Solution and mechanochemical syntheses of two novel cocrystals: Ligand length modulated interpenetration of hydrogen-bonded 2D 63-hcb networks based on a robust trimeric heterosynthon

Crystal Growth and Design

Volumn 14, Issue 3, 2014, Pages 1221-1226

  Han, Lu Lu ^a,b   Li, Zhong Hui ^a   Chen, Jiang Shan ^a   Wang, Xing Po ^a   Sun, Di ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC DICARBOXYLIC ACIDS; BIPYRAZOLES; COCRYSTALLIZATION; DICARBOXYLIC ACID; MECHANOCHEMICAL SYNTHESIS; MECHANOCHEMICALS; SEBACIC ACID; SOLUTION EVAPORATION;

SOLID STATE REACTIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84897765830     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg4017454     Document Type: Article

References (90)

1. Ha, S. M.; Yuan, W.; Pei, Q.; Pelrine, R.; Stanford, S. Adv. Mater. 2006, 18, 887
2. Liu, C. M.; Gao, S.; Zhang, D. Q.; Huang, Y. H.; Xiong, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 990
3. Yaghi, O. M. Nat. Mater. 2007, 6, 92
4. Maji, T. K.; Matsuda, R.; Kitagawa, S. Nat. Mater. 2007, 6, 142
5. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
6. Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1460
7. Ma, B. Q.; Mulfort, K. L.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 4912
8. Chen, B. L.; Ma, S. Q.; Zapata, F.; Lobkovsky, E. B.; Yang, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 5718
9. Chun, H.; Dybtsev, D. N.; Kim, H.; Kim, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3521
10. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469
11. Chen, B.; Wang, X. J.; Zhang, Q. F.; Xi, X. Y.; Cai, J. J.; Qi, H.; Shi, S.; Wang, J.; Yuan, D.; Fang, M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3758
12. Zhang, J. J.; Wojtas, L.; Larsen, R. W.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17040
13. Shekhah, O.; Wang, H.; Paradinas, M.; Ocal, C.; Schupbach, B.; Terfort, A.; Zacher, D.; Fischer, R. A.; Woll, C. Nat. Mater. 2009, 8, 481
14. Farha, O. K.; Malliakas, C. D.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 950
15. Rosi, N. L.; Kim, J.; Eddaoudi, M.; Chen, B. L.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1504
16. Bureekaew, S.; Sato, H.; Matsuda, R.; Kubota, Y.; Hirose, R.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7660
17. Zhang, J. J.; Wojtas, L.; Larsen, R. W.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17040
18. Zhang, S. Y.; Zhang, Z. J.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2013, 49, 9700
19. Olenik, B.; Smolka, T.; Boese, R.; Sustmann, R. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 183
20. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14425
21. Vishweshwar, P.; Nangia, A.; Lynch, V. M. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 783
22. Baburin, I. A.; Blatov, V. A.; Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. CrystEngComm 2008, 10, 1822
23. Biradha, K.; Mahata, G. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 61
24. Baburin, I. A.; Blatov, V. A.; Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 519
25. Alexandrov, E. V.; Blatov, V. A.; Kochetkov, A. V.; Proserpio, D. M. CrystEngComm 2011, 13, 3947
26. Vishweshwar, P.; Beauchamp, D. A.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2429
27. Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2001, 1
28. Ermer, O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3747
29. Shattock, T. R.; Vishweshwar, P.; Wang, Z. Q.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2046
30. Men, Y. B.; Sun, J.; Huang, Z. T.; Zheng, Q. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2873
31. Men, Y. B.; Sun, J. L.; Huang, Z. T.; Zheng, Q. Y. CrystEngComm 2009, 11, 978
32. Rusanov, E. B.; Ponomarova, V. V.; Komarchuk, V. V.; Stoeckli-Evans, H.; Fernandez-Ibanez, E.; Stoeckli, F.; Sieler, J.; Domasevitch, K. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2499
33. Boldog, I.; Daran, J. C.; Chernega, A. N.; Rusanov, E. B.; Krautscheid, H.; Domasevitch, K. V. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2895
34. Boldog, I.; Sieler, J.; Domasevitch, K. V. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 769
35. Boldog, I.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N.; Sieler, J.; Domasevitch, K. V. Polyhedron 2001, 20, 887
36. Domasevitch, K. V.; Boldog, I.; Rusanov, E. B.; Hunger, J.; Blaurock, S.; Schroder, M.; Sieler, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 1095
37. Komarchuk, V. V.; Ponomarova, V. V.; Krautscheid, H.; Domasevitch, K. V. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1413
38. Boldog, I.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N.; Sieler, J.; Domasevitch, K. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3435
39. Boldog, I.; Rusanov, E. B.; Sieler, J.; Blaurock, S.; Domasevitch, K. V. Chem. Commun. 2003, 740
40. Ponomarova, V. V.; Komarchuk, V. V.; Boldog, I.; Chernega, A. N.; Sieler, J.; Domasevitch, K. V. Chem. Commun. 2002, 436
41. He, J.; Yin, Y. G.; Wu, T.; Li, D.; Huang, X. C. Chem. Commun. 2006, 2845
42. Xie, Y. M.; Liu, J. H.; Wu, X. Y.; Zhao, Z. G.; Zhang, Q. S.; Wang, F.; Chen, S. C.; Lu, C. Z. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3914
43. Zhang, J. P.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 907
44. Boldog, I.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N.; Sieler, J.; Domasevitch, K. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 893
45. Boldog, I.; Rusanov, E. B.; Sieler, J.; Domasevitch, K. V. New J. Chem. 2004, 28, 756
46. Strukil, V.; Bartolec, B.; Portada, T.; Dilovic, I.; Halasz, I.; Margetic, D. Chem. Commun. 2012, 48, 12100
47. Stolle, A.; Szuppa, T.; Leonhardt, S. E. S.; Ondruschka, B. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2317
48. Cincic, D.; Brekalo, I.; Kaitner, B. Cryst. Growth Des 2012, 12, 44
49. Beyer, M. K.; Clausen-Schaumann, H. Chem. Rev. 2005, 105, 2921
50. Friscic, T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3493
51. Nguyen, K. L.; Friscic, T.; Day, G. M.; Gladden, L. F.; Jones, W. Nat. Mater. 2007, 6, 206
52. Braga, D.; Giaffreda, S. L.; Grepioni, F.; Chierotti, M. R.; Gobetto, R.; Palladino, G.; Polito, M. CrystEngComm 2007, 9, 879
53. Marivel, S.; Braga, D.; Grepioni, F.; Lampronti, G. I. CrystEngComm 2010, 12, 2107
54. Cincic, D.; Friscic, T.; Jones, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7524
55. Weyna, D. R.; Shattock, T.; Vishweshwar, P.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1106
56. Braga, D.; Palladino, G.; Polito, M.; Rubini, K.; Grepioni, F.; Chierotti, M. R.; Gobetto, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10149
57. Lazuan-Garay, A.; Pichon, A.; James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 846
58. Pichon, A.; Lazaun-Garay, A.; James, S. L. CrystEngComm 2006, 8, 211
59. Braga, D.; Curzi, M.; Johansson, A.; Polito, M.; Katia, R.; Grepioni, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 142
60. Braga, D.; Giaffreda, S. L.; Grepioni, F.; Polito, M. CrystEngComm 2004, 6, 458
61. Nichols, P. J.; Raston, C. L.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2001, 1062
62. Belcher, W. J.; Longstaff, C. A.; Neckenig, M. R.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2002, 1802
63. Braga, D.; D'Addario, D.; Giaffreda, S. L.; Maini, L.; Polito, M.; Grepioni, F. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 71
64. Boldyrev, V. V.; Tkáǒová J. Mater. Synth. Process. 2000, 8, 121
65. Braga, D.; Grepioni, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4002
66. Braga, D.; Giaffreda, S. L.; Grepioni, F.; Pettersen, A.; Maini, L.; Curzi, M.; Polito, M. Dalton Trans. 2006, 1249
67. James, S. L.; Adams, C. J.; Bolm, C.; Braga, D.; Collier, P.; Friscic, T.; Grepioni, F.; Harris, K. D. M.; Hyett, G.; Jones, W.; Krebs, A.; Mack, J.; Maini, L.; Orpen, A. G.; Parkin, I. P.; Shearouse, W. C.; Steed, J. W.; Waddell, D. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 413
68. Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7638-7648
69. Friscic, T.; Jones, W. Cryst. Growth Des 2009, 9, 1621
70. Shan, N.; Toda, F.; Jones, W. Chem. Commun. 2002, 2372
71. SMART, SAINT and SADABS; Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
72. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for X-ray Crystal Structure Determination, University of Gottingen, Germany, 1997.
73. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement, University of Gottingen, Germany, 1997.
74. Spek, A. L. Implemented as the PLATON Procedure, a Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 1998.
75. Blatov, V. A.; Shevchenko, A. P.; Serezhkin, V. N. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 1193
76. TOPOS software is available for download at http://www.topos.ssu.samara. ru.
77. Walsh, R. B.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 186
78. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555
79. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120
80. Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193
81. Wells, A. F. Three-Dimensional Nets and Polyhedra; Wiley-Interscience: New York, 1977.
82. Bhogala, B. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 547
83. Bhogala, B. R.; Vishweshwar, P.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 325
84. Lόpez, C.; Claramunt, R. M.; García, M. A.; Pinilla, E.; Torres, M. R.; Alkorta, I.; Elguero, J. Cryst. Growth Des 2007, 7, 1176
85. Gadzikwa, T.; Zeng, B.-S.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2008, 3672
86. Long, D. L.; Hill, R. J.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Wilson, C.; Schröder, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1384
87. Li, Z.-X.; Hu, T.-L.; Ma, H.; Zeng, Y.-F.; Li, C.-J.; Tong, M.-L.; Bu, X.-H. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1138
88. Li, Z.-X.; Xu, Y.; Zuo, Y.; Li, L.; Pan, Q.; Hu, T.-L.; Bu, X.-H. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3904
89. Du, L.-Y.; Shi, W.-J.; Hou, L.; Wang, Y.-Y.; Shi, Q.-Z.; Zhu, Z. Inorg. Chem. 2013, 52, 14018
90. Valeur, B. Characteristics of Fluorescence Emission. In Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley-VCH: New York, 2002; Chapter 3, pp 34-71.