Three polymorphic forms of the co-crystal 4,4′-bipyridine/pimelic acid and their structural, thermal, and spectroscopic characterization

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 32, 2008, Pages 10149-10159

  Braga, Dario ^a   Palladino, Giuseppe ^a   Polito, Marco ^a   Rubini, Katia ^a   Grepioni, Fabrizia ^a   Chierotti, Michele R ^b   Gobetto, Roberto ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

Author keywords

Co crystals; Hydrogen bonds; NMR spectroscopy; Polymorphism; Solid state structures

Indexed keywords

EID: 55449117317     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801051     Document Type: Article

References (86)

1. a) B. R. Sreekanth, P. Vishweshwar, K. Vyas, Chem. Commun. 2007, 2375;
2. b) A. D. Bond, CrystEngComm 2007, 9, 833;
3. c) M. Rafilovich, J. Bernstein, M. B. Hickey, M. Tauber, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1777;
4. d) G. G. Z. Zhang, R. F. Henry, T. B. Borchardt, X. Lou, J. Pharm. Sci. 2007, 96, 990;
5. e) A. Jayasankar, D. J. Good, N. Rodríguez-Hornedo, Mol. Pharm. 2007, 4, 360;
6. f) W. W. Porter III, S. C. Elie, A. J. Matzger, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 14;
7. g) M. T. Kirchner, D. Das, R. Boese, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 763;
8. h) A. V. Trask, W. D. S. Motherwell, W. Jones, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1013;
9. i) A. V. Trask, W. D. S. Motherwell, W. Jones, Int. J. Pharm. 2006, 114, 320;
10. j) A. M. Chen, M. E. Ellison, A. Peresypkin, R. M. Wenslow, N. Variankaval, C. G. Savarin, T. K. Natishan, D. J. Mathre, P. G. Dormer, D. H. Euler, R. G. Ball, Z. Ye, Y. Wang, I. Santos, Chem. Commun. 2007, 419;
11. k) D.-K. Bučar, R. F. Henry, X. Lou, T. B. Borchardt, G. G. Z. Zhang, Chem. Commun. 2007, 525;
12. l) S. L. Childs, K. I. Hardcastle, CrystEngComm 2007, 9, 364;
13. m) Ö. Almarsson, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 2004, 1889;
14. n) P. Vishweshwar, J. A. McMahon, J. A. Bis, M. J. Zaworotko, J. Pharm. Sci. 2006, 95, 499.
15. a) W. Cabri, P. Ghetti, G. Pozzi, M. Alpegiani, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 64;
16. b) F. Lara-Ocha, G. Espinosa-Pérez, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1213.
17. a) J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Oxford University Press, Oxford, 2002, p. 352;
18. b) H. G. Brittain, Polymorphism in Pharmaceutical Solids. Marcel Dekker, New York, 1999, p. 427;
19. c) R. Hilfiker, Polymorphism. Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
20. a) G. M. Day, W. D. S. Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk, J. C. Facelli, V. E. Bazterra, M. B. Ferraro, D. W. M. Hofmann, F. J. J. Leusen, C. Liang, C. C. Pantelides, P. G. Karamertzanis, S. L. Price, T. C. Lewis, H. Nowell, A. Torrisi, H. A. Scheraga, Y. A. Arnautova, M. U. Schmidt, P. Verwer, Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 511;
21. b) S. A. Barnett, A. Johnston, A. J. Florence, S. L. Price, D. A. Tocher, Cryst Growth Des. 2008, 8, 24.
22. a) C. B. Aakeröy, I. Hussain, S. Forbes, J. Desper, CrystEngComm 2007, 9, 46;
23. b) C. B. Aakeröy, J. Desper, M. E. Fasulo, CrystEngComm 2006, 8, 586;
24. c) D. Braga, L. Maini, M. Polito, F. Grepioni, Struct. Bonding 2004, 111, 1;
25. d) C. C. Wilson, Acta Crystallogr. Sect. B 2001, 57, 435;
26. e) T. Steiner, I. Majerz, C. Wilson, Angew. Chem. 2001, 113, 2728;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2651;
28. f) D. Wiechert, D. Mootz, Angew. Chem. 1999, 111, 2087;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1974;
30. g) V. R. Pedireddi, S. Chatterjee, A. Ranganathan, C. N. R. Rao, Tetrahedron 1998, 54, 9457;
31. h) S. Varaghese, V. R. Pedireddi, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1597.
32. a) D. Braga, S. L. Giaffreda, F. Grepioni, A. Pettersen, L. Maini, M. Curzi, M. Polito, Dalton Trans. 2006, 1249;
33. b) D. Braga, L. Maini, S. L. Giaffreda, F. Grepioni, M. R. Chierotti, R. Gobetto, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3261;
34. c) D. Braga, L. Maini, M. Polito, L. Mirolo, F. Grepioni, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4362;
35. d) D. Braga, M. Curzi, F. Grepioni, M. Polito, Chem. Commun. 2005, 2915;
36. e) D. Braga, M. Curzi, M. Lusi, F. Grepioni, CrystEngComm 2005, 7, 276;
37. f) A. Pichon, A. Lazuen-Garay, S. L. James, CrystEngComm 2006, 8, 211;
38. g) A. V. Trask, D. A. Haynes, W. D. S. Motherwell, W. Jones, Chem. Commun. 2006, 51.
39. a) A. V. Trask, W. D. S. Motherwell, W. Jones, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1013;
40. b) A. V. Trask, W. D. S. Motherwell, W. Jones, Int. J. Pharm. 2006, 114, 320;
41. c) A. M. Chen, M. E. Ellison, A. Peresypkin, R. M. Wenslow, N. Variankaval, C. G. Savarin, T. K. Natishan, D. J. Mathre, P. G. Dormer, D. H. Euler, R. G. Ball, Z. Ye, Y. Wang, I. Santos, Chem. Commun. 2007, 419;
42. d) D.-K. Bučar, R. F. Henry, X. Lou, T. B. Borchardt, G. G. Z. Zhang, Chem. Commun. 2007, 525;
43. e) S. L. Childs, K. I. Hardcastle, CrystEngComm 2007, 9, 364;
44. f) B. R. Sreekanth, P. Vishweshwar, K. Vyas, Chem. Commun. 2007, 2375;
45. g) D. Braga, L. Maini, Chem. Commun. 2004, 976;
46. h) M. Reutzel, C. G. Choo, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4411;
47. i) W. H. Ojala, M. C. Etter, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10228;
48. j) V. R. Pedireddi, W. Jones, A. P. Chorlton, R. Docherty, Chem. Commun. 1996, 987;
49. k) A. V. Trask, W. D. S. Motherwell, W. Jones, Chem. Commun. 2004, 890;
50. l) A. V. Trask, N. Shan, W. D. S. Motherwell, W. Jones, S. Feng, R. B. H. Tan, K. J. Carpenter, Chem. Commun. 2005, 880.
51. a) D. Braga, S. L. Giaffreda, K. Rubini, F. Grepioni, M. R. Chierotti, R. Gobetto, CrystEngComm 2007, 9, 39;
52. b) D. Braga, S. L. Giaffreda, F. Grepioni, Chem. Commun. 2006, 3877;
53. c) N. Shan, F. Toda, W. Jones, Chem. Commun. 2002, 2372;
54. d) S. Nakamalsu, S. Toyota, W. Jones, F. Toda, Chem. Commun. 2005, 3808.
55. a) A. Grunenberg, J. O. Henck, H. W. Siesler, Int. J. Pharm. 1996, 129, 147;
56. b) L. Yu, J. Pharm. Sci. 1995, 84, 966;
57. c) M. Brandstaetter, H. Grimm, Mikrochim. Acta 1956, 7-8, 1175.
58. M. R. Chierotli, R. Gobetto, Chem. Commun. 2008, 1621.
59. a) D. Braga, L. Maini, C. Fagnano, P. Taddei, M. R. Chierotti, R. Gobetto, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1222;
60. b) R. K. Harris, J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 225;
61. c) D. Braga, M. R. Chierotti, N. Garino, R. Gobetto, F. Grepioni, M. Polito, A. Viale, Organometalttcs 2007, 26, 2266.
62. a) M. R. Chierotti, L. Garlaschelli, R. Gobetto, C. Nervi, G. Peli, A. Sironi, R. Della Pergola, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 22, 3477;
63. b) I. Schnell, B. Langer, S. H. M. Söntjens, R. P. Sijbesma, M. H. P. van Genderen, H. W. Spiess, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3750;
64. c) R. K. Harris, Solid State Sci. 2004, 6, 1025.
65. a) E. Diez-Pena, I. Quijada-Garrido, J. M. Barrales-Rienda, I. Schnell, H. W. Spiess, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 430;
66. b) D. Braga, F. Grepioni, M. Polito, M. R. Chierotti, S. Ellena, R. Gobetto, Organametallics 2006, 25, 4627;
67. c) R. Gobetto, C. Nervi, M. R. Chierotti, D. Braga, L. Maini, F. Grepioni, R. K. Harris, P. Hodgkinson, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7461.
68. a) I. Schnell, S. P. Brown, H. Y. Low, H. Ishida, H. W. Spiess, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11784;
69. b) S. P. Brown, I. Schnell, J. D. Brand, K. Mullen, H. W. Spiess, J. Mol. Struct. 2000, 521, 179.
70. a) Z. Ou, A. McDermott, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4282;
71. b) A. Naito, S. Ganapathy, K. Akasaka, C. J. McDowell, J. Chem. Phys. 1981, 74, 3198;
72. c) D. Braga, L. Maini, G. de Sanctis, K. Rubini, F. Grepioni, M. R. Chierotti, R. Gobetto, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5538;
73. d) R. Gobetto, C. Nervi, E. Valfrè, M. R. Chierotti, D. Braga, L. Maini, F. Grepioni, R. K. Harris, P. Y. Ghi, Chem. Mater. 2005, 17, 1457;
74. e) R. O. Duthaler, J. D. Roberts, J. Magn. Reson. 1979, 34, 129;
75. f) R. E. Botto, J. D. Roberts, J. Org. Chem. 1977, 42, 2247.
76. a) D. Braga, S. L. Giaffreda, F. Grepioni, M. R. Chierotti, R. Gobetto, G. Palladino, M. Polito, CrystEngComm 2007, 9, 879;
77. b) I. G. Shenderovich, G. Buntkowsky, A. Schreiber, E. Gedat, S. Sharif, J. Albrecht, N. S. Golubev, G. H. Findenegg, H.-H. Limbach, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11924.
78. I. Schnell, H. W. Spiess, J. Magn. Reson. 2001, 151, 153.
79. a) C. B. Aakeröy, D. J. Salmon, CrystEngComm 2005, 7, 439;
80. b) S. L. Childs, G. P. Stahly, A. Park, Mol. Pharm. 2007, 4, 323.
81. a) G. M. Sheldrick, SHELX97, Program for Crystal Structure Determination, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997;
82. b) E. Keller, SCHAKAL99, Graphical Representation of Molecular Models, University of Freiburg, Germany, 1999;
83. c) A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, C31;
84. d) PowderCell programmed by W. Kraus and G. Nolze (BAM Berlin), subgroups derived by U. Müller (Gh Kassel).
85. a) M. Feike, D. E. Demco, R. Graf, J. Gottwald, S. Hafner, H. W. Spiess, J. Magn. Reson. Ser. A 1996, 122, 214;
86. b) W. Sommer, J. Gottwald, D. E. Demco, H. W. Spiess, J. Magn. Reson. Ser. A 1995, 113, 131.