The kinetics of carbonyl radical ring closures

Chemical Science

Volumn 5, Issue 5, 2014, Pages 1967-1973

  Hancock, Amber N ^a,b   Schiesser, Carl H ^a,b  

^a Australian Government Australian Research Council   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5-EXO CYCLIZATION; ACYL RADICALS; COMPUTATIONAL TECHNIQUE; CYCLIZATIONS; KINETIC DATA; RADICAL RING; TRANSITION STATE;

ACTIVATION ENERGY; ADDITION REACTIONS; RATE CONSTANTS;

CYCLIZATION;

EID: 84898078211     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00397g     Document Type: Article

References (49)

1. A. L. J. Beckwith C. H. Schiesser Org. Biomol. Chem. 2011 19 1736 1743
2. A. N. Hancock C. H. Schiesser Chem. Commun. 2013 49 9892 9895
3. L. E. Peisino A. B. Pierini J. Org. Chem. 2013 78 4719 4729
4. K. C. Majumdar N. Kundu J. Heterocycl. Chem. 2008 45 1039 1044
5. W. Wang J.-T. Lu H.-L. Zhang Z.-F. Shi J. Wen X.-P. Cao J. Org. Chem. 2014 79 122 127
6. H. Yokoe C. Mitsuhashi Y. Matsuoka T. Yoshimura M. Yoshida K. Shishido J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8854 8857
7. G. Stork F. West H. Y. Lee R. Isaacs S. Manabe J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10660 10661
8. G. Stork Med. Res. Rev. 1999 19 370 387
9. J. Hartung T. Gottwald K. Spehar Synthesis 2002 1469 1498
10. A. C. Callier-Dublanchet J. Cassayre F. Gagosz B. Quiclet-Sire L. A. Sharp S. Z. Zard Tetrahedron 2008 64 4803 4816
11. C. D. Donner M. I. Casana Tetrahedron Lett. 2012 53 1105 1107
12. J. E. Forbes R. N. Saicic S. Z. Zard Tetrahedron 1999 55 3791 3802
13. G. A. Kraus F. Liu Tetrahedron Lett. 2012 53 111 114
14. K.-i. Yamada T. Sato M. Hosoi Y. Yamamoto K. Tomioka Chem. Pharm. Bull. 2010 58 1511 1516
15. C. Chatgilaloglu D. Crich M. Komatsu I. Ryu Chem. Rev. 1999 99 1991 2069
16. B. Giese, B. Kopping, T. Gobel, J. Dickhaut, G. Thoma, K. J. Kulicke and O. R. F. Trach, Radical Cyclization Reactions, Wiley and Sons, New York, vol. 48, 1996, pp. 301-340
17. S. W. Grant K. D. Zhu Y. Zhang S. L. Castle Org. Lett. 2006 8 1867 1869
18. H. M. Aitken C. H. Schiesser C. D. Donner Aust. J. Chem. 2011 64 409 415
19. T. Morihovitis C. H. Schiesser M. A. Skidmore J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2041 2047
20. D. L. Boger R. J. Mathvink J. Org. Chem. 1992 57 1429 1443
21. C. Chatgilialoglu C. Ferreri M. Lucarini A. Venturini A. A. Zavitsas Chem.-Eur. J. 1997 3 376 386
22. D. Crich D. Batty J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 3193 3204
23. C. E. Brown A. G. Neville D. M. Rayner K. U. Ingold J. Lusztyk Aust. J. Chem. 1995 48 363 379
24. P. A. Simakov F. N. Martinez J. H. Horner M. Newcomb J. Org. Chem. 1998 63 1226 1232
25. C. Chatgilialoglu C. Ferreri M. Lucarini P. Pedrielli G. F. Pedulli Organometallics 1995 14 2672 2676
26. D. Crich Q. W. Yao J. Org. Chem. 1995 60 84 88
27. M. Newcomb Tetrahedron 1993 49 1151 1176
28. D. Crich X.-Y. Jiaao Q. Yao J. S. Harwood J. Org. Chem. 1996 61 2368 2373
29. M. A. Lucas C. H. Schiesser J. Org. Chem. 1996 61 5754 5761
30. M. A. Lucas C. H. Schiesser J. Org. Chem. 1998 63 3032 3036
31. H. M. Aitken A. N. Hancock C. H. Schiesser Chem. Commun. 2012 48 8326 8328
32. S. H. Kyne C.-Y. Lin I. Ryu M. L. Coote C. H. Schiesser Chem. Commun. 2010 46 6521 6523
33. H. M. Aitken S. M. Horvat C. H. Schiesser C.-Y. Lin M. L. Coote Int. J. Chem. Kinet. 2011 43 51 59
34. H. M. Aitken S. M. Horvat M. L. Coote C.-Y. Lin C. H. Schiesser Aust. J. Chem. 2013 66 323 329
35. S. Lobachevsky C. H. Schiesser C.-Y. Lin M. L. Coote J. Phys. Chem. A 2008 112 13622 13627
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsujo, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonngnberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. M. Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavarachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adami, J. Jaramilli, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zahrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C. 1, Gaussian Inc., Wallingford CT
37. H. J. Werner, P. J. Knowles, R. Lindh, F. R. Manby, M. Schutz, P. Celani, T. Korona, G. Rauhut, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampet, G. Hetzer, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, U. Schumman, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni and T. Thorsteinsson, MOLPRO: A Package of ab initio programs, University College Cardiff Consultants Limited, Cardiff, Revision, 1st edn, 2009
38. E. I. Izgorodina C.-Y. Lin M. L. Coote Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2507 2516
39. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
40. D. J. Henry M. B. Sullivan L. Radom J. Chem. Phys. 2003 118 4849 4860
41. A. L. J. Beckwith C. H. Schiesser Tetrahedron 1985 41 3925 3941
42. D. C. Spellmeyer K. N. Houk J. Org. Chem. 1987 52 959 974
43. C. J. Parkinson P. M. Mayer L. Radom J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2305 2313
44. M. D. Bachi E. Bosch J. Org. Chem. 1992 57 4696 4705
45. C. E. Brown A. G. Neville D. M. Rayner K. U. Ingold J. Lusztyk Aust. J. Chem. 1995 48 363 379
46. A. L. J. Beckwith D. M. O'Shea Tetrahedron Lett. 1986 27 4525 4528
47. R. M. Beesley C. K. Ingold J. F. Thorpe J. Chem. Soc., Trans. 1915 107 1080 1106
48. A. L. J. Beckwith C. J. Easton A. K. Serelis J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 482 483
49. A. L. J. Beckwith W. B. Gara J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 6 593 600