Iron chelates of 2,2′-bidipyrrin: Stable analogues of the labile iron bilins

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 13, 2008, Pages 4006-4016

  Bröring, Martin ^a   Köhler, Silke ^a   Link, Stephan ^a   Burghaus, Olaf ^a   Pietzonka, Clemens ^a   Kelm, Harald ^b   Krüger, Hans Jörg ^b  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b Rheinland Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern Landau   (Germany)

Author keywords

Bilins; Helicity; Heme degradation; Iron; Porphyrinoids

Indexed keywords

ABS RESINS; ATOMIC PHYSICS; ATOMS; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; DERIVATIVES; DYES; IRON ANALYSIS; LIGANDS; MAGNETIC PROPERTIES; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; METHANOL; MOLYBDENUM; SPIN DYNAMICS;

BILINS; HELICITY; HEME DEGRADATION; IRON; PORPHYRINOIDS;

IRON COMPOUNDS;

EID: 53849145345     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701919     Document Type: Article

References (94)

1. P. R. Ortiz de Montellano, A. Wilks, Adv. Inorg. Chem. 2001, 51, 359-407.
2. P. R. Ortiz de Montellano, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 221-227.
3. Y. Liu, P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem. 2000, 275, 5297-5307.
4. M. Sugishima, H. Sakamoto, Y. Higashimoto, M. Noguchi, K. Fukuyama. J. Biol. Chem. 2003, 278, 32352-32358.
5. L. Lad, J. Friedman, H. Y. Li, B. Bhaskar, P. R. Ortiz de Montellano, T. L. Poulos, Biochemistry 2004, 43, 3793-3801.
6. J.-H. Fuhrhop, P. K. W. Wasser, J. Subramanian, U. Schrader, Liebigs Ann. Chem. 1974, 1450-1466.
7. J.-H. Fuhrhop, A. Salek, J. Subramanian, C. Mengersen, S. Besecke, Liebigs Ann. Chem. 1975, 1131-1147.
8. A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, B. C. Noll, M. M. Olmsyead, N. Safari, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9056-9061.
9. R. Koerner, L. Latos- Grażyński, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9246-9255.
10. K. T. Nguyen, S. P. Rath, L. Latos- Grażyński, M. M. Olmstead. A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6210-6211.
11. J. Subramanian, J. H. Fuhrhop. in The Porphyrins (Ed.: D. Dolphin). Academic Press, New York 1978. Vol. 2, pp. 255-285.
12. W. S. Sheldrick, J. Engel, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 5-6.
13. R. Bonnett, D. G. Buckley, D. Hamzetash, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 322-325.
14. A. L. Balch, M. Mazzanti, B. C. Noll, M. M. Olmstead, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9114-9122.
15. R. G. Khoury, M. O. Senge, J. E. Colchester, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 3937-3950.
16. T. Mizutani, S. Yagi, A. Honmaru, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5318-5319.
17. Y. Zhang, A. Thompson, S. J. Rettig, D. Dolphin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13537-13538.
18. R. Koerner, M. M. Olmstead, A. Ozarowski, S. L. Phillips. P. M. Van Calcar, K. Winkler, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1274-1284.
19. P. A. Lord, B. C. Noll, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10554-10559.
20. M. Bröring, C. D. Brandt, J. Lex, H.-U. Humpf, J. Bley-Escrich, J.-P. Gisselbrecht, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2549-2556.
21. I. Spasojević. I. Batiní-Haberle, R. D. Stevens, P. Hambright, A.N. Thorpe, J. Grodkowski, P. Neta, I. Fridovich, Inorg. Chem. 2001, 40, 726-739.
22. M. Bröring, C. D. Brandt, J. Bley-Escrich, J.-P. Gisselbrecht. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 910-917.
23. T. E. Wood, N. D. Dalgleish, E. D. Power, A. Thompson, X. Chen, Y. Okamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 9967-9978.
24. H. S. Gill, I. Finger, I. Bozidarevic, F. Szydlo, M. J. Scott, New J. Chem. 2005, 29, 68-72.
25. M. Bröring, S. Link, C. D. Brandt, E. Cónsul Tejero, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1661-1670.
26. M. Bröring. Synthesis 2000, 1291-1294.
27. M. Bröring, D. Griebel, C. Hell, A. Pfister, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 708-714.
28. M. Bröring, C. D. Brandt, Monatsh. Chem. 2002, 133, 623-630.
29. M. Bröring, C. D. Brandt, E. Cónsul Tejero, Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 1793-1798.
30. M. Bröring, E. Cónsul-Tejero, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5290-5299.
31. M. Bröring, C. Hell, Chem. Commun. 2001, 2336-2337.
32. M. Bröring, C. Hell, C. D. Brandt, E. Cónsul Tejero, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 214-219.
33. M. Bröring, F. Brégier, E. Cónsul Tejero, C. Hell, M. C. Holthausen, Angew. Chem. 2007, 119, 449-452;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 445-448.
35. M. Bröring, C. Hell, F. Brégier, O. Burghaus, E. Cónsul Tejero, Inorg. Chem. 2007, 46, 5477-5479.
36. W. R. Scheidt, in The Porphyrin Handbook (Eds: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press. San Diego 2000. Vol. 3, pp. 49-112.
37. Y. Ohgo, S. Neya, T. Ikeue, M. Takahashi, M. Takeda, N. Funasaki, M. Nakamura, Inorg. Chem. 2002, 41, 4627-4629.
38. J. P. Fitzgerald, B. S. Haggerty, A. L. Rheingold, L. May, G. A. Brewer. Inorg. Chem. 1992, 31, 2006-2013.
39. 2(tpp)] ion: W. R. Scheidt, Y. J. Lee, S. Tamai, K. Hatano, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 778-782.
40. H. H. Wickman, C. F. Wagner, J. Chem. Phys. 1969, 51, 435-444.
41. K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746-6757.
42. J. P. Fitzgerald, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, C. T Brewer, L. May, G. A. Brewer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 1249-1253.
43. W.O. Koch, V. Schünemann, M. Gerdan, A. X. Trautwein, H.-J. Krüger, Chem. Eur. J. 1998, 4, 686-691.
44. M. Fettouhi, M. Morsy, A. Waheed, S. Golhen, L. Ouahab, J. P. Sutter, O. Kahn, N. Menendez, F. Varret. Inorg. Chem. 1999, 38, 4910-4912.
45. D. R. Evans, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4660-4667.
46. J. P. Simonato, J. Pecaut, L. Le Pape, J. L. Oddou, C. Jeandey, M. Shang, W. R. Scheidt, J. Wojaczyński, S. Wolowiec. L. Latos- Grażyński, J. C. Marchon, Inorg. Chem. 2000, 39, 3978-3987.
47. T. Ikeue, Y. Ohgo, T. Yamaguchi, M. Takahashi, M. Takeda, M. Nakamura, Angew. Chem. 2001, 113, 2687-2690:
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2617-2620.
49. O. Zakharieva, V. Schünemann, M. Gerdan, S. Licoccia, S. Cai, F. A. Walker, A. X. Trautwein, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6636-6648.
50. P. Ghosh, E. Bill, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3967-3979.
51. K. Ray, E. Bill, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5641-5654.
52. O. Kahn, Molecular Magnetism, VCH, Weinheim 1993.
53. E. Vogel, S. Will, A. Schulze-Tilling, L. Neumann, J. Lex, E. Bill, A. X. Trautwein, K. Wieghardt, Angew. Chem. 1994, 106, 771-775;
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 731-735.
55. L. Simkhovich, N. Galili, I. Saltsman, I. Goldberg, Z. Gross, Inorg. Chem. 2000, 39, 2704-2705.
56. S. Nardis, R. Paolesse, S. Licoccia, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, T. K. Shokhireva, S. Cai, F. A. Walker, Inorg. Chem. 2005, 44, 7030-7046.
57. I. Wasbotten, A. Ghosh, Inorg. Chem. 2006, 45, 4914-4921.
58. M. M. Maltempo, J. Chem. Phys. 1974, 61, 2540-2547.
59. P. B. Merrithew, P. G. Rasmussen, Inorg. Chem. 1972, 11, 325-330.
60. M. S. Haddad, W. D. Federer, M. W. Lynch, D. N. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1468-1470.
61. M. S. Haddad, M. W. Lynch, W. D. Federer, D. N. Hendrickson, Inorg. Chem. 1981, 20, 123-131.
62. M. S. Haddad, W. D. Federer, M. W. Lynch, D. N. Hendrickson, Inorg. Chem. 1981, 20, 131-139.
63. S. Neya, A. Takahashi, H. Ode, T. Hoshino, M. Hata, A. Ikezaki, Y. Ohgo, M. Takahashi, H. Hiramatsu, T. Kitagawa, Y. Furutani, H. Kandori, N. Funasaki, M. Nakamura, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3188-3194.
64. A. Tabard, P. Cocolios, G. Lagrange, R. Gerardin, J. Hubsch, C. Lecomte, J. Zarembowitch, R. Guilard, Inorg. Chem. 1988, 27, 110-117.
65. S. Stoll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42-55.
66. M. E. Kastner, W. R. Scheidt, T. Mashiko, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 666-667.
67. C. A. Reed, T. Mashiko, S. P. Bentley, M. E. Kastner, W. R. Scheidt, K. Spartalian, G. Lang, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2948-2958.
68. M. M. Maltempo, T. H. Moss, K. Spartalian, J. Chem. Phys. 1980, 73, 2100-2106.
69. R. J. Cheng, P. Y. Chen, P. R. Gau, P. R. C. C. Chen, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563-2569.
70. V. Schünemann, M. Gerdan, A. X. Trautwein, N. Haoudi, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, A. Tabard, R. Guilard, Angew. Chem. 1999, 111. 3376-3379;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3181-3183.
72. F. A. Walker, in The Porphyrin Handbook (Eds: K. M. Kadish. K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press. San Diego 2000, Vol. 5, pp. 121-129.
73. G. N. La Mar, F. A. Walker, in The Porphyrins (Ed.: D. Dolphin), Academic Press. New York 1979, Vol. IV B, pp. 57-161.
74. H. Falk, The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments, Springer, Vienna, 1989.
75. S. Attar, A. Ozarowski, P. M. Van Calcar, K. Winkler, A. L. Balch, Chem. Commun. 1997, 1115-1116.
76. K. M. Smith, in The Porphyrin Handbook (Eds: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press. San Diego 2000, Vol. 1, pp. 119-148.
77. R. L. N. Harris, A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1965, 355-356.
78. D. Dolphin, R. L. N. Harris, J. L. Huppatz, A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. C 1966, 30-39.
79. D. A. Clarke, R. Grigg, R. L. N. Harris, A. W. Johnson, I. T. Kay, K. W. Shelton, J. Chem. Soc. C 1967, 1648-1656.
80. Y. Murakami, Y. Matsuda, K. Sakata, S. Yamada, Y. Tanaka, Y. Aoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 163-169.
81. H. Xie, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1197-1200.
82. E. Vogel, B. Binsack, Y. Hellwig. C. Erben, A. Heger, J. Lex, Y.-D. Wu. Angew. Chem. 1997, 109, 2725-2728;
83. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2612-2615.
84. E. Vogel, M. Bröring, C. Erben, R. Demuth, J. Lex, M. Nendel, K. N. Houk, Angew. Chem. 1997, 109, 363-367;
85. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 353-357.
86. J.-H. Fuhrhop. P. Krüger, Liebigs Ann. Chem. 1977, 360-370.
87. L. Latos-Grażyński, J. Johnson, S. Attar, M. M. Olmstead, A. L. Balch. Inorg. Chem. 1998, 37, 4493-4499.
88. J. A. Johnson, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1999, 38, 5379-5383.
89. J. A. Johnson, M. M. Olmstead, A. M. Stolzenberg, A. L. Balch, Inorg. Chem. 2001, 40, 5585-5595.
90. L. Latos- Grażyński, J. Wojaczyński, R. Koemer, J. J. Johnson, A. L. Balch. Inorg. Chem. 2001, 40, 4971-4977.
91. M. J. Broadhurst, R. Grigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 2111-2116.
92. J. L. Sessler, A. Mozaffari, M. R. Johnson, Org. Synth. 1992, 70, 68-78.
93. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Determination, University of Göttingen, 1997.
94. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, 1997.