Fluorenone organic crystals: Two-color luminescence switching and reversible phase transformations between π-π Stacking-directed packing and hydrogen bond-directed packing

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 7, 2014, Pages 2467-2477

  Yuan, Mao Sen ^a   Wang, Dong En ^a   Xue, Pengchong ^b   Wang, Wenji ^a   Wang, Jian Chun ^a   Tu, Qin ^a   Liu, Zhiqiang ^c   Liu, Yang ^c   Zhang, Yanrong ^a   Wang, Jinyi ^a  

^a NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

^c SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; COMPLEXATION; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FLUORESCENCE; KETONES; PHASE TRANSITIONS; SWITCHING; VAPORS; X RAY DIFFRACTION;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; LUMINESCENCE SWITCHING; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POWDER X RAY DIFFRACTION; REVERSIBLE PHASE TRANSFORMATIONS; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; SOLID-STATE FLUORESCENCE; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84897982788     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm500441r     Document Type: Article

References (70)

1. Chi, Z.; Zhang, X.; Xu, B.; Zhou, X.; Ma, C.; Zhang, Y.; Liu, S.; Xu, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3878-3896
2. Caruso, M. M.; Davis, D. A.; Shen, Q.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5755-5798
3. Sagara, Y.; Kato, T. Nat. Chem. 2009, 1, 605-610
4. Roberts, D. R. T.; Holder, S. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8256-8268
5. Löwe, C.; Weder, C. Adv. Mater. 2002, 14, 1625-1629
6. Ito, H.; Saito, T.; Oshima, N.; Kitamura, N.; Ishizaka, S.; Hinatsu, Y.; Wakeshima, M.; Kato, M.; Tsuge, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10044-10045
7. Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2641-2644
8. Xu, B.; Chi, Z.; Zhang, X.; Li, H.; Chen, C.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11080-11082
9. Mutai, T.; Satou, H.; Araki, K. Nat. Mater. 2005, 4, 685-687
10. Mutai, T.; Tomoda, H.; Ohkawa, T.; Yabe, Y.; Araki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9522-9524
11. Sagara, Y.; Mutai, T.; Yoshikawa, I.; Araki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1520-1521
12. Sase, M.; Yamaguchi, S.; Sagara, Y.; Yoshikawa, I.; Mutai, T.; Araki, K. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8347-8354
13. Zhang, H.; Zhang, Z.; Ye, K.; Zhang, J.; Wang, Y. Adv. Mater. 2006, 18, 2369-2372
14. Zhang, Z.; Yao, D.; Zhou, T.; Zhang, H.; Wang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 7782-7784
15. Zhao, Y.; Gao, H.; Fan, Y.; Zhou, T.; Su, Z.; Liu, Y.; Wang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 3165-3169
16. Dou, C.; Chen, D.; Iqbal, J.; Yuan, Y.; Zhang, H.; Wang, Y. Langmuir 2011, 27, 6323-6329
17. Dong, Y.; Xu, B.; Zhang, J.; Tan, X.; Wang, L.; Chen, J.; Lv, H.; Wen, S.; Li, B.; Ye, L.; Zou, B.; Tian, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10782-10785
18. Zhang, X.; Chi, Z.; Zhang, J.; Li, H.; Xu, B.; Li, X.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7606-7611
19. Kunzelman, J.; Kinami, M.; Crenshaw, B. R.; Protasiewicz, J. D.; Weder, C. Adv. Mater. 2008, 20, 119-122
20. Chung, J. W.; You, Y.; Huh, H. S.; An, B.-K.; Yoon, S.-J.; Kim, S. H.; Lee, S. W.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8163-8172
21. Yoon, S. J.; Chung, J. W.; Gierschner, J.; Kim, K. S.; Choi, M. G.; Kim, D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13675-13683
22. Yoon, S. J.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8338-8346
23. Luo, X.; Li, J.; Li, C.; Heng, L.; Dong, Y. Q.; Liu, Z.; Bo, Z.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2011, 23, 3261-3265
24. Shen, X. Y.; Wang, Y. J.; Zhao, E.; Yuan, W. Z.; Liu, Y.; Lu, P.; Qin, A. J.; Ma, Y. G.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 7334-7347
25. Luo, X.; Zhao, W.; Shi, J.; Li, C.; Liu, Z.; Bo, Z.; Dong, Y. Q.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 21967-21972
26. Wang, J.; Mei, J.; Hu, R.; Sun, J. Z.; Qin, A.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9956-9966
27. Kawatsuki, N.; Miki, H.; Kondo, M.; Nakamura, M. Langmuir 2012, 28, 4534-4542
28. Zhang, G.; Lu, J.; Sabat, M.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160-2162
29. Zhang, G.; Singer, J. P.; Kooi, S. E.; Evans, R. E.; Thomas, E. L.; Fraser, C. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8295-8299
30. Liu, T.; Chien, A. D.; Lu, J.; Zhang, G.; Fraser, C. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8401-8408
31. Nguyen, N. D.; Zhang, G.; Lu, J.; Sherman, A. E.; Fraser, C. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8409-8415
32. Ooyama, Y.; Harima, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8372-8380
33. Ooyama, Y.; Ito, G.; Fukuoka, H.; Nagano, T.; Kagawa, Y.; Imae, I.; Komaguchi, K.; Harima, Y. Tetrahedron 2010, 7268-7271
34. Nagura, K.; Saito, S.; Yusa, H.; Yamawaki, H.; Fujihisa, H.; Sato, H.; Shimoikeda, Y.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10322-10325
35. Takahashi, E.; Takaya, H.; Naota, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4793-4802
36. Chen, X.; Wei, R.; Xiang, Y.; Zhou, Z.; Li, K.; Song, P.; Tong, A. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14353-14359
37. Gu, X.; Yao, J.; Zhang, G.; Yan, Y.; Zhang, C.; Peng, Q.; Liao, Q.; Wu, Y.; Xu, Z.; Zhao, Y.; Fu, H.; Zhang, D. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4862-4872
38. Sagara, Y.; Kato, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5175-5178
39. Sagara, Y.; Kato, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9128-9132
40. Li, H.; Zhang, X.; Chi, Z.; Xu, B.; Zhou, W.; Liu, S.; Zhang, Y.; Xu, J. Org. Lett. 2011, 13, 556-559
41. Teng, M.; Jia, X.; Chen, X.; Ma, Z.; Wei, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6078-6080
42. Davis, D. A.; Hamilton, A.; Yang, J.; Cremar, L. D.; Gough, D. V.; Potisek, S. L.; Ong, M. T.; Braun, P. V.; Martínez, T. J.; White, S. R.; Moore, J. S.; Sottos, N. R. Nature 2009, 459, 68-72
43. Kingsbury, C. M.; May, P. A.; Davis, D. A.; White, S. R.; Moore, J. S.; Sottos, N. R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8381-8388
44. Beiermann, B. A.; Davis, D. A.; Kramer, S. L. B.; Moore, J. S.; Sottos, N. R.; White, S. R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8443-8447
45. Kinami, M.; Crenshaw, B. R.; Weder, C. Chem. Mater. 2006, 18, 946-955
46. Pucci, A.; Ruggeri, G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8282-8291
47. Ciardelli, F.; Ruggeri, G.; Pucci, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 857-870
48. Ariga, K.; Mori, T.; Hill, J. P. Adv. Mater. 2012, 24, 158-176
49. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741
50. Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335-6346
51. Liu, Y.; Deng, C.; Tang, L.; Qin, A.; Hu, R.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 660-663
52. Lee, S. K.; Yang, W. J.; Choi, J. J.; Kim, C. H.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2005, 7, 323-326
53. Kawamura, Y.; Sasabe, H.; Adachi, C. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2004, 43, 7729-7730
54. Sheldrick, G. M. SHELXTL; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2001.
55. Zojer, E.; Pogantsch, A.; Hennebicq, E.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Freitas, P. S.; Scherf, U.; List, E. J. W. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6794-6802
56. Liu, Y.; Tao, X.; Wang, F.; Shi, J.; Sun, J.; Yu, W.; Ren, Y.; Zou, D.; Jiang, M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6544-6549
57. An, B. K.; Kwon, S. K.; Jung, S. D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415
58. Tracy, H. J.; Mullin, J. L.; Klooster, W. T.; Martin, J. A.; Haug, J.; Wallace, S.; Rudloe, I.; Watts, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 2003-2011
59. Su, H. C.; Fadhel, O.; Yang, C. J.; Cho, T. Y.; Fave, C.; Hissler, M.; Wu, C. C.; Reau, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 983-995
60. Wu, Y. T.; Kuo, M. Y.; Chang, Y. T.; Shin, C. C.; Wu, T. C.; Tai, C. C.; Cheng, T. H.; Liu, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9891-9894
61. Kim, S.; Zhang, Q.; He, G. S.; Bharali, D. J.; Pudavar, H. E.; Baev, A.; Prasad, P. N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2317-2323
62. Wang, Z. X.; Shao, H. X.; Ye, J. C.; Tang, L.; Lu, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19627-19633
63. Qian, Y.; Cai, M. M.; Xie, L. H.; Yang, G. Q.; Wu, S. K.; Huang, W. ChemPhysChem 2011, 12, 397-404
64. Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587-614
65. Lekha, P. K.; Prasad, E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8609-8617
66. Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4839-4842
67. Dabestani, R.; Kidder, M.; Buchanan, A. C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11468-11475
68. Würthner, F.; Yao, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1978-1981
69. Shao, C.; Grüne, M.; Stolte, M.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13665-13677
70. Sabaté, R.; Estelrich, J. Spectrochim. Acta A 2008, 70, 471-476