Metal catalyst free one-pot synthesis of 2-arylbenzimidazoles from α-aroylketene dithioacetals

RSC Advances

Volumn 4, Issue 23, 2014, Pages 12028-12036

  Dhanalakshmi, Pandi ^a   Thimmarayaperumal, Solaimalai ^a   Shanmugam, Sivakumar ^a  

^a MADURAI KAMARAJ UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLES; CATALYTIC AMOUNTS; DITHIOACETALS; METAL CATALYST; MICROWAVE CONDITIONS; ONE-POT SYNTHESIS; OPHENYLENEDIAMINE (OPD); SYNTHETIC APPROACH;

CATALYSTS;

EID: 84897681539     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra47761d     Document Type: Article

References (64)

1. A. W. White N. J. Curtin B. W. Eastman B. T. Golding Z. Hostomsky S. Kyle K. A. Maegley D. J. Skalitzki S. E. Webber X.-H. Yu R. J. Griffin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2433 2437
2. A. Lee- Dutra K. L. Arienti D. J. Buzard M. D. Hack H. Khatuya P. J. Desai S. Nguyen R. L.Thurmond L. Karlsson J. P. Edwards J. G. Breitenbucher Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 6043 6048
3. R. C. Rivera O. Munoz J. Med. Microbiol. 1992 37 221 224
4. T. Güngör A. Fouquet J.-M. Teulon D. Provost M. Cazes A. Cloarec J. Med. Chem. 1992 35 4455 4563
5. W. A. Denny G. W. Rewcastle B. C. Baguley J. Med. Chem. 1990 33 814 819
6. E. Seyhan N. Sultan A. Nilgun N. Noyanalpan Arzneim. Forsch. 1997 47 410 412
7. P. C. Santhosh S. N. Pandeya K. P. Ashish Int. J. Res. Ayurveda Pharm. 2011 6 1726 1737
8. R. K. Dieter Tetrahedron 1986 42 3029 3096
9. H. Junjappa H. Ila C. V. Ashokan Tetrahedron 1990 46 5423 5506
10. A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 27, Academic, New York, 1980, p. 241
11. S. P. Siva M. Ritu C. J. Subhash Curr. Org. Chem. 2012 16 1905 1919
12. C. Anshul K. Gurpreet K. S. Anil Int. J. Pharm. Phytopharm. Res. 2012 3 148 159
13. P. N. Preston, A. Weissberger and E. C. Taylor, Chemistry of Heterocyclic Compounds; Part-1, Wiley, New York, 1981, vol. 40, pp. 6-60
14. A. R. Kartritzky and C. W. Rees, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1984, vol. 5, pp. 457-474
15. R. R. Nagawade B. D. Shinde Chin. Chem. Lett. 2006 17 453 456
16. H. Xiangming M. Huiqiang W. Yulu ARKIVOC 2007 150 154
17. R. Trivedi S. K. De R. A. Gibbs J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 245 8 11
18. P. Gogoi D. Konwar Tetrahedron Lett. 2006 47 79 82
19. M. Chakrabarty S. Karmakar R. Mukherjee S. Arima Y. Harigaya Monatsh. Chem. 2009 140 375 380
20. C. Mukhopadhyay P. K. Tapaswi Tetrahedron Lett. 2008 49 6237 6240
21. B. Das H. Holla Y. Srinivas Tetrahedron Lett. 2007 48 61 64
22. H. Sharghi O. Asemani R. Khalifeh Synth. Commun. 2008 38 1128 1136
23. T. Khan T. Parvin L. H. Choudhury Synth. Commun. 2009 40 2339 2346
24. M. Kidwai A. Jahan J. Chem. Sci. 2010 122 607 612
25. G. Renard D. A. Lerner New J. Chem. 2007 31 1417 1420
26. Y. X. Chen L.-F. Qian W. Zhang B. Han Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9330 9333
27. L. C. R. Carvalho E. Fernandes M. M. B. Marques Chem.-Eur. J. 2011 17 12544 12555
28. C. T. Brain J. T. Steer J. Org. Chem. 2003 68 6814 6816
29. K. Hirano A. T. Biju F. Glorius J. Org. Chem. 2009 74 9570 9572
30. N. Zheng K. W. Anderson X. Huang H. N. Nguyen S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7509 7512
31. G. Brasche S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1932 1934
32. R. K. Kumar T. Punniyamurty RSC Adv. 2012 2 4616 4619
33. P. Saha M. A. Ali P. Ghosh T. Punniyamurty Org. Biomol. Chem. 2010 8 5692 5699
34. H. Jin X. Xu J. Gao J. Zhong Y. Wang Adv. Synth. Catal. 2010 352 347 350
35. S. Fu H. Jiang Y. Deng W. Zeng Adv. Synth. Catal. 2011 353 2795 2804
36. Y. Kim M. R. Kumar N. Park Y. Heo S. Lee J. Org. Chem. 2011 76 9577 9583
37. L. Keurulainen O. Salin A. Siiskonen J. M. Kern P. Kiuru M. Maass J. Y. Kauhaluoma P. Vuorela J. Med. Chem. 2010 53 7664 7674
38. Z. H. Zhang L. Yin Y. M. Wang Catal. Commun. 2007 8 1126 1131
39. S. Y. Lin Y. Isome E. Stewart J. F. Liu D. Yohanees L. Yu Tetrahedron Lett. 2006 47 2883 2886
40. X. Diao Y. Wang Y. Jiang D. Ma J. Org. Chem. 2009 74 7974 7977
41. H. Nishioka Y. Ohmori Y. Iba E. Tsuda T. Harayama Heterocycles 2004 64 193 198
42. H. S. P. Rao S. Sivakumar Beilstein J. Org. Chem. 2007 3 31
43. H. S. P. Rao S. Sivakumar J. Org. Chem. 2006 71 8715 8723
44. L. O. Randall and B. Kappel, in Benzodiazepines, S. Garattini, E. Mussini, and, L. O. Randall, Raven Press, New York, 1973, p. 27
45. H. Schutz, Benzodiazepines, Springer, Heidel-berg, Germany, 1982
46. J. K. Landquist, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Oxford, Pergamon, U.K., 1984, vol. 1, p. 166
47. G. A. Archer L. H. Sternbach Chem. Rev. 1968 68 747 784
48. R. Langnickel R. Bluth T. Ott Pharmazie 1986 41 689 694
49. A. L. Parola H. I. Yamamura H. E. Laird Life Sci. 1993 52 1329 1342
50. S. Michelini G. B. Cassano F. Frare G. Perugi Pharmacopsychiatry 1996 29 127 134
51. J. Knabe H. P. Buech S. Bender Arch. Pharm. 1995 328 59 66
52. R. N. Brogden R. C. Heel T. M. Speight G. S. Avery Drugs 1980 20 161 178
53. A. Alija, M. Martin, S. Hartmut, K. Heinz, D. Sara, F. Mary, B. John and G. Andrew, PCT Int. Appl., 2003053967, 2003
54. R. K. Verma G. K. Verma G. Shukla M. S. Singh RSC Adv. 2012 2 2413 2421
55. E. Heiner, P. Stefan and H. Silke, PCT Int. Appl., 2008145681, 2008
56. R. G. Xing Y. N. Li Q. Liu Q. Y. Meng J. Li X. X. Shen Z. Liu B. Zhou X. Yao Z. L. Liu Eur. J. Org. Chem. 2006 6627 6632
57. M. A. Chari, D. Shobha, T. Sasaki, T. Lett., 2011, 52, 5575 5580
58. A. Benito M. Manez J. payfi J. Soto M. Tendero E. Sinn J. Organomet. Chem. 1995 503 259 263
59. D. Saha A. Saha B. C. Ranu Green Chem. 2009 11 733 737
60. B. M. Savall J. Fontimayor Tetrahedron Lett. 2008 49 6667 6669
61. G. M. Coppola Synth. Commun. 2008 38 3500 3507
62. M. A. Charia D. Shobha E. R. Kenawyb S. S. A. Deyab B. V. S. Reddy A. Vinu Tetrahedron Lett. 2010 51 5195 5199
63. M. Shen T. G. Driver Org. Lett. 2008 10 3367 3370
64. S. K. Xiang W. Tan D. X. Zhang X. L. Tian C. Feng B. Q. Wang K. Q. Zhao P. Hu H. Yang Org. Biomol. Chem. 2013 11 7271