. J. Packer, C. A. Hunter, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1891-1897.
34. a) M. S. Searle, G. J. Sharman, P. Groves, B. Benhamu, D. A. Beauregard, M. S. Westwell, R. J. Dancer, A. J. Maguire, A. C. Try, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 23, 2781-2786;
35. b) M. S. Searle, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4497-4498, 10690-10697.
36. M. Herail, E. Megnassan, A. Proutière, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 167-174.
37. F. J. Carver, G. Chessari, C. A. Hunter, D. J. Livingstone, C. M. R. Low, J. F. McCabe, M. J. Packer, E. M. Seward, J. G. Vinter, C. Zonta, unpublished results.
38. a) C. A. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5311;
39. b) A. P. Bisson, F. J. Carver, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, C. A. Hunter, D. L. Livingstone, J. F. McCabe, C. Rotger, A. E. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8856-8S68.
40. A. P. Bisson, C. A. Hunter, J. C. Morales, K. Young, Chem. Eur. J. 1998, 4, 845-851.
41. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comp. Chem. 1990, 11, 440-467.