Ring-closing metathesis and nanoparticle formation based on diallyldithiocarbamate complexes of gold(I): Synthetic, structural, and computational studies

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 5, 2014, Pages 2404-2416

  Naeem, Saira ^a   Serapian, Stefano A ^a   Toscani, Anita ^a   White, Andrew J P ^a   Hogarth, Graeme ^b   Wilton Ely, James D E T ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84897656457     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402048a     Document Type: Article

References (143)

1. Samojlowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708-3742
2. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527
3. Connon, S. J.; Rivard, M.; Zaja, M.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 572-575
4. Yang, Q.; Xiao, W.-J.; Yu, Z. Org. Lett. 2005, 7, 871-874
5. Binder, J. B.; Blank, J. J.; Raines, R. T. Org. Lett. 2007, 9, 4885-4888
6. Delépine, M. Compt. Rend. 1907, 144, 1125-1127
7. Coucouvanis, D. Prog. Inorg. Chem. 1970, 11, 233-371
8. Coucouvanis, D. Prog. Inorg. Chem. 1979, 26, 301-469
9. Burns, R. P.; McCullough, F. P.; McAuliffe, C. A. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1980, 23, 211-280
10. Hogarth, G. Prog. Inorg. Chem. 2005, 53, 71-561
11. Cookson, J.; Beer, P. D. Dalton Trans. 2007, 1459-1472
12. Bond, A. M.; Martin, R. L. Coord. Chem. Rev. 1984, 54, 23-98
13. Wilton-Ely, J. D. E. T.; Solanki, D.; Hogarth, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4027-4030
14. Knight, E. R.; Solanki, D.; Hogarth, G.; Holt, K. B.; Thompson, A. L.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Inorg. Chem. 2008, 47, 9642-9653
15. Macgregor, M. J.; Hogarth, G.; Thompson, A. L.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 2009, 28, 197-208
16. Knight, E. R.; Cowley, A. R.; Hogarth, G.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Dalton Trans. 2009, 607-609
17. Knight, E. R.; Leung, N. H.; Lin, Y. H.; Cowley, A. R.; Watkin, D. J.; Thompson, A. L.; Hogarth, G.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Dalton Trans. 2009, 3688-3697
18. Knight, E. R.; Leung, N. H.; Thompson, A. L.; Hogarth, G.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Inorg. Chem. 2009, 48, 3866-3874
19. Hogarth, G.; Rainford-Brent, E.-J. C.-R. C. R.; Kabir, S. E.; Richards, I.; Wilton-Ely, J. D. E. T.; Zhang, Q. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2020-2026
20. Naeem, S.; Ogilvie, E.; White, A. J. P.; Hogarth, G.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Dalton Trans. 2010, 39, 4080-4089
21. Lin, Y. H.; Leung, N. H.; Holt, K. B.; Thompson, A. L.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Dalton Trans. 2009, 7891-7901
22. Oliver, K.; White, A. J. P.; Hogarth, G.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Dalton Trans. 2011, 40, 5852-5864
23. Naeem, S.; Delaude, L.; White, A. J. P.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Inorg. Chem. 2010, 49, 1784-1793
24. Naeem, S.; White, A. J. P.; Hogarth, G.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 2010, 29, 2547-2556
25. Naeem, S.; White, A. J. P.; Hogarth, G.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 2011, 30, 2068-2069
26. Kello, E.; Lokaj, J.; Vrabel, V. Collect. Czech. Chem. Commun. 1992, 57, 332-338
27. Lokaj, J.; Kettmann, V.; Pavelcik, F.; Vrabel, V.; Garaj, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 2633-2638
28. Lokaj, J.; Pavelcik, F.; Kettmann, V.; Masaryk, J.; Vrabel, V.; Garaj, J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1981, 37, 926-928
29. Kello, E.; Kettmann, V.; Garaj, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 2210-2221
30. Okumura, K.; Kouyama, S. J. Photopolym. Sci. Technol. 1995, 8, 365-368
31. Miller, J. B.; Burmeister, J. L. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1985, 15, 223-233
32. Gold-Progress in Chemistry, Biochemistry, and Technology; Schmidbaur, H., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1999.
33. Wessels, J. M.; Nothofer, H.-G.; Ford, W. E.; von Wrochem, F.; Scholz, F.; Vossmeyer, T.; Schroedter, A.; Weller, H.; Yasuda, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3349-3356
34. Zhao, Y.; Pérez-Segarra, W.; Shi, Q.; Wei, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7328-7329
35. Vickers, M. S.; Cookson, J.; Beer, P. D.; Bishop, P. T.; Thiebaut, B. J. Mater. Chem. 2006, 16, 209-215
36. Huff, T. B.; Hansen, M. N.; Zhao, Y.; Cheng, J.-X.; Wei, A. Langmuir 2007, 23, 1596-1599
37. Park, M.-H.; Ofir, Y.; Samanta, B.; Arumugam, P.; Miranda, O. R.; Rotello, V. M. Adv. Mater. 2008, 20, 4185-4188
38. Hansen, M. N.; Chang, L.-S.; Wei, A. Supramol. Chem. 2008, 20, 35-40
39. Cormode, D. P.; Davis, J. J.; Beer, P. D. J. Inorg. Organomet. Polym. 2008, 18, 32-40
40. Sharma, J.; Chhabra, R.; Yan, H.; Liu, Y. Chem. Commun. 2008, 2140-2142
41. Zhu, H.; Coleman, D. M.; Dehen, C. J.; Geisler, I. M.; Zemlyanov, D.; Chmielewski, J.; Simpson, G. J.; Wei, A. Langmuir 2008, 24, 8660-8666
42. Subramani, C.; Ofir, Y.; Patra, D.; Jordan, B. J.; Moran, I. W.; Park, M.-H.; Carter, K. R.; Rotello, V. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2937-2942
43. Park, M.-H.; Ofir, Y.; Samanta, B.; Rotello, V. M. Adv. Mater. 2009, 21, 2323-2327
44. Ichikawa, H.; Yasui, K.; Ozawa, M.; Fujita, K. Synth. Met. 2009, 159, 973-976
45. Patel, G.; Kumar, A.; Pal, U.; Menou, S. Chem. Commun. 2009, 1849-1851
46. Wan, H.; Chen, L.; Chen, J.; Zhou, H.; Liu, L. J. Dispersion Sci. Technol. 2009, 30, 194-197
47. Zhao, Y.; Newton, J. N.; Liu, J.; Wei, A. Langmuir 2009, 25, 13833-13839
48. Subramani, C.; Bajaj, A.; Miranda, O. R.; Rotello, V. M. Adv. Mater. 2010, 22, 5420-5423
49. Duan, X.; Park, M.-H.; Zhao, Y.; Berenschot, E.; Wang, Z.; Reinhoudt, D. N.; Rotello, V. M.; Huskens, J. ACS Nano 2010, 4, 7660-7666
50. Park, M. H.; Duan, X. X.; Ofir, Y.; Creran, B.; Patra, D.; Ling, X. Y.; Huskens, J.; Rotello, V. M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 795-799
51. Park, M.-H.; Agasti, S. S.; Creran, B.; Kim, C.; Rotello, V. M. Adv. Mater. 2011, 23, 2839-2842
52. Chen, K.; Robinson, H. D. J. Nanopart. Res. 2011, 13, 751-761
53. Wrochem, F.; Gao, D.; Scholz, F.; Nothofer, H.; Nelles, G.; Wessels, J. Nat. Nanotechnol. 2010, 119, 1-7
54. Wilton-Ely, J. D. E. T.; Schier, A.; Schmidbaur, H. Organometallics 2001, 20, 1895-1897
55. Wilton-Ely, J. D. E. T.; Ehlich, H.; Schier, A.; Schmidbaur, H. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3216-3232
56. Wilton-Ely, J. D. E. T.; Schier, A.; Mitzel, N. W.; Schmidbaur, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 6266-6271
57. Wilton-Ely, J. D. E. T.; Schier, A.; Mitzel, N. W.; Nogai, S.; Schmidbaur, H. J. Organomet. Chem. 2002, 643, 313-323
58. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, S1-S19
59. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
60. Schmidbaur, H.; Schier, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1931-1951
61. Mansour, M. A.; Connick, W. B.; Lachicotte, R. J.; Gysling, H. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1329-1330
62. On the basis of a search of the Cambridge Structural Database, version 5.34 (Nov 2012 update).
63. Lu, X. M.; Yavuz, M. S.; Tuan, H. Y.; Korgel, B. A.; Xia, Y. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8900-8901
64. Martín-Alvarez, J. M.; Hampel, F.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1999, 18, 955-957
65. Bauer, E. B.; Ruwwe, J.; Martín-Alvarez, J. M.; Peters, T. B.; Bohling, J. C.; Hampel, F.; Szafert, S.; Lis, T.; Gladysz, J. A. Chem. Commun. 2000, 2261-2262
66. Ruwwe, J.; Martín-Alvarez, J. M.; Horn, C. R.; Bauer, E. B.; Szafert, S.; Lis, T.; Hampel, F.; Cagle, P. C.; Gladysz, J. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3931-3950
67. Horn, C. R.; Martín-Alvarez, J. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 2002, 21, 5386-5393
68. Bauer, E. B.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Organometallics 2003, 22, 5567-5580
69. Shima, T.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5537-5540
70. Shima, T.; Bauer, E. B.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Dalton Trans. 2004, 1012-1028
71. Wang, L.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4372-4375
72. Wang, L.; Shima, T.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Chem. Commun. 2006, 4075-4077
73. Nawara, A. J.; Shima, T.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4962-4963
74. Hess, G. D.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Organometallics 2007, 26, 5129-5131
75. Skopek, K.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 857-866
76. Skopek, K.; Barbasiewicz, M.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 3474-3476
77. de Quadras, L.; Bauer, E. B.; Stahl, J.; Zhuravlev, F.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. New J. Chem. 2007, 31, 1594-1604
78. Schmid, G.; Pfeil, R.; Boese, R.; Bandermann, F.; Meyer, S.; Calis, G. H. M.; Van der Velden, J. W. A. Ber. Bunsen-Ges. 1981, 114, 3634-3642
79. Schmid, G. Chem. Rev. 1992, 92, 1709-1727
80. Weare, W. W.; Reed, S. M.; Warner, M. G.; Hutchison, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12890-12891
81. Ma, Y.; Zeng, J.; Li, W.; McKiernan, M.; Xie, Z.; Xia, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1930-1934
82. Gomez, S.; Philippot, K.; Colliere, V.; Chaudret, B.; Senocq, F.; Lecante, P. Chem. Commun. 2000, 1945-1946
83. Leff, D. V.; Brandt, L.; Heath, J. R. Langmuir 1996, 12, 4723-4730
84. Selvam, T.; Chi, K.-M. J. Nanopart. Res. 2011, 13, 1769-1780
85. Selvam, T.; Chi, K.-M.; Chiang, C.-M. J. Nanopart. Res. 2011, 13, 3275-3286
86. Tuchscherer, A.; Schaarschmidt, D.; Schulze, S.; Hietschold, M.; Lang, H. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 676-678
87. Vignolle, J.; Tilley, T. D. Chem. Commun. 2009, 7230-7232
88. Corbierre, M. K.; Lennox, R. B. Chem. Mater. 2005, 17, 5691-5696
89. Goulet, P. J. G.; Lennox, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9582-9584
90. Simpson, C. A.; Farrow, C. L.; Tian, P.; Billinge, S. J. L.; Huffman, B. J.; Harkness, K. M.; Cliffel, D. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 10858-10866
91. Corbierre, M. K.; Beerens, J.; Lennox, R. B. Chem. Mater. 2005, 17, 5774-5779
92. Corbierre, M. K.; Beerens, J.; Beauvais, J.; Lennox, R. B. Chem. Mater. 2006, 18, 2628-2631
93. Nakamoto, M.; Yamamoto, M.; Fukusumi, M. Chem. Commun. 2002, 1622-1623
94. Nakamoto, M.; Kashiwagi, Y.; Yamamoto, M. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4229-4236
95. Beloglazkina, E. K.; Majouga, A. G.; Romashkina, R. B.; Zyk, N. V.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Rev. 2012, 81, 65-90
96. Roy, S.; Pericàs, M. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2669-2677
97. Wilton-Ely, J. D. E. T. Dalton Trans. 2008, 25-29
98. Turkevich, J.; Stevenson, P. C.; Hillier, J. Discuss. Faraday Soc. 1951, 11, 55-75
99. Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735-743
100. Kimling, J.; Mier, M.; Okenve, B.; Kotaidis, V.; Ballot, H.; Plech, A. J. Phys. Chem. 2006, 110, 15700-15707
101. Vericat, C.; Vela, M. E.; Benitez, G.; Carro, P.; Salvarezza, R. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1805-1834
102. Tang, Z.; Xu, B.; Wu, B.; Germann, M. W.; Wang, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3367-3374
103. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956
104. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; H. Hoveyda, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799
105. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179
106. Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973-9976
107. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
108. Jin, R. Nanoscale 2010, 2, 343-362
109. Walter, M.; Akola, J.; Lopez-Acevedo, O.; Jadzinsky, P. D.; Calero, G.; Ackerson, C. J.; Whetten, R. L.; Grönbeck, H.; Häkkinen, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9157-9162
110. Kankate, L.; Turchanin, A.; Golzhauser, A. Langmuir 2009, 25, 10435-10438
111. Hasan, M.; Bethell, D.; Brust, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1132-1133
112. Nadler, R.; Sánchez-de-Armas, R.; Sanz, J. F. Comput. Theor. Chem. 2011, 975, 116-121
113. Tielens, F.; Santos, E. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9444-9452
114. Heaven, M. W.; Dass, A.; White, P. S.; Holt, K. M.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3754-3755
115. Akola, J.; Walter, M.; Whetten, R. L.; Häkkinen, H.; Grönbeck, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3756-3757
116. Qian, H. F.; Eckenhoff, W. T.; Zhu, Y.; Pintauer, T.; Jin, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8280-8281
117. Jadzinsky, P. D.; Calero, G.; Ackerson, C. J.; Bushnell, D. A.; Kornberg, R. D. Science 2007, 318, 430-433
118. Jiang, D.-E.; Tiago, M. L.; Luo, W.; Dai, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2777-2779
119. Mariscal, M. M.; Olmos-Asar, J. A.; Gutierrez-Wing, C.; Mayoral, A.; Yacaman, M. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 11785-11790
120. Askerka, M.; Pichugina, D.; Kuz'menko, N.; Shestakov, A. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 7686-7693
121. Gruene, P.; Rayner, D.; M. Redlich, B.; van der Meer, A. F. G.; Lyon, J. T.; Meijer, G.; Fielicke, A. Science 2008, 321, 674-676
122. Li, J.; Li, X.; Zhai, H. J.; Wang, L. S. Science 2003, 299, 864-867
123. Soulé de Bas, B.; Ford, M. J.; Cortie, M. B. J. Phys.: Condens. Matter 2006, 18, 55-74
124. Krishnamurty, S.; Shafai, G. S.; Kanhere, D. G.; Soulé de Bas, B.; Ford, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10769-10775
125. Kryachko, E. S.; Remacle, F. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2922-2934
126. Schaaff, T. G.; Shafigullin, M. N.; Khoury, J. T.; Vezmar, I.; Whetten, R. L.; Cullen, W. G.; First, P. N.; Gutierrez Wing, C.; Ascensio, J.; Yacaman, M. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7885-7891
127. Bruce, M. I.; Horn, E.; Matisons, J. G.; Snow, M. R. Aust. J. Chem. 1984, 37, 1163-1170
128. Bailey, J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1973, 35, 1921-1924
129. Schmidbaur, H.; Wohlleben, A.; Wagner, F.; Orama, O.; Huttner, G. Ber. Bunsen-Ges. 1977, 110, 1748-1754
130. Hill, D. T.; Girard, G. R.; McCabe, F. L.; Johnson, R. K.; Stupik, P. D.; Zhang, J.; Reiff, W. M.; Eggleston, D. S. Inorg. Chem. 1989, 28, 3529-3533
131. Berners-Price, S. J.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1986, 25, 3822-3827
132. Brandys, M.-C.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4601-4606
133. Uson, R.; Laguna, A.; Vicente, J. J. Organomet. Chem. 1977, 131, 471-475
134. Eggleston, D. S.; Chodosh, D. F.; Webb, R. L.; Davis, L. L. Acta Crystallogr., Sect. C. 1986, 42, 36-38
135. de Frémont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411-2418
136. Following method used by Lewis, D. J.; Day, T. M.; MacPherson, J. V.; Pikramenou, Z. Chem. Commun. 2006, 1433-1435
137. Daniel, M.-C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293-346
138. SHELXTL PC version 5.1; Bruker AXS: Madison, WI, 1997. SHELX-97; Sheldrick, G., Ed.; Institut Anorg. Chemie: Göttingen, Germany, 1998.
139. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
140. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
141. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
142. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145
143. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439