Total synthesis and characterization of thielocin B1 as a protein-protein interaction inhibitor of PAC3 homodimer

Chemical Science

Volumn 5, Issue 5, 2014, Pages 1860-1868

  Doi, Takayuki ^a   Yoshida, Masahito ^a   Ohsawa, Kosuke ^a   Shin Ya, Kazuo ^b   Takagi, Motoki ^c   Uekusa, Yoshinori ^d,e   Yamaguchi, Takumi ^d,e   Kato, Koichi ^d,e   Hirokawa, Takatsugu ^b   Natsume, Tohru ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^c Japan Biological Informatics Consortium   (Japan)

^d OKAZAKI INSTITUTE FOR INTEGRATIVE BIOSCIENCE   (Japan)

^e NAGOYA CITY UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT PERTURBATIONS; DOCKING STUDIES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NATURAL PRODUCTS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE(NMR); PARAMAGNETIC RELAXATION ENHANCEMENTS; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; TOTAL SYNTHESIS;

MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

PROTEINS;

EID: 84898065713     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc53237b     Document Type: Article

References (56)

1. H. Yin A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4130
2. T. Clackson J. A. Wells Science 1995 267 383
3. T. Clackson M. H. Ultsch J. A. Wells A. M. de Vos J. Mol. Biol. 1998 277 1111
4. J. A. Wells C. L. McClendon Nature 2007 450 1001
5. K. McMillan M. Adler D. S. Auld J. J. Baldwin E. Blasko L. J. Browne D. Chelsky D. Davey R. E. Dolle K. A. Eagen S. Erickson R. I. Feldman C. B. Glaser C. Mallari M. M. Morrissey M. H. Ohlmeyer G. Pan J. F. Parkinson G. B. Phillips M. A. Polokoff N. H. Sigal R. Vergona M. Whitlow T. A. Young J. J. Devlin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 1506
6. O. Keskin A. Gursoy B. Ma R. Nussinov Chem. Rev. 2008 108 1225
7. A. J. Wilson Chem. Soc. Rev. 2009 38 3289
8. G. Zinzalla D. E. Thurston Future Med. Chem. 2009 1 65
9. O. Sperandio C. H. Reynés A.-C. Champroux B. O. Villoutreix Drug Discovery Today 2010 15 220
10. A. Mullard Nat. Rev. Drug Discovery 2012 11 173
11. J. Hashimoto T. Watanabe T. Seki S. Karasawa M. Izumikawa T. Seki S. Iemura T. Natsume N. Nomura N. Goshima A. Miyawaki M. Takagi K. Shin-ya J. Biomol. Screening 2009 14 970
12. Y. Hirano H. Hayashi S. Iemura K. B. Hendil S. Niwa T. Kishimoto M. Kasahara T. Natsume K. Tanaka S. Murata Mol. Cell 2006 24 977
13. H. Yashiroda T. Mizushima K. Okamoto T. Kameyama H. Hayashi T. Kishimoto S. Niwa M. Kasahara E. Kurimoto E. Sakata K. Takagi A. Suzuki Y. Hirano S. Murata K. Kato T. Yamane K. Tanaka Nat. Struct. Mol. Biol. 2008 15 228
14. Y. Hirano K. B. Hendil H. Yashiroda S. Iemura R. Nagane Y. Hioki T. Natsume K. Tanaka S. Murata Nature 2005 437 1381
15. B. Le Tallec M. B. Barrault R. Courbeyrette R. Guerois M. C. Marsolier-Kergoat A. Peyroche Mol. Cell 2007 27 660
16. A. R. Kusmierczyk M. J. Kunjappu M. Funakoshi M. Hochstrasser Nat. Struct. Mol. Biol. 2008 15 237
17. P. C. Ramos R. J. Dohmen Structure 2008 16 1296
18. A. C. Matias P. C. Ramos R. J. Dohmen Biochem. Soc. Trans. 2010 38 29
19. T. Yoshida, K. Inoue, H. Arita, S. Matsutani and Y. Kawamura, JP 04117346, 1992, [Chem. Abstr., 1992, 117, 210731]
20. S. Matsutani, R. Sakazaki, H. Hinoo, Y. Terui, K. Tanaka, K. Matsumoto and T. Yoshida, Symposium on the chemistry of natural products, Japan, 1992, vol. 34, p. 142
21. K. Tanaka S. Matsutani A. Kanda T. Kato T. Yoshida J. Antibiot. 1994 47 631
22. K. Matsumoto K. Tanaka S. Matsutani R. Sakazaki H. Hindo N. Uotani T. Tanimoto Y. Kawamura S. Nakamoto T. Yoshida J. Antibiot. 1995 48 106
23. M. Izumikawa J. Hashimoto T. Hirokawa S. Sugimoto T. Kato M. Takagi K. Shin-ya J. Nat. Prod. 2010 73 628
24. R. A. Friesner J. L. Banks R. B. Murphy T. A. Halgren J. J. Klicic D. T. Mainz M. P. Repasky E. H. Knoll M. Shelly J. K. Perry D. E. Shaw P. Francis P. S. Shenkin J. Med. Chem. 2004 47 1739
25. Y. Génisson P. C. Tyler R. N. Young J. Am. Chem. Soc. 1994 116 759
26. Y. Génisson P. C. Tyler R. G. Ball R. N. Young J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11381
27. Y. Génisson R. N. Young Tetrahedron Lett. 1994 35 7747
28. I. Teshirogi S. Matsutani K. Shirahase Y. Fujii T. Yoshida K. Tanaka M. Ohtani J. Med. Chem. 1996 39 5183
29. J. B. Hendrickson M. V. J. Ramsay T. R. Kelly J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6834
30. T. Sala M. V. Sargent J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 855
31. T. Sala M. V. Sargent J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 877
32. J. M. Keith Tetrahedron Lett. 2004 45 2739
33. H. Tanaka H. Miyoshi Y.-C. Chuang Y. Ando T. Takahashi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5934
34. C. T. West S. J. Donnelly D. A. Kooistra M. P. Doyle J. Org. Chem. 1973 38 2675
35. R. Gedye F. Smith K. Westway H. Ali L. Baldisera L. Laberge J. Rousell Tetrahedron Lett. 1986 27 279
36. C. O. Kappe D. Dallinger Mol. Diversity 2009 13 71
37. H. L. Goering T. Rubin M. S. Newman J. Am. Chem. Soc. 1954 76 787
38. L. R. C. Barclay N. D. Hall G. A. Cooke Can. J. Chem. 1962 40 1981
39. R. C. Parish L. M. Stock J. Org. Chem. 1965 30 927
40. A. Vilsmeier A. Haack Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927 60 119
41. W. E. Smith J. Org. Chem. 1972 37 3972
42. K. Reimer F. Tiemann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1876 9 824
43. K. Reimer F. Tiemann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1876 9 1268
44. K. Reimer F. Tiemann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1876 9 1285
45. A. Rieche H. Gross E. Höft Chem. Ber. 1960 93 88
46. K. Ohsawa M. Yoshida T. Doi J. Org. Chem. 2013 78 3438
47. B. O. Lindgren T. Nilsson Acta Chem. Scand. 1973 27 888
48. G. A. Kraus M. J. Taschner J. Org. Chem. 1980 45 1174
49. B. S. Bal W. E. Childers, Jr H. W. Pinnick Tetrahedron 1981 37 2091
50. J. Iwahara G. M. Clore Nature 2006 440 1227
51. M. Yagi-Utsumi T. Kameda Y. Yamaguchi K. Kato FEBS Lett. 2010 584 831
52. Molecular Operating Environment (MOE), ver. 2012, Chemical Computing Group Inc., 1010 Sherbrooke Street West, Suite 910, Montreal, Quebec, Canada H3A 2R7, 2012
53. T. S. Rush III J. A. Grant K. Mosyak A. Nicholls J. Med. Chem. 2005 48 1489
54. A. G. Cochran Chem. Biol. 2000 7 R85
55. M. M. He A. S. Smith J. D. Oslob W. M. Flanagan A. C. Braisted A. Whitty M. T. Cancilla J. Wang A. A. Lugovskoy J. C. Yoburn A. D. Fung G. Farrington J. K. Eldredge E. S. Day L. A. Cruz T. G. Cachero S. K. Miller J. E. Friedman I. C. Choong B. C. Cunningham Science 2005 310 1022
56. M. D. Wendt C. Sun A. Kunzer D. Sauer K. Sarris E. Hoff L. Yu D. G. Nettesheim J. Chen S. Jin K. M. Comess Y. Fan S. N. Anderson B. Isaac E. T. Olejniczak P. J. Hajduk S. H. Rosenberg S. W. Elmore Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3122