Possible intervention of prototropic and silatropic ene-type mechanisms in asymmetric catalytic mukaiyama aldol reactions

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 1, 2014, Pages 34-40

  Honda, Kazuya ^a   Mikami, Koichi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Computational chemistry; Ene reaction; Enol silyl ethers; Methyl glyoxylate; Mukaiyama aldol reaction

Indexed keywords

EID: 84898429332     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201300226     Document Type: Article

References (78)

1. T. Mukaiyama, Org. React. 1982, 28, 203-331;
2. E. M. Carreira, A. Fettes, C. Martel, Org. React. 2006, 48, 1-216;
3. T. Mukaiyama, S. Kobayashi, Org. React. 2004, 46, 1-103;
4. T. Mukaiyama, Org. React. 2005, 47, 203-331.
5. T. Mukaiyama, K. Narasaka, K. Banno, Chem. Lett. 1973, 2, 1011-1014;
6. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503-7509.
7. S. E. Denmark, W. Lee, Chem. Asian J. 2008, 3, 327-341;
8. S. E. Denmark, W. J. Lee, J. Org. Chem. 1994, 59, 707-709;
9. A. G. Myers, S. E. Kephart, H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7922-7923;
10. A. G. Myers, K. L. Widdowso, P. J. Kukkola, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2765-2767;
11. B. W. Gung, Z. H. Zhu, R. A. Fouch, J. Org. Chem. 1995, 60, 2860-2864;
12. Y. Li, M. N. P. -Row, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1990, 55, 481-493;
13. Y. Li, M. N. P. -Row, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3684-3686;
14. J. M. Lee, P. Helquist, O. Wiest, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14973-14981, and references therein.
15. C. H. Heathcock, K. T. Hug, L. A. Flippin, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5973-5976;
16. C. H. Heathcock, S. K. Davidsen, K. T. Hug, L. A. Flippin, J. Org. Chem. 1986, 51, 3027-3037.
17. H. E. Zimmerman, M. D. Traxler, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920-1923;
18. J. E. Dubois, M. Dubois, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1567-1568.
19. W. R. Ewing, B. D. Harris, W. R. Li, M. M. Joullie, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3757-3760.
20. N. T. Anh, B. T. Thanh, Nouv. J. Chim. 1986, 10, 681;
21. J. Mulzer, G. Brüntrup, J. Finke, M. Zippel, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7723-7725.
22. D. Seebach, J. Golinski, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1413-1423;
23. K. Mikami, T. P. Loh, T. Nakai, Chem. Commun. 1991, 77-78;
24. L. M. Wolf, S. E. Denmark, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4743-47561, and references therein.
25. R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860;
26. F. Johnson, Chem. Rev. 1968, 68, 375-413.
27. N. G. Rondan, M. N. P. -Row, P. Caramella, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2436-2438;
28. Y.-H. Lam, K. N. Houk, U. Scheffler, R. Mahrwald, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6286-6295, and references therein.
29. C. S. Wilcox, R. E. Babston, J. Org. Chem. 1984, 49, 1451-1453.
30. R. E. Babston, V. Lynch, C. S. Wilcox, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 447-450;
31. H. Burzlaff, U. Voll, H. Bestman, J. Chem. Ber. 1974, 107, 1949-1956;
32. D. Seebach, R. Amstutz, T. Laube, W. B. Schweizer, J. D. Dunitz, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5403-5409.
33. Ab initio calculations on transition states of carbonyl-ene reactions:
34. R. L. Loncharich, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6947-6952;
35. M. Yamanaka, K. Mikami, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4264-4271; Review on carbonyl-ene reactions:
36. K. Mikami, M. Shimizu, Chem. Rev. 1982, 82, 61-79.
37. K. Mikami, S. Matsukawa, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7039-7040;
38. K. Mikami, S. Matsukawa, M. Nagashima, H. Funabashi, H. Morishima, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579-582.
39. K. Mikami, S. Matsukawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4077-4078;
40. K. Mikami, S. Matsukawa, E. Sawa, A. Harada, N. Koga, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1951-1954;
41. S. Matsukawa, K. Mikami, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2571-2574.
42. S. Shambayati, W. B. Crowe, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 1990, 102, 273-290; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 256-272;
43. S. E. Denmark, B. R. Henke, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2177-2194;
44. G. Keck, S. Castellino, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3847-3849;
45. T. J. LePage, K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6642-6650;
46. R. C. Corcoran, J. Ma, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8973-8975;
47. F. Delbecq, P. Sautet, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2446-2455.
48. M. B. Power, S. G. Bott, J. L. Atwood, A. R. Barron, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3446-3451.
49. E. J. Corey, T. P. Loh, T. D. Poper, M. D. Azimiora, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8290-8292;
50. K. Mikami, N. Koga unpublished results: see ref. 13b.
51. I. Kuwajima, E. Nakamura, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 181-188, and references therein.
52. T. H. Chan, T. Aida, P. W. K. Lau, V. Gorys, D. N. Harpp, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4029-4032.
53. M. T. Reetz, B. Raguse, C. F. Marth, H. M. Hugel, T. Bach, D. N. A. Fox, Tetrahedron Lett. 1992, 48, 5731-5742.
54. C. H. Heathcock, J. J. Doney, R. G. Bergman, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1789-1798;
55. E. R. Burkhardt, J. J. Doney, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2022-2039;
56. E. R. Burkhardt, J. J. Doney, G. A. Slough, C. H. Heathcock, R. G. Bergman, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1-6;
57. G. A. Slough, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 938-949.
58. E. R. Parmee, O. Tempkin, S. Masamune, A. Abiko, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9365-9366.
59. J. Krüger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837-838.
60. D. A. Evans, S. W. Tregay, C. S. Burgey, N. A. Paras, T. Vojkovsky, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7936-7947, and references therein.
61. N. Gathergood, K. A. Jørgensen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1869-1870, and references therein.
62. J. Hao, M. Hatano, K. Mikami, Org. Lett. 2000, 2, 4059-4062;
63. K. Mikami, Y. Kawakami, K. Akiyama, K. Aikawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12950-12951;
64. K. Aikawa, Y. Hioki, K. Mikami, Chem. Asian J. 2010, 5, 2346-2350.
65. Review on BINOL-Ti complexes: K. Mikami in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Vol.1 (Ed.: L.A. Paquette), Wiley, Chichester, 1995;
66. K. Mikami, M. Terada, T. Nakai, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3949-3950;
67. K. Mikami, Y. Motoyama, M. Terada, Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 71-75;
68. G. E. Keck, D. Krishnamaurthy, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2363-2364;
69. D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521-2523; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363-2366;
70. T. Mukaiyama, A. Inubushi, S. Suda, R. Hara, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1990, 1015-1018.
71. E. J. Corey, D. Barnes-Seeman, T. W. Lee, S. N. Goodman, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6513-6516; Also see ref.15b.
72. J. D. Chai, M. H. Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
73. D. A. Evans, M. C. Kozlowski, C. S. Burgey, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893-7994;
74. D. A. Evans, C. S. Burgey, M. C. Kozlowski, S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699.
75. D. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. A. Murry, C. S. Burgey, K. R. Campos, B. T. Connell, R. J. Staples, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669-685;
76. D. A. Evans, J. A. Murry, M. C. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814-5815.
77. I. Morao, J. P. McNamara, I. H. Hiller, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 628-629.
78. D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, P. Matt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559-7573.