Synthesis of phosphatidylinositol mannosides

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 61, Issue 1, 2014, Pages 151-162

  Patil, Pratap S ^a   Zulueta, Medel Manuel L ^a   Hung, Shang Cheng ^a  

^a GENOMICS RESEARCH CENTER   (Taiwan)

Author keywords

Glycosylation; Myo Inositol; Protecting groups

Indexed keywords

EID: 84897141460     PISSN: 00094536     EISSN: 21926549     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201300481     Document Type: Review

References (67)

1. Husain, A. N. In Robbins Basic Pathology, 9th ed; Kumar, V.; Abbas, A. K.; Aster, J., Eds.; Elsevier Saunders: Philadelphia, PA, 2013; Chapter 12, pp 459-516.
2. Glaziou, P.; Falzon, D.; Floyd, K.; Raviglione, M. Semin. Respir. Crit. Care Med. 2013, 34, 3.
3. Diedrich, C. R.; Flynn, J. L. Infect. Immun. 2011, 79, 1407.
4. Blanchard, J. S. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 215.
5. McShane, H. Phil. Trans. R. Soc. B 2011, 366, 2782.
6. (a) Andersen, P. Trends Immunol. 2001, 22, 160.
7. (b) Skeiky, Y. A. W.; Sadoff, J. C. Nat. Rev. Microbiol. 2006, 4, 469.
8. Daffe, M.; Reyrat, J.-M. The Mycobacterial Cell Envelope; ASM Press: Washington, DC, 2008.
9. Schlesinger, L. S. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1996, 215, 71.
10. Jarlier, V.; Nikaido, H. FEMSMicrobiol. Lett. 1994, 123, 11.
11. (a) Chatterjee, D.; Brennan, P. J. In Microbial Glycobiology; Holst, O.; Brennan, P. J.; von Itzstein, M., Eds; Academic Press: San Diego, 2010; Chapter 9, pp 147-167.
12. (b) Morita, Y. S.; Fukuda, T.; Sena, C. B. C.; Yamaryo-Botte, Y.; McConville, M. J.; Kinoshita, T. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1810, 630.
13. Guerardel, Y.; Maes, E.; Elass, E.; Leroy, Y.; Timmerman, P.; Besra, G. S.; Locht, C.; Strecker, G.; Kremer, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 30635.
14. (a) Gilleron, M.; Himoudi, N.; Adam, O.; Constant, P.; Venisse, A.; Riviere, M.; Puzo, G. J. Biol. Chem. 1997, 272, 117.
15. (b) Khoo, K.-H.; Tang, J.-B.; Chatterjee, D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 3863.
16. (c) Guerardel, Y.; Maes, E.; Briken, V.; Chirat, F.; Leroy, Y.; Locht, C.; Strecker, G.; Kremer, L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 36637.
17. Treumann, A.; Xidong, F.; McDonnell, L.; Derrick, P. J.; Ashcroft, A. E.; Chatterjee, D.; Homans, S. W. J. Mol. Biol. 2002, 316, 89.
18. Delmas, C.; Gilleron, M.; Brando, T.; Vercellone, A.; Gheorghiu, M.; Riviere, M.; Puza, G. Glycobiology 1997, 7, 811.
19. Briken, V.; Porcelli, S. A.; Besra, G. S.; Kremer, L. Mol. Microbiol. 2004, 53, 391.
20. (a) Kang, B. K.; Schlesinger, L. S. Infect. Immun. 1998, 66, 2769.
21. (b) Kaufmann, S. H. E. Nat. Rev. Immunol. 2001, 1, 20.
22. (a) Gilleron, M.; Quesniaux, V. F. J.; Puzo, G. J. Biol. Chem. 2003, 278, 29880.
23. (b) Nigou, J.; Vasselon, T.; Ray, A.; Constant, P.; Gilleron, M.; Besra, G. S.; Sutcliffe, I.; Tiraby, G.; Puzo, G. J. Immunol. 2008, 180, 6696.
24. Chan, J.; Fan, X. D.; Hunter, S.W.; Brennan, P. J.; Bloom, B. R. Infect. Immun. 1991, 59, 1755.
25. Strohmeier, G. R.; Fenton, M. J. Microbe Infect. 1999, 1, 709.
26. (a) Nigou, J.; Zelle-Rieser, C.; Gilleron, M.; Thurnher, M.; Puzo, G. J. Immunol. 2001, 166, 7477.
27. (b) Nigou, J.; Gilleron, M.; Rojas,M.; Garcia, L. F.; Thurnher, M.; Puzo, G. Microbe Infect. 2002, 4, 945.
28. Anne Lise K. Hestvik; Zakaria Hmama; Yossef Av-Gay FEMS Microbiol. Rev. 2005, 29, 1041.
29. Gilleron, M.; Ronet, C.; Mempel, M.; Monsarrat, B.; Gachelin, G.; Puzo, G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 34896.
30. (a) Ernst, W. A.;Maher, J.; Cho, S.; Niazi, K. R.; Chatterjee, D.; Moody, D. B.; Besra, G. S.; Watanabe, Y.; Jensen, P. E.; Porcelli, S. A.; Kronenberg, M.; Modlin, R. L. Immunity 1998, 8, 331.
31. (b) Apostolou, I.; Takahama, Y.; Belmant, C.; Kawano, T.; Huerre,M.; Marchal, G.; Cui, J.; Taniguchi,M.; Nakauchi, H.; Fournie, J.-J.; Kourilsky, P.; Gachelin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5141.
32. (c) Jackson, M.; Crick, D. C.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 30092.
33. (d) de la Salle, H.; Mariotti, S.; Angenieux, C.; Gilleron, M.; Garcia-Alles, L.-F.; Malm, D.; Berg, T.; Paoletti, S.; Maitre, B.; Mourey, L.; Salamero, J.; Cazenave, J. P.; Hanau, D.; Mori, L.; Puzo, G.; De Libero, G. Science 2005, 310, 1321.
34. Pon, R. A.; Jennings, H. J. In Carbohydrate-Based Vaccines and Immunotherapies; Guo, Z.; Boons, G.-J., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2008; Chapter 4, pp 117-166.
35. Cao, B.; Williams, S. J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 919.
36. Michell, R. H. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 151.
37. Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883.
38. Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 2705.
39. (a) Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 631.
40. (b) Anilkumar, G. N.; Jia, Z. J.; Kraehmer, R.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3591.
41. (a) Kratzer, B.; Mayer, T. G.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6881.
42. (b) Mayer, T. G.; Kratzer, B.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 2177.
43. (c) Mayer, T. G.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1997, 859.
44. (a) Aguiló, A.; Martín-Lomas, M.; Penadés, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 401.
45. (b) Martín-Lomas, M.; Flores-Mosquera, M.; Chiara, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1547.
46. Stadelmaier, A.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 2003, 338, 2557.
47. Stadelmaier, A.; Biskup, M. B.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3292.
48. Liu, X.; Stocker, B. L.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3638.
49. Boonyarattanakalin, S.; Liu, X.; Michieletti, M.; Lepenies, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16791.
50. Ainge, G. D.; Hudson, J.; Larsen, D. S.; Painter, G. F.; Gill, G. S.; Harper, J. L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5632.
51. (a) Ainge, G. D.; Parlane, N. A.; Denis, M.; Dyer, B. S.; Härer, A.; Hayman, C. M.; Larsen, D. S.; Painter, G. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 5291.
52. (b) Dyer, B. S.; Jones, J. D.; Ainge, G. D.; Denis, M.; Larsen, D. S.; Painter, G. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3282.
53. (c) Ainge, G. D.; Martin, W. J.; Compton, B. J.; Hayman, C. M.; Larsen, D. S.; Yoon, S.-i.; Wilson, I. A.; Harper, J. L.; Painter, G. F. J. Med. Chem. 2011, 54, 7268.
54. Ainge, G. D.; Compton, B. J.; Hayman, C. M.; Martin,W. J.; Toms, S. M.; Larsen, D. S.; Harper, J. L.; Painter, G. F. J. Org. Chem. 2011, 76, 4941.
55. Rankin, G. M.; Compton, B. J.; Johnston, K. A.; Hayman, C. M.; Painter, G. F.; Larsen, D. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 6743.
56. Patil, P. S.; Hung, S.-C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1091.
57. Patil, P. S.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2010, 12, 2618.
58. Ali,A.; Wenk,M. R.; Lear, M. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5664.
59. (a) Anilkumar, G.; Gilbert, M. R.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron 2000, 56, 1993.
60. (b) Jayaprakash, K. N.; Fraser-Reid, B. Org. Lett. 2004, 6, 4211.
61. Jayaprakash, K. N.; Lu, J.; Fraser-Reid, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3815.
62. (a) Jayaprakash, K. N.; Lu, J.; Fraser-Reid, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5894.
63. (b) Fraser-Reid, B.; Lu, J.; Jayaprakash, K. N.; Lopez, J. C. Tetrahedron Asymmetry 2006, 17, 2449.
64. (c) Fraser-Reid, B.; Chaudhuri, S. R.; Jayaprakash, K. N.; Lu, J.; Ramamurty, C. V. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 9732.
65. Harper, J. L.; Hayman, C. M.; Larsen, D. S.; Painter, G. F.; Singh-Gill, G. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 917.
66. (a) Front, S.; Court, N.; Bourigault, M.-L.; Rose, S.; Ryffel, B.; Erard, F.; Quesniaux, V. F. J.; Martin, O. R. ChemMedChem 2011, 6, 2081.
67. (b) Front, S.; Bourigault, M.-L.; Rose, S.; Noria, S.; Quesniaux, V. F. J.; Martin, O. R. Bioconjugate Chem. 2012, 24, 72.