N-bromosuccinimide catalyzed three component one-pot efficient synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles from aldehyde, ammonium acetate, and 1,2-diketone or α-hydroxyketone

Journal of the Mexican Chemical Society

Volumn 58, Issue 1, 2014, Pages 76-81

  Maleki, Behrooz ^a   Ashrafi, Samaneh Sedigh ^a  

^a HAKIM SABZEVARI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

1; 2; 2 diketone; 4; 5 Triaryl 1H imidazoles; Aldehydes; Ammonium acetate; N bromosuccinimide; hydroxyketone

Indexed keywords

EID: 84897050080     PISSN: 1870249X     EISSN: 16659686     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (61)

1. Debus, H. Liebigs Ann. Chem. 1858,107, 199.
2. Lambardino, J. G.; Wiseman, E. H. J. Med. Chem. 1974,17, 1182-1188.
3. Chawla, A.; Sharma, A.; Sharma, A. K. Der Pharm. Chem. 2012, 4, 116.
4. Chang, L.L.; Sidler, K. L.; Cascieri, M. A.; Laszlo, S.; Koch, G.; Li, B.; Maccoss, M.; Mantlo, N.; Okeefe, S.; Pang, M.; Rolando, A.; Hangmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001,11, 2549.
5. Lee, J. C; Laydon, J. T.; McDonnell, P. C; Gallagher, T. F.; Kumar, S.; Green, D.; McNulty, D.; Blumenthal, M. J.; Keys, J. R.; Vatter, S. W. R.; Strickler, J. E.; McLaughlin, M. M.; Siemens, I. R.; Fisher, S. M.; Livi, G. P.; White, J. R.; Adams, J. L.; Young, P. R. Nature 1994, 372, 739.
6. Takle, A. K.; Brown, M. J. B.; Davies, S.; Dean, D. K.; Francis, G.; Gaiba, A.; Hird, A. W.; King, F. D.; Lovell, P. J.; Naylor, A.; Reith, A. D.; Steadman, J. G.; Wilson, D. M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 378.
7. Schmierer, R.; Mildenberger, H.; Buerstell, H. German Patent 1987, 361464; Chem. Abstr. 1988, 108, 37838.
8. Antolini, M.; Bozzoli, A.; Ghiron, C; Kennedy, G.; Rossi, T.; Ursini, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1023.
9. Wang, L.; Wooda, K. W.; Li, Q.; Barr, K.J.; Mccroskey, R. W.; Hannick, S. M.; Ghereke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y. H.; Marsh, K.; Warner, R.; Lee, J. Y.; Zielinsky-Mozng, N.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1697.
10. Heeres, J.; Backx, L. J. J.; Mostmans, J. H.; Van Custem, J. J. Med. Chem. 1979, 22, 1003.
11. Maier, T.; Schmierer, R.; Bauer, K.; Bieringer, H.; Buerstell, H.; Sachse, B. U.S. Patent 1989, 4820335; Chem. Abstr. 1989, 111, 19494w.
12. Hajipour, A. R.; Rafiee, F. J. Iran. Chem. Soc. 2009, 6, 647.
13. Zare, A.; Hasaninejad, A.; Khalafi-Nezhad, A.; Moosavi-Zare, A. R.; Beyzavi, M. H.; Khedri, F.; Asadi, F.; Hayati, N.; Asifi, A. J. Iran. Chem. Soc. 2010, 7, 461.
14. Seo, D. V.; Lim, Y. D.; Lee, S. H.; Ur, S. C; Kim, V. G. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2633.
15. Li, H.; Liu, J.; Zhu, J. Wang, H. J. Korean Chem. Soc. 2011, 55, 685.
16. Philips, A.P.; White, H. L.; Rosen, S. Eur. Pat. Appl. EP 1982, 58890.
17. Radziszewski, B. Chem. Ber. 1882,15, 1493.
18. Japp, F. R.; Robinson, H. H.; Chem. Ber. 1882,15, 1268.
19. Lantos, I.; Zhang, W. Y.; Shiu, X.; Eggleston, D. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 7092.
20. Zhang, C; Moran, E. J.; Wiowade, T. F.; Short, K. M.; Mjalli, A. M. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 751.
21. Claiborne, C. F.; Liverton, N. J.; Nguyen, K. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8939-8942.
22. Bleicher, K. H.; Gerber, F.; Wuthrich, Y.; Alanine, A.; Capretta, A, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7687-7690.
23. Jadhav, S. D.; Kokare, N. D.; Jadhav, S. D.; J. Het. Chem. 2008, 45, 1461.
24. Joshi, R. S.; Mandhane, P. G.; Shaikh, M. U.; Kale, R. S.; Gill, C. H.; Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 429.
25. Zhou, J. F.; Gong, X. G.; Zhu, H. Q.; Zhu, F. X. Chin. Chem. Lett. 2009,20, 1198.
26. Zhou, J. F.; Gong, G. X.; Sun, X. J.; Zhu, Y. L. Synth. Commun. 2010,40, 1134.
27. Siddiqui, S. A.; Narkhede, U. C; Palimkar, S. S.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron 2005, 61, 3539.
28. Shelke, K. F.; Sapkal, S. B.; Shingare, M. S. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 283.
29. Sangshetti, J.; Kokare, N.; Kotharkara, S.; Shinde, D. J. Chem. Sci. 2008, 120, 463.
30. Yu, C; Lei, M.; Su, W.; Xie, Y. Synth. Commun. 2007, 37, 3301.
31. Balalaie, S.; Arabanian, A.; Hashtroudi, M. S. Montsh Chem. 2000, 131, 945.
32. Sharma, G. V. M.; Jyothi, Y.; Lakshmi, P. S. Synth. Commun. 2006,36,2991.
33. Wang, L. M.; Wang, Y. H.; Tian, H.; Yao, Y.; Shao, J.; Liu, B. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1570.
34. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A.; Taheri, S. J. Mol. Catal. A Chem. 2007, 263, 279-281.
35. Sangshetti, J. N.; Shinde, D. B.; Kokare, N. D.; Kotharkar, S. A. Montsh Chem. 2008, 139,125.
36. Kidwai, M.; Mothsra, P.; Bansal, V.; Goyal, R. Montsh Chem. 2006,137, 1189.
37. Mohammed, A.; Lokare, N.; Sangshetti, J. J. Korean Chem. Soc. 2007,51,418.
38. Kokare, N. D.; Sangshetti, J. N.; Shinde, D. B. Synthesis 2007,18, 2829-2834.
39. Shaabani, A.; Rahmati, A. J. Mol. Catal. A Chem. 2006, 249, 246.
40. Wang, J.; Mason, R.; Derveer, D. V.; Feng, F.; Bu, X. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 5415.
41. Samai, S.; Nandi, G. C; Singh, P.; Singh, M. S. Tetrahedron 2009, 65, 10155-10161.
42. Wang, X. C; Gong, H. P.; Quan, Z. J.; Li, L.; Ye, H. L. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 44.
43. Song, D.; Liu, C; Zhang, S.; Luo, D. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Nano-Metal Chem. 2010, 40, 145.
44. Khodaei, M. M.; Bahrami, K.; Kaviania, I. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 829.
45. Safari, J.; Dehgan Khalili, S.; Banitaba, S. H. J. Chem. Sci. 2010, 122, 437.
46. Sharma, S. D.; Hazarika, P.; Konwar, D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2216-2220.
47. Khosropour, A. R. Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 659.
48. Heravi, M. M.; Sadjadi, S.; Oskooie, H. A.; Hekmatshoar, R.; Bamoharram, F. F. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 1199.
49. Satyanarayana, V. S. V.; Sivakumar, A. Chem. Papers 2011, 65, 519.
50. Karimi, B.; Zareyee, D. J. Iran. Chem. Soc. 2008, 5, S103.
51. Fujioka, H.; Murai, K.; Ohba, Y.; Hiramatsu, A.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2197-2199.
52. Karimi, B.; Seradj, H.; Ebrahimian, R. Synlett 2000, 623.
53. Kamal, A.; Chouhan, G. Synlett 2002, 474.
54. Shaterian, H. R.; Yarahmadi, H.; Ghashang, M.; Safari-Mehman-dosti, M. Chin. J. Chem. 2008, 26, 2093.
55. Maleki, B.; Azarifar, D.; Ghorbani-Vaghei, R.; Veisi, H.; Hojati, S. F.; Gholizadeh, M.; Salehabadi, H.; Khodaverdian Moghadam, M. Monatsh Chem. 2009, 140, 1485.
56. Ghorbani-Vaghei, R.; Azarifar, D.; Maleki, B. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 953.
57. Zolfigol, M. A.; Azarifar, D.; Mallakpour, S.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Forghania, A.; Maleki, B.; Abdollahi-Alibeik, M. Tetrahedron Lett 2006, 47, 833.
58. Azarifar, D.; Zolfigol, M. A.; Maleki, B. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 23.
59. Maleki, B. Coll. Czsch. Chem. Commun. 2011, 76, 27.
60. Maleki, B.; Gholizadeh, M. Sepehr, Z. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1697.
61. Maleki, B.; Tayebee, R.; Kermanian, M.; Sedigh Ashrafi, S. J. Mex. Chem. Soc. 2013, 57, 298-306.