Synthesis and structural characterization of cocrystals and pharmaceutical cocrystals: Mechanochemistry vs slow evaporation from solution

Crystal Growth and Design

Volumn 9, Issue 2, 2009, Pages 1106-1123

  Weyna, David R ^a   Shattock, Tanise ^a   Vishweshwar, Peddy ^a   Zaworotko, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61749100493     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg800936d     Document Type: Article

References (141)

1. (a) Almarsson, O.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 1889.
2. (b) Vishweshwar, P.; McMahon, J.; Bis, J.; Zaworotko, M. J. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 1.
3. (c) Shan, N.; Zaworotko, M. J. Drug Disc. Today 2008, 13, 440.
4. (d) Remenar, J. F.; Morissette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzmán, H. R.; Almarsson, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8456.
5. (e) Childs, S. L.; Chyall, L. J.; Dunlap, J. T.; Smolenskaya, V. N.; Stahly, B. C.; Stahly, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13335.
6. (f) McNamara, D. P.; Childs, S. L.; Giordano, J.; Iarriccio, A.; Cassidy, J.; Shet, M.; Mannion, R.; O'Donnell, E.; Park, A. Pharm. Res. 2006, 23 (8), 1888.
7. (g) Walsh, R. D.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodríguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 186.
8. (h) Wenger, M.; Bernstein, J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1595.
9. (i) Vishweshwar, P.; McMahon, J.; Peterson, M. L.; Hickey, M. B.; Shattock, T. R.; Zaworotko, M. J. Chem. Comm. 2005, 4601.
10. (a) Zuckerman-Schpector, J.; Tiekink, E. R. T. Z. Kristalaogr. 2008, 223, 233.
11. (b) Desiraju, G. R. Cryst. Eng. Comm. 2003, 5 (82), 466.
12. (c) Dunitz, J. D. CrystEngComm 2003, 5 (91), 506.
13. (d) Trask, A. V. MolecularPharmaceutics 2007, 4 (3), 301.
14. (e) Childs, S. L.; Stahly, G. P.; Park, A. MolecularPharmaceutics 2007, 4 (3), 323.
15. (f) Aakeroy, C. B.; Fasulo, M. E.; Desper, J. Molecular Pharmaceutics 2007, 4 (3), 317.
16. Brody, M. J. Marvin Samson Center for the History of Pharmacy at the University of the Sciences in Philadelphia, 2004, Mortar and Pestle from Renaissance to Present.
17. Wöhler, F. Annalen 1844, 5, 153.
18. Ling, A. R.; Baker, J. L. J. Chem Soc. 1893, 63, 1314.
19. (a) Etter, M. C.; Frankenbach, G. M. Chem. Mater. 1989, 1, 10.
20. (b) Etter, M. C.; Frankenbach, G. M.; Bernstein, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3617.
21. (c) Etter, M. C.; Adsmond, D. A. Chem. Commun. 1990, 8, 589.
22. (d) Etter, M. C.; Urbanczyklipkowska, Z.; iaebrahimi, M.; Panuto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415.
23. (e) Etter, M. C.; Frankenbach, G. M.; Adsmond, D. A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 25.
24. (f) Etter, M. C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601.
25. (g) Etter, M. C.; Reutzel, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2586.
26. (h) Etter, M. C.; Reutzel, S. M.; Choo, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4411.
27. (i) Huang, K. S.; Britton, D.; Etter, M. C.; Byrn, S. R. J. Mater. Chem. 1997, 7, 713.
28. Shan, N.; Toda, F.; Jones, W. Chem. Commun. 2002, 20, 2372.
29. (a) Trask, A. V.; Jones, W. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 41.
30. (b) Trask, A. V.; Haynes, D. A.; Samuel Motherwell, W. D.; Jones, W. Chem. Commun. 2006, 51.
31. (c) Bis, J. A.; Vishweshwar, P.; Weyna, D. R.; Zaworotko, M. J. Molecular Pharmaceutics 2007, 4 (3), 401.
32. (d) Jones, W.; Motherwell, W. D. S.; Trask, A. V. MRS Bull. 2006, 31 (11), 875.
33. (e) Cheng, W.-T.; Lin, S.-Y. Int. J. Pharm. 2007, 357, 164.
34. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Chem. Commun. 2004, 7, 890.
35. (a) Trask, A. V.; Shan, N.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W.; Feng, S.; Tan, R. B. H.; Carpenter, K. J. Chem. Commun. 2005, 880.
36. (b) Bis, J. A.; Vishweshwar, P.; Middleton, R. A.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2006, 6 (4), 1048.
37. (a) Friscic, T.; Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (5), 1605.
38. (b) Friscic, T.; Fabian, L.; Burley, J. C.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Chem. Comm. 2006, 5009.
39. (c) Friscic, T.; Jones, W. Faraday Disc. 2007, 126, 167.
40. (d) Cincic, D.; Friscic, T.; Jones, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7524.
41. Desiraju, G. R. Angewandte 1995, 34, 2311-2327.
42. Shan, N.; Bond, A. D.; Jones, W. Cryst. Eng. 2002, 5 (1), 9.
43. Childs, S.; Hardcastle, K. Cryst. Growth Des. 2007, 7 (7), 1291.
44. (a) Leiserowitz, L. Acta Crystallogr. 1976, B32, 775.
45. (b) Bernstein, J.; Etter, M. C.; Leiserowitz, L. Struct. Correl. 1994, 2, 431.
46. (c) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
47. Aakeroy, C.; Fasulo, M. E.; Desper, J. Molecular Pharmaceutics 2007, 4 (3), 317.
48. Taylor, R.; Macrae, C. F. Acta Crystallogr. 2001, B57, 815.
49. (a) Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Automation News 1993, 8, 31.
50. (b) Allen, F. H.; Kennard, O.; Taylor, R. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 146.
51. (c) Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
52. (d) Allen, F. H.; Taylor, R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 463.
53. (e) CSD, November 2007 release with Jan 2008 update. Search parameters: organics only, no ions, 3D coordinates determined, R < 7.5%.
54. (a) Jayaraman, A.; Balasubramaniam, V.; Valiyaveettil, S. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 150.
55. (b) Aitipamula, S.; Nangia, A.; Thaimattam, R.; Jaskolski, M. Acta Crystallogr. 2003, C59, o481.
56. (c) Thalladi, V. R.; Smolka, T.; Boese, R.; Sustmann, R. CrystEngComm 2000, 2, 96.
57. (d) Glidewell, C.; Ferguson, G.; Gregson, R. M.; Lough, A. J. Acta Crystallogr. 1999, C55, 2133.
58. (e) Lough, A. J.; Gregson, R. M.; Ferguson, G.; Glidewell, C. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1890.
59. (f) Lavender, E. S.; Ferguson, G.; Glidewell, C. Acta Crystallogr. 1999, C55, 430.
60. (g) Zeng, Q.; Wu, D.; Wang, C.; Ma, H.; Lu, J.; Liu, C.; Xu, S.; Li, Y.; Bai, C. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1889.
61. (h) Friscic, T.; MacGillivray, L. R. Chem. Commun. 2003, 1306.
62. (i) Friscic, T.; Drab, D. M.; MacGillivray, L. R. Org. Lett. 2004, 6, 4647.
63. (j) Glidewell, C.; Ferguson, G.; Gregson, R. M.; Lough, A. J. Acta Crystallogr. 1999, C55, 2133.
64. (k) Ferguson, G.; Glidewell, C.; Lavender, E. S. Acta Crystallogr. 1999, B55, 591.
65. (l) Sokolov, A. N.; Friscic, T.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2806.
66. (m) Smolka, T.; Boese, R.; Sustmann, R. Struct. Chem. 1999, 10, 429.
67. (n) Oswald, I. D. H.; Motherwell, W. D. S.; Parsons, S. Acta Crystallogr. 2005, B61, 46.
68. (a) Benyen, A. C.; Coupar, P. I.; Fergusaon, G.; Glidewell, C.; Lough, A. J.; Meehan, P. R. Acta Crystallogr. 1998, C54, 1515.
69. (b) Nguyen, T. L.; Scott, A.; Dinkelmeyer, B.; Fowler, F. W.; Laugher, J. W. New J. Chem. 1998, 22, 129.
70. (c) Birada, K.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6431.
71. (d) Wheatley, P. S.; Lough, A. J.; Ferguson, G.; Glidewell, C. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1489.
72. (e) Ferguson, G.; Glidewell, C.; Gregson, R. M.; Lavender, E, S. Acta Crystallogr. 1999, B55, 573.
73. (f) Zakaria, C. M.; Ferguson, G.; Lough, A. J.; Glidewell, C. Acta Crystallogr. 2002, C58-o1.
74. (a) Caira, M. R.; Horne, A.; Nassimbeni, L. R.; Toda, F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2145.
75. (b) Ferguson, G.; Glidewell, C.; Lough, A. J.; McManus, G. D.; Meehan, P. R. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2339.
76. (c) Macgillivray, L. R.; Reid, J. L.; Ripmeester, J. A. CrystEngComm. 1999, 1.
77. (d) Macgillivray, L. R.; Reid, J. L.; Ripmeester, J. A. Chem. Commun. 2001, 1034.
78. (e) Ma, B. q.; Zhang, Y.; Coppens, P. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 272.
79. (f) Ma, B. q.; Zhang, Y.; Coppens, P. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 7.
80. (g) Hoger, S.; Morisson, D. L.; Enkelman, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6734.
81. Haung, K, -S.; Britton, D.; Etter, M. C.; Byrn, S. R. J. Mater. Chem. 1997, 7, 713.
82. (a) MacGillivray, L. R. CrystEngComm 2002, 4, 37.
83. (b) Cheney, M. L.; McManus, G. J.; Perman, J. A.; Wang, Z.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2007, 7 (4), 616.
84. (c) Macgillivray, L. R.; Reid, J. L.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7817.
85. (a) Krahn, F. U.; Mielck, J. B. Pharmaceutica Acta Helvetiae. 1987, 62 (9), 247.
86. (b) Kala, H.; Haack, U.; Pollandt, P.; Brezesinski, G. Acta Pharm. Technol. 1986, 32 (2), 72.
87. Brittain, H.; Grant, D. Polymorphism in Pharmaceutical Solids; Informa HealthCare: New York, 1999.
88. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Oliveira, M.; Peterson, M. L.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16802.
89. Hickey, M. B.; Peterson, M. L.; Scoppettuolo, L. A.; Morrisette, S. L.; Vetter, A.; Guzman, H.; Remenar, J. F.; Zhang, Z.; Tawa, M. D.; Haley, S.; Zaworotko, M. J.; Almarrsson, O. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2007, 67 (1), 112.
90. (a) Fleischman, S. G.; Kudova, S. S.; McMahon, J. A.; Moulton, B.; Bailey Walsh, R. D.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3 (6), 909.
91. (b) McMahon, J.; Bis, J. A.; Vishweshwar, P.; Shattock, T. R.; McLaughlin, O. L.; Zaworotko, M. J. Z. Kristallogr. 2005, 220 (4), 340.
92. Childs, S.; Rodriguez-Hornedo, N.; Reddy, L. S.; Jayasankar, A.; Maheshwari, C.; McCausland, L.; Shipplett, R.; Stahly, B. CrystEngComm 2008, 10, 856.
93. SADABS [Area-Detector Absorption Correction]. Siemens Industrial Automation, Inc.: Madison, WI, 1996.
94. Sheldrick, G. M. SHELXTL; University of Gottingen: Germany, 1997.
95. Walsh, R. B. D.; Bradner, M. W.; Fleishman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodriquez-Hernedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem Commun. 2003, 186.
96. Stahl, P. H.; Wermuth, C. G., Ed. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use; International Union of Pure and Applied Chemistry; VHCA, Wiley-VCH:Weinheim, NY, 2002.
97. Johnson, S. L.; Rumon, K. A. J. Phys. Chem. 1965, 69, 74.
98. Cotterill, R. M. J. J. Cryst. Growth 1980, 48, 582.
99. Sim, G. A.; Robertson, J. M.; Goodwin, T. H. Acta Crystallogr. 1955, 8, 157.
100. Etter, M. C.; MacDonald, J. C.; Bernstein, J. Acta Crystallogr. B46 1990, 256.
101. Ravikumar, K.; Rajan, S. S.; Pattabhi, V.; Gabe, E. J. Acta Crystallogr. 1985, C41, 280.
102. CSD Refcodes: GLURAC, GLURAC02, GLURAC03, GLURAC04.
103. Thalladi, V. R.; Nüsse, M.; Boese, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9227.
104. CSD Refcode: XUNGIW.
105. Wells, A. F. Three-dimensional Nets and Polyhedra; Wiley Interscience: New York, 1977.
106. Desiraju, G. R. Crystal Engineering. The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
107. (a) Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1460.
108. (b) Carluci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 246.
109. Janiak, C. Dalton Transact. 2003, 2781.
110. Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 283.
111. (a) Herbstein, F. H.; MacNicol, D. D.; Toda, F.; Bishop, R.; Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon: Oxford, 1996, Vol. 6, p 61.
112. (b) Duchamp, D. J.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1969, B25, 5.
113. Sharma, C. V. K.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1996, 2655.
114. Shattock, T. R.; Vishweshwar, P.; Wang, Z.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2005, 5 (6), 2046-2049.
115. (a) Boenigk, D.; Mootz, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2135.
116. (b) Cowan, J. A.; Howard, J. A. K.; McIntyre, G. J.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D. Acta Crystallogr. B 2003, 59, 794.
117. (a) Majerz, I.; Malarski, Z.; Sobczyk, L. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 361.
118. (b) Brzezinski, B.; Grech, E.; Malarski, Z.; Rospenk, M.; Schroeder, G.; Sobczyk, L. J. Chem. Res. 1997, 151.
119. (a) Rozycka-Sokolowska, E.; Marciniak, B.; Pavlyuk, V. Acta Crystallogr. 2004, E60-o884.
120. (b) Robinson, B.; Hargreaves, A. Acta Crystallogr. 1964, 17, 944.
121. Jackisch, M. A.; Fronczek, F. R.; Geiger, C. C.; Hale, P. S.; Daly, W. H.; Butler, L. G. Acta Crystallogr. 1990, C46, 919.
122. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1782.
123. (a) RESORA03:Fronczek, F. R. Private Communications, 2001.
124. (b) RESORA13. Bacon, G. E.; Jude, R. J. Z. Kristagr. Kristallgeom., Kristallphys., Kristallchem. 1973, 138, 19.
125. (a) Papaefstathiou, G. S.; MacGillivray, L. R. Org. Lett. 2001, 3, 3835.
126. (b) Kawai, H.; Katoono, R.; Nishimura, K.; Matsuda, S.; Fujiwara, K.; Tsuji, T.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5034.
127. (c) Pickering, M.; Small, R. W. H. Acta Crystallogr. 1982, B38, 3161.
128. (d) Boldog, I.; Rosanov, E. B.; Sieler, J.; Domasevitch, K. V. New J. Chem. 2004, 28, 756.
129. (e) Dideberg, O.; Dupont, L.; Campsteyn, H. Acta Crystallogr. 1975, B31, 637.
130. (f) Bosch, E.; Schultheiss, N.; Rath, N.; Bond, M. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 263.
131. (g) Barooah, N.; Sarma, R. J.; Baruah, J. B. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 639.
132. (h) Vishweshwar, P.; Nangia, A.; Lynch, V. M. CrystEngComm 2003, 5, 164.
133. Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Comm. 1999, 605.
134. ter Horst, J. H.; Cains, P. W. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (7), 2537.
135. Oswald, I.; Pulham, C. Cryst. Eng. Com. 2008, 10, 1114.
136. Takata, N.; Shiraki, K.; Takano, R.; Hayashi, Y.; Terada, K. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (8)), 3032.
137. Muthukumaran, P.; Chordia, L. Method and Apparatus of Screening Polymorphe of a Substance, WO/2005/105293, 2005.
138. Merisko-Liversidge, E.; Liversidge, G. Eur. J. Pharm. Sci. 2003, 18, 113.
139. Amidon, G. L.; Lennernaes, H.; Shah, V. P.; Crison, J. R. Pharm. Res. 1995, 12, 413.
140. (a) Bucar, D. K.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 32.
141. (b) Stahly, B. C.; Mougin P.; Childs, S. L. PCT Int. Appl., WO 2005089375, 2005.