Synthesis and spectroscopic and structural characterization of oxamidato-bridged Rhenium(I) supramolecular rectangles with ester functionalization

Organometallics

Volumn 33, Issue 6, 2014, Pages 1367-1373

  Nagarajaprakash, R ^a   Divya, D ^a   Ramakrishna, Buthanapalli ^a   Manimaran, Bala ^a  

^a PONDICHERRY UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; EMISSION SPECTROSCOPY; ESTERIFICATION; KETONES; LIGANDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ELECTRONIC ABSORPTION; FLUORESCENCE EMISSION SPECTROSCOPY; LUMINESCENCE PROPERTIES; ORGANIC-AQUEOUS SOLVENTS; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; SOLVOTHERMAL CONDITIONS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

ESTERS;

EID: 84896924051     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400776m     Document Type: Article

References (146)

1. Lehn, J. M. Angew. Chem. 1990, 102, 1347-1362
2. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502-578
3. Caulder, D. L.; Powers, R. E.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1840-1843
4. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982
5. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1185-1200
6. Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Fechtenkotter, A.; Stang, P. J. Nature (London) 1999, 398, 796-799
7. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908
8. Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483-3538
9. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759-771
10. Dinolfo, P. H.; Hupp, J. T. Chem. Mater. 2001, 13, 3113-3125
11. Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509-518
12. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043
13. Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 91-121
14. Chang, S. Y.; Um, M. C.; Uh, H.; Jang, H. Y.; Jeong, K. S. Chem. Commun. 2003, 2026-2027
15. Papaefstathiou, G. S.; Zhong, Z.; Geng, L.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9158-9159
16. Wurthner, F.; You, C.-C.; Saha-Moller, C. R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133-146
17. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825-837
18. Gianneschi, N. C.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1644-1645
19. Kishore, R. S. K.; Kalsani, V.; Schmittel, M. Chem. Commun. 2006, 3690-3692
20. Chas, M.; Abella, D.; Blanco, V.; Pía, E.; Blanco, G.; Fernández, A.; Platas-Iglesias, C.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8572-8582
21. Govindaswamy, P.; Suess-Fink, G.; Therrien, B. Organometallics 2007, 26, 915-924
22. Northrop, B. H.; Yang, H. B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 5896-5908
23. Oliveri, C. G.; Ulmann, P. A.; Wiester, M. J.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618-1629
24. Zangrando, E.; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979-5013
25. Chepelin, O.; Ujma, J.; Barran, P. E.; Lusby, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4194-4197
26. Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11829-11830
27. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918
28. Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469-471
29. Amouri, H.; Rager, M. N.; Cagnol, F.; Vaissermann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3636-3638
30. Gupta, D.; Rajakannu, P.; Shankar, B.; Shanmugam, R.; Hussain, F.; Sarkar, B.; Sathiyendiran, M. Dalton Trans. 2011, 40, 5433
31. Gomez, L.; Company, A.; Fontrodona, X.; Ribas, X.; Costas, M. Chem. Commun. 2007, 4410-4412
32. Sathiyendiran, M.; Tsai, C. C.; Thanasekaran, P.; Luo, T. T.; Yang, C. I.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3343-3346
33. Kraft, S.; Hanuschek, E.; Beckhaus, R.; Haase, D.; Saak, W. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 969-978
34. Kumar, A.; Sun, S. S.; Lees, A. J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 922-959
35. Mattsson, J.; Govindaswamy, P.; Furrer, J.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. Organometallics 2008, 27, 4346-4356
36. Mattsson, J.; Govindaswamy, P.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. J.; Štěpnička, P.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. Organometallics 2009, 28, 4350-4357
37. Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Hor, T. S. A.; Jin, G.-X. Organometallics 2012, 31, 995-1000
38. Karthikeyan, S.; Velavan, K.; Sathishkumar, R.; Varghese, B.; Manimaran, B. Organometallics 2012, 31, 1953-1957
39. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660-1668
40. Wiester, M. J.; Ulmann, P. A.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 114-137
41. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425
42. Amijs, C. H. M.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Dalton Trans. 2006, 308-327
43. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1542-1550
44. Thomas, J. A. Dalton Trans. 2011, 40, 12005-12016
45. Nguyen, S. T.; Gin, D. L.; Hupp, J. T.; Zhang, X. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11849-11850
46. Yoon, H. J.; Kuwabara, J.; Kim, J. H.; Mirkin, C. A. Science 2010, 330, 66-69
47. Iengo, E.; Gatti, T.; Zangrando, E.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Alessio, E. Chem. Commun. 2011, 47, 1616-1618
48. Rawashdeh-Omary, M. A.; Rashdan, M. D.; Dharanipathi, S.; Elbjeirami, O.; Ramesh, P.; Dias, H. V. R. Chem. Commun. 2011, 47, 1160-1162
49. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650-1659
50. Haak, R. M.; Wezenberg, S. J.; Kleij, A. W. Chem. Commun. 2010, 46, 2713-2723
51. Jiang, H.; Hu, A.; Lin, W. Chem. Commun. 2003, 96-97
52. Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6748-6751
53. Han, Y.-F.; Li, H.; Jin, G.-X. Chem. Commun. 2010, 46, 6879-6890
54. Meeuwissen, J.; Reek, J. N. H. Nat. Chem. 2010, 2, 615-621
55. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982-986
56. Mirtschin, S.; Slabon-Turski, A.; Scopelliti, R.; Velders, A. H.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14004-14005
57. Parac, T. N.; Caulder, D. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8003-8004
58. Stephenson, A.; Argent, S. P.; Riis-Johannessen, T.; Tidmarsh, I. S.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 858-870
59. Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533
60. Dinolfo, P. H.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16814-16819
61. Bhattacharya, D.; Sathiyendiran, M.; Luo, T. T.; Chang, C. H.; Cheng, Y. H.; Lin, C. Y.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 3731-3742
62. Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2012, 4, 330-353
63. Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5832-5833
64. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 371-380
65. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983
66. Eisenberg, A. H.; Dixon, F. M.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 2001, 20, 2052-2058
67. Ghosh, S.; Gole, B.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2009, 28, 4288-4296
68. Zhao, G.-Z.; Chen, L.-J.; Wang, C.-H.; Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Zheng, Y.-R.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. Organometallics 2010, 29, 6137-6140
69. Zheng, Y. R.; Zhao, Z.; Wang, M.; Ghosh, K.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16873-16882
70. Suzuki, K.; Tominaga, M.; Kawano, M.; Fujita, M. Chem. Commun. 2009, 1638-1640
71. Kuehl, C. J.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 3727-3729
72. Kuehl, C. J.; Huang, S. D.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634-9641
73. Sommer, R. D.; Rheingold, A. L.; Goshe, A. J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3940-3952
74. Yan, H.; Suss-Fink, G.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4345-4350
75. Wang, J.-Q.; Ren, C.-X.; Jin, G.-X. Organometallics 2005, 25, 74-81
76. Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jia, W.-G.; Jin, G.-X. Organometallics 2008, 27, 4088-4097
77. Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Yu, W.-B.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3419-3434
78. Barry, N. P. E.; Therrien, B. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 465-468
79. Barry, N. P.; Edafe, F.; Dyson, P. J.; Therrien, B. Dalton Trans. 2010, 39, 2816-2820
80. Barry, N. P. E.; Furrer, J.; Therrien, B. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1313-1328
81. Barry, N. P. E.; Edafe, F.; Therrien, B. Dalton Trans. 2011, 40, 7172-7180
82. Barry, N. P. E.; Zava, O.; Furrer, J.; Dyson, P. J.; Therrien, B. Dalton Trans. 2010, 39, 5272-5277
83. Vajpayee, V.; Song, Y.-H.; Lee, M.-H.; Kim, H.-U.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7837-7844
84. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Yang, Y. J.; Kang, S. C.; Cook, T. R.; Kim, D. W.; Lah, M. S.; Kim, I. S.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K. W. Organometallics 2011, 30, 6482-6489
85. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Yang, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K. W. Organometallics 2011, 30, 3242-3245
86. Mishra, A.; Jung, H.; Park, J. W.; Kim, H. K.; Kim, H.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Organometallics 2012, 31, 3519-3526
87. Mishra, A.; Lee, S.; Kim, H.; Cook, T. R.; Stang, P. J.; Chi, K. W. Chem. Asian J. 2012, 7, 2592-2599
88. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Jung, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Cook, T. R.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 3046-3052
89. Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 5404-5405
90. Woessner, S. M.; Helms, J. B.; Shen, Y.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 5406-5407
91. Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12982-12983
92. Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2891-2893
93. Rajendran, T.; Manimaran, B.; Lee, F.-Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Wang, C. M.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2000, 39, 2016-2017
94. Rajendran, T.; Manimaran, B.; Liao, R.-T.; Lin, R.-J.; Thanasekaran, P.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, Y.-H.; Chang, I. J.; Rajagopal, S.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2003, 42, 6388-6394
95. Liao, R. T.; Yang, W. C.; Thanasekaran, P.; Tsai, C. C.; Sathiyendiran, M.; Liu, Y. H.; Rajendran, T.; Lin, H. M.; Tseng, T. W.; Lu, K. L. Chem. Commun. 2008, 3175-3177
96. Thanasekaran, P.; Lee, C.-C.; Lu, K.-L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1403-1418
97. Sun, S.-S.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8956-8967
98. Sun, S.-S.; Anspach, J. A.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Organometallics 2002, 21, 685-693
99. Patrocinio, A. O. T.; Brennaman, M. K.; Meyer, T. J.; Murakami Iha, N. Y. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12129-12137
100. Takeda, H.; Ohashi, M.; Tani, T.; Ishitani, O.; Inagaki, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 4554-4559
101. Lin, J.-L.; Chen, C.-W.; Sun, S.-S.; Lees, A. J. Chem. Commun. 2011, 47, 6030-6032
102. Manimaran, B.; Rajendran, T.; Lu, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Dalton Trans. 2001, 515-517
103. Dinolfo, P. H.; Williams, M. E.; Stern, C. L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12989-13001
104. Endres, H.; Noethe, D.; Rossato, E.; Hatfield, W. E. Inorg. Chem. 1984, 23, 3467-3473
105. Lloret, F.; Sletten, J.; Ruiz, R.; Julve, M.; Faus, J.; Verdaguer, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 778-784
106. Beckmann, U.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1768-1777
107. Liu, Z.; Lü, Z.; Zhang, D.; Jiang, Z.; Li, L.; Liu, C.; Zhu, D. Inorg. Chem. 2004, 43, 6620-6627
108. Gavrish, S. P.; Lampeka, Y. D.; Lightfoot, P.; Pritzkow, H. Dalton Trans. 2007, 4708-4714
109. Zhang, W. Z.; Han, Y. F.; Lin, Y. J.; Jin, G. X. Dalton Trans. 2009, 8426-8431
110. Zhang, W.-Z.; Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Organometallics 2010, 29, 2842-2849
111. El-Sayed, M. A.; Kaesz, H. D. Inorg. Chem. 1963, 2, 158-162
112. Jiang, C.; Wen, Y.-S.; Liu, L.-K.; Hor, T. S. A.; Yan, Y. K. Organometallics 1998, 17, 173-181
113. Giordano, P. J.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2888-2897
114. Meyer, T. J. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1193-1206
115. Chen, P.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 1998, 98, 1439-1478
116. Sun, S.-S.; Lees, A. J. Organometallics 2001, 20, 2353-2358
117. Sun, S.-S.; Lees, A. J. Organometallics 2001, 21, 39-49
118. Partyka, D. V.; Deligonul, N.; Washington, M. P.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 5837-5840
119. Anderson, C. B.; Elliott, A. B. S.; McAdam, C. J.; Gordon, K. C.; Crowley, J. D. Organometallics 2013, 32, 788-797
120. Wright, P. J.; Affleck, M. G.; Muzzioli, S.; Skelton, B. W.; Raiteri, P.; Silvester, D. S.; Stagni, S.; Massi, M. Organometallics 2013, 32, 3728-3737
121. Nishio, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13873-13900
122. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753
123. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313
124. Okawa, H.; Ueda, K.; Kida, S. Inorg. Chem. 1982, 21, 1594-1598
125. Desiraju, G. R. Dalton Trans. 2000, 3745-3751
126. Braga, D.; Grepioni, F.; Tedesco, E.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Organometallics 1996, 15, 2692-2699
127. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
128. Manimaran, B.; Lai, L.-J.; Thanasekaran, P.; Wu, J.-Y.; Liao, R.-T.; Tseng, T.-W.; Liu, Y.-H.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2006, 45, 8070-8077
129. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 10235-10237
130. Stern, O.; Volmer, M. Phys. Z. 1919, 20, 183-188
131. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Joshi, S. A.; Patil, Y. P.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2011, 30, 1951-1960
132. Shanmugaraju, S.; Vajpayee, V.; Lee, S.; Chi, K.-W.; Stang, P. J.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 4817-4823
133. Wang, M.; Vajpayee, V.; Shanmugaraju, S.; Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Kim, H.; Mukherjee, P. S.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 1506-1512
134. Manimaran, B.; Vanitha, A.; Karthikeyan, M.; Ramakrishna, B.; Mobin, S. M. Organometallics 2014, 33, 465-472
135. Gatri, R.; Ouerfelli, I.; Efrit, M. L.; Serein-Spirau, F.; Lère-Porte, J.-P.; Valvin, P.; Roisnel, T.; Bivaud, S.; Akdas-Kilig, H.; Fillaut, J.-L. Organometallics 2014, 33, 665-676
136. Roy, B.; Bar, A. K.; Gole, B.; Mukherjee, P. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1306-1310
137. Samanta, D.; Shanmugaraju, S.; Joshi, S. A.; Patil, Y. P.; Nethaji, M.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2012, 48, 2298-2300
138. Manimaran, B.; Thanasekaran, P.; Rajendran, T.; Lin, R. J.; Chang, I. J.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Rajagopal, S.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 5323-5325
139. Manimaran, B.; Thanasekaran, P.; Rajendran, T.; Liao, R.-T.; Liu, Y.-H.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Rajagopal, S.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2003, 42, 4795-4797
140. Thanasekaran, P.; Wu, J. Y.; Manimaran, B.; Rajendran, T.; Chang, I. J.; Rajagopal, S.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10953-10960
141. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388
142. Wang, J.-Q.; Ren, C.-X.; Jin, G.-X. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3274-3282
143. Robin, A. Y.; Fromm, K. M.; Goesmann, H.; Bernardinelli, G. CrystEngComm 2003, 5, 405-410
144. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341
145. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
146. ORTEP-3 for Windows: Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565