Synthetic and computational studies of acyl radical cyclizations with β-alkoxyacrylates: Formal synthesis of (±)-longianone

Australian Journal of Chemistry

Volumn 64, Issue 4, 2011, Pages 409-415

  Aitken, Heather M ^a   Schiesser, Carl H ^a,b   Donner, Christopher D ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL RADICALS; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; FORMAL SYNTHESIS; FUNGAL METABOLITES; HETEROCYCLIC SYSTEMS;

ALDEHYDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; FUNCTIONAL GROUPS; PARAFFINS;

CYCLIZATION;

EID: 79955108776     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH10462     Document Type: Article

References (33)

1. (a) E. J. Enholm, G. Prasad, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4939. doi:10.1016/S0040-4039 (01) 80548-7
2. (b) E. Lee, J. S. Tae, Y. H. Chong, Y. C. Park, M. Yun, S. Kim, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 129. doi:10.1016/0040-4039 (94) 88181-2
3. (a) E. J. Enholm, A. Trivellas, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1063. doi:10.1016/S0040-4039 (01) 80359-2
4. 2 in radical conjugate addition reactions see: G. S. C. Srikanth, S. L. Castle, Tetrahedron 2005, 61, 10377. doi:10.1016/J. TET.2005.07.077
5. D. J. Edmonds, D. Johnston, D. J. Procter, Chem. Rev. 2004, 104, 3371. doi:10.1021/CR030017A
6. (a) K. Suzuki, H. Matsukura, G. Matsuo, H. Koshino, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8653. doi:10.1016/S0040-4039 (02) 02180-9
7. Examples of carbocycle formation include: (b) J. T. Njardarson, J. L. Wood, Org. Lett. 2001, 3, 2431. doi:10.1021/OL015978V (Pubitemid 33627144)
8. (c) E. J. Enholm, J. A. Burroff, Tetrahedron 1997, 53, 13583. doi:10.1016/S0040-4020 (97) 00933-2
9. (d) E. J. Enholm, H. Satici, A. Trivellas, J. Org. Chem. 1989, 54, 5841. doi:10.1021/JO00286A006
10. For a review on acyl radicals see: C. Chatgilialoglu, D. Crich, M. Komatsu, I. Ryu, Chem. Rev. 1999, 99, 1991. doi:10.1021/CR9601425
11. B. P. Roberts, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 25. doi:10.1039/A804291H
12. S. Tsujimoto, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5601. doi:10.1016/S0040-4039 (03) 01375-3
13. K. Yoshikai, T. Hayama, K. Nishimura, K. Yamada, K. Tomioka, J. Org. Chem. 2005, 70, 681. doi:10.1021/JO048275A (Pubitemid 40129434)
14. (a) I. Ryu, H. Miyazato, K. Matsu, M. Tojino, T. Fukuyama, S. Komatsu, J. Org. Chem. 2003, 125, 5632.
15. See also M. Tojino, N. Otsuka, T. Fukuyama, H. Matsubara, C. H. Schiesser, H. Kuriyama, H. Miyazato, S. Minakata, M. Komatsu, I. Ryu, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4262.
16. (b) S. H. Kyne, C. Y. Lin, I. Ryu, M. L. Coote, C. H. Schiesser, Chem. Commun. 2010, 46, 6521. doi:10.1039/C0CC01262A
17. (c) M. A. Lucas, C. H. Schiesser, J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. doi:10.1021/JO9722111
18. (a) S. H. Kyne, C. H. Schiesser, Aust. J. Chem. 2009, 62, 728. doi:10.1071/CH09165
19. (b) S. H. Kyne, C. H. Schiesser, H. Matsubara, J. Org. Chem. 2008, 73, 427. doi:10.1021/JO701825Y (Pubitemid 351437399)
20. (c) C. H. Schiesser, U. Wille, H. Matsubara, I. Ryu, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 303. doi:10.1021/AR600015V
21. (d) C. H. Schiesser, H. Matsubara, I. Ritsner, U. Wille, Chem. Commun. 2006, 1067. doi:10.1039/B515330A (Pubitemid 43344099)
22. (e) H. Matsubara, C. T. Falzon, I. Ryu, C. H. Schiesser, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1920. doi:10.1039/B603024F
23. C. D. Donner, Synthesis 2010, 415. doi:10.1055/S-0029-1217118
24. F. Alonso, F. Foubelo, M. Yus, Curr. Chem. Biol. 2007, 1, 317. doi:10.2174/187231307781662233
25. R. L. Edwards, D. J. Maitland, C. L. Oliver, M. S. Pacey, L. Shields, A. J. S. Whalley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 715. doi:10.1039/A808845D
26. P. G. Steel, Chem. Commun. 1999, 2257. doi:10.1039/A907313B
27. I. N. Lykakis, I.-P. Zaravinos, C. Raptis, M. Stratakis, J. Org. Chem. 2009, 74, 6339. doi:10.1021/JO900855E
28. J. Inanaga, Y. Baba, T. Hanamoto, Chem. Lett. 1993, 22, 241. doi:10.1246/CL.1993.241
29. See: M. P. Bertrand, C. Ferreri, in Radicals in Organic Synthesis, Volume 2 (Eds P. Renaud, M. K. Sibi) 2001, pp. 485-504 (Wiley-VCH: Weinheim); and references cited therein.
30. A referee is acknowledged for suggesting the possible formation of the product 29.
31. A. L. J. Beckwith, C. H. Schiesser, Tetrahedron 1985, 41, 3925. doi:10.1016/S0040-4020 (01) 97174-1
32. K. W. Watkins, W. W. Thompson, Int. J. Chem. Kinet. 1973, 5, 791. doi:10.1002/KIN.550050507
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, Jr, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Borone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Peterson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B. 05 2003 (Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA).