A highly efficient protocol for the synthesis of N-aryl nucleobases using zinc oxide in ionic liquids

Journal of the Iranian Chemical Society

Volumn 7, Issue 2, 2010, Pages 461-469

  Zare, A ^a   Hasaninejad, A ^b   Khalafi Nezhad, A ^c   Moosavi Zare, A R ^a   Beyzavi, M H ^c   Khedri, F ^a   Asadi, F ^a   Hayati, N ^a   Asifi, A ^a  

^a PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

^b PERSIAN GULF UNIVERSITY   (Iran)

^c SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Ionic liquid; Microwave; N aryl nucleobase; N arylation; Zinc oxide

Indexed keywords

EID: 77952702005     PISSN: 1735207X     EISSN: 17352428     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF03246033     Document Type: Article

References (63)

1. a) G. Thomas, An Introduction to Medical Chemistry, John Wiley & Sons Inc., Chichester, 2000;
2. th ed., USA, 2000;
3. A. Kleeman, J. Engel, D. R. Kutscher, Pharmaceutical Substances, George Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1999;
4. G. Butora, D. B. Olsen, S. S. Carroll, D. R. McMasters, C. Schmitt, J. F. Leone, M. Stahlhut, C. Burlein, M. MacCoss, Bioorg. Med. Chem. 15 (2007) 5219;
5. K. Danel, L. M. Larsen, E. B. Pedersen, G. Sanna, P. L. Colla, R. Loddo, Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 511;
6. V. Nair, G. Chi, I. Dams, B. Seo, V. Uchil, A. Cox, Antivir. Res. 74 (2007) A50.
7. a) W. M. Basyouni, H. M. Hosni, S. M. Helmy, Egypt. J. Chem. 42 (1999) 587;
8. H. C. Koppel, R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc. 80 (1958) 2751;
9. H. C. Koppel, D. E. O'Brien, R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 3046.
10. a) R. D. Thompson, S. Secunda, J. W. Daly, R. A. Olsson, J. Med. Chem. 34 (1991) 2877;
11. H. Harada, O. Asano, T. Kawara, T. Inoue, T. Horizoe, N. Yasuda, K. Nagata, M. Murakami, J. Nagaoka, S. Kobayashi, I. Tanaka, S. Abe, Bioorg. Med. Chem. 9 (2001) 2709;
12. R. J. Chorvat, R. Bakthavatchalam, J. P. Beck, P. J. Gilligan, R. G. Wilde, A. J. Cocuzza, F. W. Hobbs, R. S. Cheeseman, M. Curry, J. P. Rescinito, P. Krenitsky, D. Chidester, J. A. Yarem, J. D. Klaczkiewicz, C. H. Fernandez, R. Zaczek, W. Fitzgerald, S.-M. Huang, H. L. Shen, Y. N. Wong, B. M. Chien, C. Y. Quon, J. Med. Chem. 42 (1999) 833;
13. C. Silipo, C. Hansch, J. Med. Chem. 19 (1976) 62;
14. M. Brakta, D. Murthy, L. Ellis, S. Phadtare, Bioorg. Med. Chem. Lett. 12 (2002) 1489;
15. B. R. Baker, W. F. Wood, J. Med. Chem. 12 (1969) 216;
16. B. R. Baker, H. U. Siebeneick, J. Med. Chem. 14 (1971) 802.
17. a) A. Khalafi-Nezhad, A. Zare, A. Parhami, M. N. Soltani Rad, G. R. Nejabat, Synth. Commun. 36 (2006) 3549;
18. A. Khalafi-Nezhad, A. Zare, A. Parhami, M. N. Soltani Rad, G. R. Nejabat, Can. J. Chem. 84 (2006) 979;
19. A. Zare, A. Hasaninejad, A. R. Moosavi-Zare, M. H. Beyzavi, A. Khalafi-Nezhad, N. Pishahang, Z. Parsaee, P. Mahdavinasab, N. Hayati, ARKIVOC xvi (2008) 178;
20. A. Gondela, K. A. Walczak, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 4653;
21. A. Gondela, K. Walczak, Tetrahedron 63 (2007) 2859;
22. A. Gondela, K. Walczak, Tetrahedron: Asymm. 16 (2005) 2107;
23. C. Boga, A. C. Bonamartini, L. Forlani, V. Modarelli, L. Righi, P. Sgarabotto, J. Chem. Res. (M) 12 (2001) 505.
24. a) M. F. Jacobsen, M. M. Knudsen, K. V. Gothelf, J. Org. Chem. 71 (2006) 9183;
25. S. Ding, N. S. Gray, Q. Ding, P. G. Schultz, Tetrahedron Lett. 42 (2001) 8751;
26. A. K. Bakkestuen, L.-L. Gundersen, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 3359;
27. M. Tokumi, F. Keiichi, F. Mitsutoshi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1995) 733;
28. Y. Yue, Z.-G. Zheng, B. Wu, C.-Q. Xia, X.-Q. Yu, Eur. J. Org. Chem. (2005) 5154;
29. A. J. Stig, R. Synne, B. Tore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1999) 3265.
30. a) B. R. Baker, W. F. Wood, J. A. Kozma, J. Med. Chem. 11 (1968) 661;
31. I. Chu, B. M. Lynch, J. Med. Chem. 18 (1975) 161;
32. C. C. Cheng, R. K. Robins, J. Org. Chem. 21 (1956) 1240;
33. S. M. Greenberg, L. O. Ross, R. K. Robins, J. Org. Chem. 24 (1959) 1314;
34. C. C. Cheng, R. K. Robins, J. Org. Chem. 23 (1958) 852;
35. J. P. Beck, A. G. Arvanitis, M. A. Curry, J. T. Rescinito, L. W. Fitzgerald, P. J. Gilligan, R. Zaczek, G. L. Trainor, Bioorg. Med. Chem. Lett. 9 (1999) 967;
36. T. Kumagai, T. Okubo, H. Kataoka-Okubo, S. Chaki, S. Okuyama, A. Nakazato, Bioorg. Med. Chem. 9 (2001) 1357.
37. a) A. Zare, A. Hasaninejad, M. H. Beyzavi, A. Parhami, A. R. Moosavi Zare, A. Khalafi-Nezhad, H. Sharghi, Can. J. Chem. 86 (2008) 317;
38. A. Zare, A. Hasaninejad, A. R. Moosavi Zare, A. Parhami, H. Sharghi, A. Khalafi-Nezhad, Can. J. Chem. 85 (2007) 438;
39. M. Hosseini-Sarvari, Acta Chim. Slov. 55 (2008) 440;
40. M. Hosseini-Sarvari, Synth. Commun. 38 (2008) 832;
41. M. Hosseini Sarvari, H. Sharghi, J. Org. Chem. 69 (2004) 6953;
42. H. Sharghi, M. Hosseini, Synthesis (2002) 1057;
43. M. Gupta, S. Paul, R. Gupta, A. Loupy, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 4957;
44. M. Hosseini Sarvari, H. Sharghi, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 182 (2007) 2125;
45. F. Tamaddon, M. A. Amrollahi, L. Sharafat, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 7841.
46. a) R. D. Rogers, Ionic Liquids as Green Solvents; Progress and Prospect; American Chemical Society Publication, 2005;
47. P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
48. K. Mikami, Green Reaction Media in Organic Synthesis, Blackwell Publishing, UK, Oxford, 2005;
49. M. Dabiri, P. Salehi, M. Baghbanzadeh, M. Shakouri, S. Otokesh, T. Ekrami, R. Doosti, J. Iran. Chem. Soc. 4 (2007) 393;
50. M. M. Mojtahedi, M. S. Abaee, H. Abbasi, J. Iran. Chem. Soc. 3 (2006) 93;
51. A. Sharifi, M. S. Abaee, M. Mirzaei, R. Salimi, J. Iran. Chem. Soc. 5 (2008) 135;
52. M. M. Khodaei, A. R. Khosropour, S. Ghaderi, J. Iran. Chem. Soc. 3 (2006) 69.
53. a) A. Loupy, Microwaves in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
54. R. S. Varma, Advances in Green Chemistry; Chemical Synthesis using Microwave Irradiation, Astra Zeneca Research Foundation, Kavitha Printers, Bangalore, India, 2002;
55. K. Tanaka, Solvent-Free Organic Synthesis, Wiley-VCH, GmbH and KGaA, Weinheim, 2004;
56. M. A. Zolfigol, P. Salehi, M. Shiri, T. F. Rastegar, A. Ghaderi, J. Iran. Chem. Soc. 5 (2008) 490;
57. A. R. Khosropour, K. Esmaeilpoor, A. Moradie, J. Iran. Chem. Soc. 3 (2006) 81;
58. H. Loghmani-Khouzani, M. M. Sadeghi, R. Ranjbar-Karimi, J. Iran. Chem. Soc. 2 (2005) 330.
59. a) A. Zare, A. Hasaninejad, M. H. Beyzavi, A. R. Moosavi Zare, A. Khalafi-Nezhad, F. Asadi, L. Baramaki, S. Jomhori-Angali, R. Ghaleh-Golabbi, Synth. Commun. 39 (2009) 139;
60. M. N. Soltani Rad, A. Khalafi-Nezhad, S. Behrouz, M. A. Faghihi, A. Zare, A. Parhami, Tetrahedron 64 (2008) 1778;
61. A. Khalafi-Nezhad, A. Parhami, M. N. Soltani Rad, M. A. Zolfigol, A. Zare, Tetrahedron Lett. 48 (2007) 5219;
62. A. Khalafi-Nezhad, A. Zare, A. Parhami, M. N. Soltani Rad, ARKIVOC xii (2006) 161;
63. A. Khalafi-Nezhad, A. Zare, M. N. Soltani Rad, B. Mokhtari, A. Parhami, Synthesis (2005) 419.