Iron 10-thiacorroles: Bioinspired iron(III) complexes with an intermediate spin (S=3/2) ground state

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 10, 2014, Pages 2913-2924

  Sakow, Dimitri ^a   Baabe, Dirk ^a   Böker, Birte ^a   Burghaus, Olaf ^b   Funk, Markus ^a   Kleeberg, Christian ^a   Menzel, Dirk ^a   Pietzonka, Clemens ^b   Bröring, Martin ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

heterocorroles; iron; N ligands; porphyrinoids; spin state

Indexed keywords

BIOMIMETICS; CATALYST ACTIVITY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FLUORINE; GROUND STATE; IODINE; IRON; LIGANDS; PORPHYRINS; PYRIDINE; REDOX REACTIONS; SPIN DYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIOMIMETIC CATALYSTS; HETEROCORROLES; INTERMEDIATE SPINS; LIGAND EXCHANGE REACTIONS; N LIGANDS; PORPHYRINOIDS; SPIN STATE; SSBAUER SPECTROSCOPIES;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84897620356     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303786     Document Type: Article

References (101)

1. L. P. Vernon, M. T. Kamen, J. Biol. Chem. 1954, 211, 643-662
2. A. Ehrenberg, M. D. Kamen, Biochim. Biophys. Acta 1965, 102, 333-346
3. H. Iwasaki, S. Shidara, Plant Cell Physiol. 1969, 10, 291-305.
4. R. Weiss, A. Gold, J. Terner, Chem. Rev. 2006, 106, 2550-2579.
5. M. M. Maltempo, T. H. Moss, M. A. Cusanovich, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. 1974, 342, 290-305
6. M. M. Maltempo, J. Chem. Phys. 1974, 61, 2540-2547
7. M. M. Maltempo, T. H. Moss, Q. Rev. Biophys. 1976, 9, 181-215
8. M. J. M. Nesset, S. Cai, T. K. Shokhireva, N. V. Shokhirev, S. E. Jacobson, K. Jayaraj, A. Gold, F. A. Walker, Inorg. Chem. 2000, 39, 532-540.
9. B. D. Howes, B. B. Schiodt, K. G. Welinder, M. P. Marzocchi, J.-G. Ma, J. Zhang, J. A. Shelnutt, G. Smulevich, Biophys. J. 1999, 77, 478-492
10. B. D. Howes, N. G. Veitch, A. T. Smith, C. G. White, G. Smulevich, Biochem. J. 2001, 353, 181-191.
11. D. H. Dolphin, J. R. Sams, T. B. Tsin, Inorg. Chem. 1977, 16, 711-713
12. C. A. Reed, T. Mashiko, S. P. Bentley, M. E. Kastner, W. R. Scheidt, K. Spartalian, G. Lang, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2948-2958
13. H. Ogoshi, H. Sugimoto, E. Watanabe, Z. Yoshida, Y. Maeda, H. Sakai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3414-3419
14. W. R. Scheidt, D. K. Geiger, J. L. Lee, C. A. Reed, G. Lang, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5693-5699
15. G. P. Gupta, G. Lang, C. A. Reed, K. Shelly, W. R. Scheidt, J. Chem. Phys. 1987, 86, 5288-5293
16. W. R. Scheidt, D. K. Geiger, Y. J. Lee, C. A. Reed, G. Lang, Inorg. Chem. 1987, 26, 1039-1045
17. C. A. Reed, F. Guiset, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3281-3282
18. M. Fang, S. R. Wilson, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1134-1135.
19. V. Schünemann, M. Gerdan, A. X. Trautwein, N. Haoudi, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, T. Tabard, R. Guilard, Angew. Chem. 1999, 111, 3376-3379
20. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3181-3183
21. T. Ikeue, T. Saitoh, S. Yamaguchi, Y. Ohgo, M. Nakamura, M. Takahashi, M. Takeda, Chem. Commun. 2000, 1989-1990
22. K. M. Barkigia, M. W. Renner, J. Fajer, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 415-418
23. T. Ikeue, Y. Ohgo, T. Yamaguchi, M. Takahashi, M. Takeda, M. Nakamura, Angew. Chem. 2001, 113, 2687-2690
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2617-2620
25. Y. Ohgo, T. Ikeue, M. Nakamura, Inorg. Chem. 2002, 41, 1698-1700
26. F. A. Walker, Inorg. Chem. 2003, 42, 4526-4544
27. T. Ikeue, Y. Ohgo, O. Ongayi, M. G. H. Vicente, M. Nakamura, Inorg. Chem. 2003, 42, 5560-5571
28. Y. Ohgo, T. Ikeue, M. Takahashi, M. Takeda, M. Nakamura, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 798-809
29. A. Hoshino, Y. Ohgo, M. Nakamura, Inorg. Chem. 2005, 44, 7333-7344
30. Y. Ohgo, Y. Chiba, D. Hashizume, H. Uekusa, T. Ozeki, M. Nakamura, Chem. Commun. 2006, 1935-1937
31. S. Neya, A. Takahashi, H. Ode, T. Hoshino, M. Hata, A. Ikezaki, Y. Ohgo, M. Takahashi, H. Hiramatsu, T. Kitagawa, Y. Furutani, H. Kandori, N. Funasaki, M. Nakamura, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3188-3194
32. B. Djukic, P. A. Dube, F. Razavi, T. Seda, H. A. Jenkins, J. F. Britten, M. T. Lemaire, Inorg. Chem. 2009, 48, 699-707.
33. A. Ikezaki, M. Nakamura, Inorg. Chem. 2002, 41, 6225-6236
34. A. Ikezaki, M. Takahashi, M. Nakamura, Angew. Chem. 2009, 121, 6418-6421
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6300-6303.
36. Y. Ohgo, S. Neya, T. Ikeue, N. Funasaki, M. Takahashi, M. Takeda, M. Nakamura, Inorg. Chem. 2002, 41, 4627-4629
37. K. Rachlewicz, L. Latos-Grażyński, E. Vogel, Z. Ciunik, L. B. Jerzykiewicz, Inorg. Chem. 2002, 41, 1979-1988.
38. J. P. Fitzgerald, B. S. Haggerty, A. L. Rheingold, L. May, G. A. Brewer, Inorg. Chem. 1992, 31, 2006-2013
39. J. P. Fitzgerald, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, C. T. Brewer, L. May, G. A. Brewer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 1249-1253.
40. S. Ye, T. Tell, E. Bill, L. Simkhovich, Z. Gross, W. Thiel, F. Neese, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10839-10851
41. R. K. Hocking, S. DeBeerGeorge, Z. Gross, F. A. Walker, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2009, 48, 1678-1688.
42. S. Kurahashi, T. Ikeue, T. Sugimori, M. Takahashi, M. Mikuriya, M. Handa, A. Ikezaki, M. Nakamura, J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 518-529.
43. M. Bröring, F. Brégier, E. CõnsulTejero, C. Hell, M. C. Holthausen, Angew. Chem. 2007, 119, 449-452
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 445-448
45. M. Horie, Y. Hayashi, S. Yamaguchi, H. Shinokubo, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5919-5923
46. T. Ito, Y. Hayashi, S. Shimizu, J.-Y. Shin, N. Kobayashi, H. Shinokubo, Angew. Chem. 2012, 124, 8670-8673
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8542-8545
48. D. Sakow, B. Böker, K. Brandhorst, O. Burghaus, M. Bröring, Angew. Chem. 2013, 125, 5012-5015
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4912-4915.
50. H. R. Harrison, O. J. R. Hodder, D. CrowfootHodgkin, J. Chem. Soc. B 1971, 640-645
51. J. W. Lauher, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5148-5152
52. E. Vogel, P. Koch, X.-L. Hou, J. Lex, M. Lausmann, M. Kisters, M. A. Aukauloo, P. Richard, R. Guilard, Angew. Chem. 1993, 105, 1670-1673
53. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600-1604
54. J. L. Sessler, E. A. Brucker, S. J. Weghorn, M. Kisters, M. Schäfer, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem. 1994, 106, 2402-2406
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2308-2312
56. E. Vogel, M. Bröring, S. J. Weghorn, P. Scholz, R. Deponte, J. Lex, H. Schmickler, K. Schaffner, S. E. Braslavsky, M. Müller, S. Pörting, J. L. Sessler, C. J. Fowler, Angew. Chem. 1997, 109, 1725-1728
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1651-1654.
58. A. W. Johnson, I. T. Kay, R. Rodrigo, J. Chem. Soc. 1963, 2336-2342
59. M. J. Broadhurst, R. Grigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 1124-1135.
60. H. Kamiya, T. Kondo, T. Sakida, S. Yamaguchi, H. Shinokubo, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16129-16135.
61. M. Bröring, S. Köhler, C. Pietzonka, J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 641-650.
62. S. V. Shevchuk, J. M. Davis, J. L. Sessler, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2447-2450.
63. R. Bonnett, M. J. Dimsdale, G. F. Stephenson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 439-443.
64. T. H. Ngo, W. vanRossom, W. Dehaen, W. Maes, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 439-443.
65. M. Krayer, M. Ptaszek, H.-J. Kim, K. R. Meneely, D. Fan, K. Secor, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2010, 75, 1016-1039.
66. G. N. La Mar, F. A. Walker, in The Porphyrins, Vol.IV B (Ed.:, D. Dolphin,), Academic Press, New York, 1979, pp. 57-161
67. F. A. Walker, in The Porphyrin Handbook, Vol.5 (Eds.:, K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, 2000, pp. 81-184.
68. F. Paulat, N. Lehnert, Inorg. Chem. 2008, 47, 4963-4976.
69. A. Wolberg, Isr. J. Chem. 1974, 12, 1031-1035
70. K. M. Kadish, L. A. Bottomley, Inorg. Chem. 1980, 19, 832-836
71. M. A. Phillippi, E. T. Shimomura, H. M. Goff, Inorg. Chem. 1981, 20, 1322-1325
72. K. M. Kadish, L. A. Bottomley, S. Kelly, D. Schaeper, L. R. Shiue, Bioelectrochem. Bioenerg. 1981, 8, 213-222
73. A. M. Stolzenberg, S. H. Strauss, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4763-4778
74. K. M. Kadish, G. Royal, E. van Caemelbecke, L. Gueletti, in The Porphyrin Handbook, Vol.9 (Eds.:, K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, 2000, pp. 1-220.
75. P. Zanello, F. Fabrizi de Biani, C. Nervi, Inorganic Electrochemistry, RSC Publishing, Cambridge 2012, pp. 90-94.
76. M. O. Senge, Chem. Commun. 2006, 243-256.
77. E. Vogel, S. Will, A. Schulze-Tilling, L. Neumann, J. Lex, E. Bill, A. X. Trautwein, K. Wieghardt, Angew. Chem. 1994, 106, 771-775
78. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 731-735
79. L. Simkhovich, N. Galili, I. Saltsman, I. Goldberg, Z. Gross, Inorg. Chem. 2000, 39, 2704-2705
80. S. Nardis, R. Paolesse, S. Licoccia, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, T. K. Shokhireva, S. Cai, F. A. Walker, Inorg. Chem. 2005, 44, 7030-7046
81. M. Bröring, S. Köhler, J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 1111-1117
82. M. Schwalbe, D. K. Dogutan, S. A. Stoian, T. S. Teets, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2011, 50, 1368-1377.
83. M. Bröring, S. Köhler, S. Link, O. Burghaus, C. Pietzonka, H. Kelm, H.-J. Krüger, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4006-4016.
84. E. Bill: JulX-Program for the simulation of multinuclear spin systems, MPI Bioorganische Chemie, Mühlheim/Ruhr, 2008.
85. H. L. VanCamp, C. P. Scholes, C. F. Mulks, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4094-4098
86. A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, B. C. Noll, M. M. Olmstead, E. P. Zovinkat, Inorg. Chem. 1992, 31, 2248-2255
87. T. Sakai, Y. Ohgo, A. Hoshino, T. Ikeue, T. Saitoh, M. Takahashi, M. Nakamura, Inorg. Chem. 2004, 43, 5034-5043.
88. P. B. Merrithew, P. G. Rasmussen, Inorg. Chem. 1972, 11, 325-330
89. M. S. Haddad, W. D. Federer, M. W. Lynch, D. N. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1468-1470
90. M. S. Haddad, M. W. Lynch, W. D. Federer, D. N. Hendrickson, Inorg. Chem. 1981, 20, 123-131
91. M. S. Haddad, W. D. Federer, M. W. Lynch, D. N. Hendrickson, Inorg. Chem. 1981, 20, 131-139
92. M. D. Timken, A. M. Abdel-Mawgoud, D. N. Hendrickson, Inorg. Chem. 1986, 25, 160-164
93. Y. Maeda, Y. Takashima, N. Matsumoto, A. Ohyoshi, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1986, 1115-1123
94. M. D. Timken, C. E. Strouse, S. M. Soltis, S. A. Daverio, D. N. Hendrickson, A. M. Abdel-Mawgoud, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 395-402
95. K. B. Pandeya, R. Singh, C. Prakash, J. S. Baijal, Inorg. Chem. 1987, 26, 3216-3218.
96. III complex with a triiodido ligand has been described:, S. Attar, A. L. Balch, P. M. VanCalcar, K. Winkler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3317-3323.
97. U. Müller, Anorganische Strukturchemie, 5 thed., Teubner, Wiesbaden, 2006.
98. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350.
99. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
100. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
101. C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. vandeStreek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470.