Rate coefficients for intramolecular homolytic substitution of oxyacyl radicals at sulfur

Australian Journal of Chemistry

Volumn 66, Issue 3, 2013, Pages 323-329

  Aitken, Heather M ^a,b   Horvat, Sonia M ^a,b   Coote, Michelle L ^a,c   Lin, Ching Yeh ^a,c   Schiesser, Carl H ^a,c  

^a Australian Government Australian Research Council   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^c AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO AND DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; GASPHASE; HOMOLYTIC SUBSTITUTION; RATE COEFFICIENTS; SULFUR ATOMS; THIOCARBONATES;

CHEMISTRY;

SULFUR;

EID: 84875461691     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH12477     Document Type: Conference Paper

References (43)

1. A. L. J. Beckwith, C. H. Schiesser, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1736 and references cited therein. doi:10.1039/C0OB00708K
2. Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials (Eds C. Chatgilialoglu, A. Studer) 2012 (John Wiley and Sons: Chichester).
3. A. L. J. Beckwith, Tetrahedron 1981, 37, 3073. doi:10.1016/S0040- 4020(01)98839-8
4. A complete list of references is impossible to provide. See: B. Giese, Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds 1986 (Pergamon Press: Oxford), and references cited therein.
5. A. L. J. Beckwith, C. H. Schiesser, Tetrahedron 1985, 41, 3925. doi:10.1016/S0040-4020(01)97174-1
6. D. C. Spellmeyer, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1987, 52, 959. doi:10.1021/JO00382A001
7. C. H. Schiesser, Chem. Commun. 2006, 4055.
8. C. H. Schiesser, L. M. Wild, Tetrahedron 1996, 52, 13265. doi:10.1016/0040-4020(96)00809-5
9. J. C. Walton, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 99. doi:10.1021/AR970259V
10. S. H. Kyne, C. H. Schiesser, in Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials Vol. 2 (Eds C. Chatgilialoglu, A. Studer) 2012, pp. 629-654 (John Wiley and Sons: Chichester).
11. J. Malmstrom, M. Jonsson, A. Cotgreave, L. Hammarstrom, M. Sjodin, L. Engman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3434. doi:10.1021/JA0035811
12. A. L. J. Beckwith, D. R. Boate, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986
13. doi:10.1039/C39860000189
14. J. Coulomb, V. Certal, M.-H. Larraufie, C. Ollivier, J.-P. Corbet, G. Mignani, L. Fensterbank, E. Lacôte, M. Malacria, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10225. doi:10.1002/CHEM.200900942
15. C. H. Schiesser, H. Matsubara, I. Ritsner, U. Wille, Chem. Commun. 2006, 1067. doi:10.1039/B515330A
16. C. H. Schiesser, U. Wille, H. Matsubara, I. Ryu, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 303. doi:10.1021/AR600015V
17. S. H. Kyne, C. H. Schiesser, H. Matsubara, J. Org. Chem. 2008, 73
18. doi:10.1021/JO701825Y
19. S. M. Horvat, C. H. Schiesser, New J. Chem. 2010, 34, 1692. doi:10.1039/C0NJ00125B
20. I. Ryu, K. Matsu, S. Minakata, M. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838. doi:10.1021/JA980731N
21. I. Ryu, K. Okuda, K. Nagahara, N. Kambe, M. Komatsu, N. Sonoda, J. Org. Chem. 1997, 62, 7550. doi:10.1021/JO971682K
22. S. M. Horvat, C. H. Schiesser, Tetrahedron 2012, 68, 10482. doi:10.1016/J.TET.2012.06.098
23. S. H. Kyne, C. H. Schiesser, H. Matsubara, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3938. doi:10.1039/B714324A
24. M. A. Lucas, C. H. Schiesser, J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. doi:10.1021/JO9722111
25. P. A. Simakov, F. N. Martinez, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Org. Chem. 1998, 63, 1226. doi:10.1021/JO971774
26. S. Lobachevsky, C. H. Schiesser, C. Lin, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13622. doi:10.1021/JP806535Z
27. S. H. Kyne, C. Y. Lin, I. Ryu, M. L. Coote, C. H. Schiesser, Chem. Commun. 2010, 46, 6521. doi:10.1039/C0CC01262A
28. H. M. Aitken, A. N. Hancock, C. H. Schiesser, Chem. Commun. 2012, 48, 8326. doi:10.1039/C2CC33856D
29. H. M. Aitken, S. M. Horvat, C. H. Schiesser, C. Y. Lin, M. L. Coote, Int. J. Chem. Kinet. 2012, 44, 51. doi:10.1002/KIN.20604
30. P. E. Macdougall, H. M. Aitken, Y. Kavanagh, P. J. Scammells, S. H. Kyne, C. H. Schiesser, Chem. Commun. 2012, 48, 9126. doi:10.1039/C2CC34984A
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1 2009 (Gaussian, Inc.: Wallingford, CT).
32. H. J. Werner, P. J. Knowles, R. Lindh, F. R. Manby, M. Schutz, P. Celani, T. Korona, G. Rauhut, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, U. Schumann, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, MOLPRO, Version 2009.1:A Package of Ab Initio Programs 2009 (University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff).
33. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502. doi:10.1021/JP960976R
34. D. J. Henry, M. B. Sullivan, L. Radom, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849. doi:10.1063/1.1544731
35. D. G. Truhlar, B. C. Garrett, S. J. Klippenstein, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771. doi:10.1021/JP953748Q
36. C. Y. Lin, E. I. Izgorodina, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1956. doi:10.1021/JP710341H
37. C. H. Schiesser, L. M. Wild, J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. doi:10.1021/JO981376M
38. A. C. Neves, H. M. Aitken, S. H. Kyne, L. Fensterbank, E. Lacôte, M. Malacria, C. Ollivier, C. H. Schiesser, Tetrahedron 2012, 68, 323. doi:10.1016/J.TET.2011.10.037
39. M. L. Coote, C. Y. Lin, A. L. J. Beckwith, A. A. Zavitsas, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9597. doi:10.1039/C003880F
40. A. L. J. Beckwith, S. A. M. Duggan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1509. doi:10.1039/P29940001509
41. J. A. Franz, D. H. Roberts, K. F. Ferris, J. Org. Chem. 1987, 52, 2256. doi:10.1021/JO00387A028
42. D. Griller, K. U. Ingold, P. J. Krusic, H. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6750. doi:10.1021/JA00489A035
43. T. Morihovitis, C. H. Schiesser, M. A. Skidmore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2041. doi:10.1039/A904809J