Organic crystalline solids response to piezo/thermo stimulus: Donor-acceptor (D-A) attached salicylaldehyde azine derivatives

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 29, 2011, Pages 14353-14359

  Chen, Xiaotong ^a   Wei, Ruirui ^a   Xiang, Yu ^b   Zhou, Zhaojuan ^a   Li, Kai ^a   Song, Panshu ^a   Tong, Aijun ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE LATTICE; CRYSTALLINE SOLIDS; DIFFUSE REFLECTANCE; DIPOLE COUPLING; DONOR-ACCEPTORS; H NMR SPECTROSCOPY; MECHANICAL GRINDING; MOLECULAR PACKINGS; SALICYLALDEHYDE; SINGLE CRYSTAL XRD; SOLID-STATE FLUORESCENCE; SOLID-STATE SPECTROSCOPY; SWITCHABLE;

ALDEHYDES; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CRYSTALLINE MATERIALS;

EID: 79960670513     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2035357     Document Type: Review

References (75)

1. Samuel, I. D. W.; Turnbull, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1272
2. Scherf, U.; Riechel, S.; Lemmer, U; Mahrt, R. F. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001, 5, 143
3. Asahi, T.; Sugiyama, T; Hasuhara, H. Acc. Chem. Res. 1790, 2008, 41
4. Zhu, X.; Gindre, D.; Mercier, N.; Frere, P.; Nunzi, J. M. Adv. Mater. 2003, 15, 906
5. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Lgdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
6. Chan, L. H.; Lee, R. H.; Hsieh, C. F.; Yeh, H. C.; Chen, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6469
7. Chung, J. W.; Yang, H.; Singh, B.; Moon, H. B.; An, K. S.; Lee, Y.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5920
8. Huang, J.; Li, C.; Xia, Y. J.; Zhu, X. H.; Peng, J. B.; Cao, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 8520
9. Ikeda, T.; Mamiya, J. I.; Yu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 506
10. Sagara, Y.; Kato, T. Nat. Chem. 2009, 1, 605
11. Mutai, T.; Satou, H.; Araki, K. Nat. Mater. 2005, 4, 685
12. Zhao, Y. F.; Gao, H. Z.; Fan, Y.; Zhou, T. L.; Su, Z. M.; Liu, Y.; Wang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 3165
13. Davis, R.; Rath, N. P.; Das, S. Chem. Commun. 2004, 74
14. Bell, T. D. M.; Bhosale, S. V.; Forsyth, C. M.; Hayne, D.; Ghiggino, K. P.; Hutchison, J. A.; Jani, C. H.; Langford, S. J.; Lee, M. A. -P.; Woodward, C. P. Chem. Commun. 2010, 46, 4881
15. Li, S. Y.; Wang, Q.; Qian, Y.; Wang, S. Q.; Li, Y.; Yang, G. Q. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11793
16. Mutai, T.; Tomoda, H.; Ohkawa, T.; Yabe, Y.; Araki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9522
17. Anthony, S. P.; Draper, S. M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11708
18. Sagara, Y.; Kato, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5175
19. Sagara, Y.; Yamane, S.; Mutai, T.; Araki, K.; Kato, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1869
20. Kozhevnikov, V. N.; Donnio, B.; Bruce, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6286
21. Löwe, C.; Weder, C. Adv. Mater. 2002, 14, 1625
22. Crenshaw, B. R.; Weder, C. Chem. Mater. 2003, 15, 4717
23. Kinami, M.; Crenshaw, B. R.; Weder, C. Chem. Mater. 2006, 18, 946
24. Weder, C. Nature 2009, 459, 45
25. Yamamoto, T.; Muramatsu, Y.; Lee, B. L.; Kokubo, H.; Sasaki, S.; Hasegawa, M.; Yagi, T.; Kubota, K. Chem. Mater. 2003, 15, 4384
26. Tzeng, B. C.; Chang, T. Y.; Sheu, H. S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9990
27. Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2641
28. Mizukami, S. Chem. Mater. 2005, 17, 50
29. Ito, H.; Saito, T.; Oshima, N.; Kitamura, N.; Ishizaka, S.; Hinatsu, Y.; Wakeshima, M.; Kato, M.; Tsuge, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10044
30. Lee, Y. A.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7778
31. Abe, T.; Itakura, T.; Ikeda, N.; Shinozaki, K. Dalton Trans. 2009, 711
32. Kunzelman, J.; Kinami, M.; Crenshaw, B. R.; Protasiewicz, J. D.; Weder, C. Adv. Mater. 2008, 20, 119
33. Yoon, S. J.; Chung, J. W.; Gierschner, J.; Kin, K. S.; Choi, M. G.; Kim, D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13675
34. Li, H. Y.; Zhang, X. Q.; Chi, Z. G.; Xu, B. J.; Zhou, W.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. Org. Lett. 2011, in press.
35. Ooyama, Y.; Kagawa, Y.; Fukuoka, H.; Ito, G.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5321
36. Sagara, Y.; Mutai, T.; Yoshikawa, I.; Araki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1520
37. Kato, T. Science 2002, 295, 2414
38. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 45, 38
39. Davis, D. A.; Hamilton, A.; Yang, J. L.; Cremar, L. D.; Gough, D. V.; Potisek, S. L.; Ong, M, T.; Braun, P. V.; Martínez, T. J.; White, S. R.; Moore, J. S.; Sottos, N. R. Nature 2009, 459, 68
40. Davis, R.; Saleesh Kumar, N. S.; Abraham, S.; Suresh, C. H.; Rath, N. P.; Tamaoki, N.; Das, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2137
41. Tang, W. X.; Xiang, Y.; Tong, A. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2163
42. Rettig, W. In Topics of Current Chemistry; Mattey, J., Ed.; Electron Transfer 1; Springer: Berlin, 1994; Vol. 169, p 253.
43. Demeter, A.; Druzhinin, S.; George, M.; Haselbach, E.; Roulin, J.-L.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 351
44. Davis, R.; Das, S.; George, M. V.; Druzhinin, S.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4790
45. Bouas-Laurent, H.; Dürr, H. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 639
46. Mizuguchi, J.; Tanifuji, N.; Kobayashi, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12635
47. Gentili, P. L.; Nocchetti, M.; Miliani, C.; Favaro, G. New J. Chem. 2005, 28, 379
48. Ariga, K.; Nakanishi, T.; Terasaka, Y.; Tsuji, H.; Sakai, D.; Kikuchi, J. Langmuir 2005, 21, 976-981
49. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740
50. Hong, Y. N.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
51. An, B. K.; Lee, D. S.; Park, Y. S.; Song, H. S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232
52. Kunzelman, J.; Kinami, M.; Crenshaw, B. R.; Protasiewicz, J. D.; Weder, C. Adv. Mater. 2008, 20, 119
53. Sheth, A. R.; Lubach, J. W.; Munson, E. J.; Muller, F. X.; Grant, D. J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6641
54. Hadjoudis, E; Mavridis, I. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 579
55. Harada, J.; Fujiwara, T.; Ogawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16216
56. Arod, F.; Pattison, P.; Schenk, K. J.; Chapuis, G. Cryst. Growth Des. 1679, 2007, 7
57. ZioŁek, M.; Filipczak, K.; Maciejewski, A. Chem. Phys. Lett. 2008, 464, 181
58. Hoshino, N.; Inabe, T.; Mitani, T.; Matuyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 4207
59. Guo, L.; Wang, Q. L.; Jiang, Q. Q.; Jiang, Q. J.; Jiang, Y. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 9947
60. Duer, Melinda J. Introduction to Solid-State NMR Spectroscopy; Blackwell: Oxford, U.K., 2004.
61. Gill, R. E.; vanHutten, P. F.; Meetsma, A.; Hadziioannou, G. Chem. Mater. 1996, 8, 1341
62. Kishikawa, K.; Furusawa, S.; Yamaki, T.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1597
63. Yasuda, T.; Imase, T.; Nakamura, Y.; Yamamoto, T. Macromolecules 2005, 38, 4687
64. Cacelli, I.; Feretti, A.; Girlanda, M.; Macucci, M. Chem. Phys. 2006, 320, 84
65. Haino, T.; Tanaka, M.; Fukazawa, Y. Chem. Commun. 2008, 468
66. Zhang, H.; Zhang, Z.; Ye, K.; Zhang, J.; Wang, Y. Adv. Mater. 2006, 18, 2369
67. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765
68. Kasha, M. Spectroscopy of the Excited State; Plenum Press: New York, 1976; p 337.
69. Langhals, H.; Potrawa, T.; Nöth, H.; Linti, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 478
70. Yeh, H.-C.; Wu, W.-C.; Wen, Y.-S.; Dai, D.-C.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6455
71. Ooyama, Y.; Okamoto, T.; Yamaguchi, T.; Suzuki, T.; Hayashi, A.; Yoshida, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7827
72. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053
73. Xie, Z.; Wang, H.; Li, F.; Xie, W.; Liu, L.; Yang, B.; Ye, L.; Ma, Y. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2512
74. Feast, W. J.; Lövenich, P. W.; Puschmann, H.; Taliani, C. Chem. Commun. 2001, 505
75. Urakaev, F. K.; Boldyrev, V. V. Inorg. Mater. 1999, 35, 302