Ground and excited electronic states of quininone-containing Re(I)-based rectangles: A comprehensive study of their preparation, electrochemistry, and photophysics

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 8, 2009, Pages 3731-3742

  Bhattacharya, Dibyendu ^a,b,c   Sathiyendiran, Malaichamy ^a,b,c   Luo, Tzuoo Tsair ^a,b,c   Chang, Che Hao ^a,b,c   Cheng, Yu Hsiang ^a,b,c   Lin, Ching Yao ^a,b,c   Lee, Gene Hsiang ^a,b,c   Peng, Shie Ming ^a,b,c   Lu, Kuang Lieh ^a,b,c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL CHI NAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; QUININE; QUININONE; RHENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; QUININE; RHENIUM; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 65349184083     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic8024099     Document Type: Article

References (94)

1. (a) Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3988.
2. (b) Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1086.
3. (a) Creutz, C. Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 1.
4. (b) Crutchley, R. J. Adv. Inorg. Chem. 1994, 41, 372.
5. (c) Kaim, W.; Klein, A.; Glöckle, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 755.
6. (d) Launay, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386.
7. (e) Ward, M. D.; McCleverty, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 275.
8. (f) Kaim, W.; Sarkar, B. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 584.
9. (g) Maji, S.; Sarkar, B.; Mobin, S. M.; Fiedler, J.; Urbanos, F. A.; Jimenez-Aparicio, R.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 5204.
10. (a) Elliott, C. M.; Derr, D. L.; Ferrere, S.; Newton, M. D.; Liu, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5221.
11. (b) Sun, D. L.; Rosokha, S. V.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15950.
12. (a) Dinolfo, P. H.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16814.
13. (b) Dinolfo, P. H.; Williams, M. E.; Stern, C. L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12989.
14. (c) Dinolfo, P. H.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12592.
15. (d) Dinolfo, P. H.; Lee, S. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J. L.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 5789.
16. (a) Liao, R.-T.; Yang, W.-C.; Thanasekaran, P.; Tsai, C.-C.; Sathiyendiran, M.; Liu, Y.-H.; Rajendran, T.; Lin, H.-M.; Tseng, T.-W.; Lu, K.-L. Chem. Commun. 2008, 3175.
17. (b) Sathiyendiran, M.; Liao, R.- T.; Thanasekaran, P.; Luo, T.-T.; Venkataramanan, N. S.; Lee, G.- H.; Peng, S.-M.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2006, 45, 10052.
18. (c) Sathiyendiran, M.; Chang, C.-H.; Chuang, C.-H.; Luo, T.-T.; Wen, Y.-S.; Lu, K.-L. Dalton Trans. 2007, 1872.
19. (a) Pierpont, C. G.; Lange, C. W. Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 331.
20. (b) Pierpont, C. G. Coord. Chem. Rev. 2001, 95, 216.
21. (c) Izumi, Y.; Sawada, H.; Sakka, N.; Yamamoto, N.; Kume, T.; Katsuki, H.; Shimohama, S.; Akaike, A. J. Neurosci. Res. 2005, 79, 849.
22. (d) da Silva, G. F. Z.; Ming, L.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3337.
23. (e) Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
24. (f) Decker, H.; Schweikardt, T.; Tuczek, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4546.
25. (g) Klabunde, T.; Eicken, C.; Sacchettini, J. C.; Krebs, B. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1084.
26. (h) Wilmot, C. M. Biochem. Soc. Trans. 2003, 31, 493.
27. (i) Anthony, C. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 428, 2.
28. (j) Kunkely, H.; Vogler, A. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002, 147, 149.
29. (k) Arcamone, F. Med. Res. Rev. 1984, 4, 153.
30. (l) Naff, M. B.; Plowman, J.; Narayanan, V. L. In Anthracycline Antibiotics; El Khadem, H. S., Ed.; Academic Press: New York, 1982; p 1.
31. (m) Young, R. C.; Ozols, R. F.; Myers, C. E. Clin. Rev. 1981, 305, 139.
32. (n) Quinti, L.; Allen, N. S.; Edge, M.; Murphy, B. P.; Perotti, A. J. Photochem. Photobiol. A 2003, 155, 79.
33. (o) Churchill, M. R.; Keil, K. M.; Gilmartin, B. P.; Schuster, J. J.; Keister, J. B.; Janik, T. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4361.
34. (a) Maji, S.; Sarkar, B.; Mobin, S. M.; Fiedler, J.; Urbanos, F. A.; Jimenez-Aparicio, R.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 5204.
35. (b) Sadler, G. G.; Gordon, N. R. Inorg. Chim. Acta 1991, 180, 271.
36. (a) Striplin, D. R.; Crosby, G. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 163.
37. (b) Damrauer, N. H.; Boussie, T. R.; Devenney, M.; McCusker, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8253.
38. (c) Rajendran, T.; Manimaran, B.; Liao, R.-T.; Lin, R.-J.; Thanasekaran, P.; Lee, G.-H.; Peng, S.- M.; Liu, Y.-H.; Chang, I-Jy.; Rajagopal, S.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2003, 42, 6388.
39. (d) Rajendran, T.; Manimaran, B.; Lee, F.-Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Wang, C. M.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2000, 39, 2016.
40. (a) Shaw, J. R.; Schmehl, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 389.
41. (b) Kisselev, A. V. In The Structure and Properties of Porous Materials; Everett, D. H., Stone, F. S., Eds.; Butterworths: London, 1958; p 195.
42. (c) Fredericks, S. M.; Luong, J. C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7415.
43. (d) Wang, Z.; Lees, A. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 1493.
44. (e) Zipp, A. P.; Sacksteder, L.; Streich, J.; Cook, A.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 5629.
45. Lin, C.-Y.; McGlashen, M. L.; Hu, S.; Shim, Y. K.; Smith, K. M.; Spiro, T. G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 179.
46. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
47. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
48. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
49. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
50. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
51. (c) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
53. (a) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
54. (b) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
55. (a) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
56. (b) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
57. (c) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
58. (a) Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002, 14, 123.
59. (b) Gorelsky, S. I. AOMIX program; http://www.sg-chem.net/.
60. (c) Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
61. (a) Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12982.
62. (b) Woessner, S. M.; Helms, J. B.; Shen, Y.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 5406.
63. (c) Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 5404.
64. (d) Manimaran, B.; Thanasekaran, P.; Rajendran, T.; Lin, R. J.; Chang, I. J.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Rajagopal, S.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 5323.
65. (e) Manimaran, B.; Rajendran, T.; Lu, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 633.
66. (f) Manimaran, B.; Rajendran, T.; Lu, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 515.
67. (g) Dinolfo, P. H.; Hupp, J. T. Chem. Mater. 2001, 13, 3113.
68. (h) Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2891.
69. O'Boyle, N. M.; Vos, J. G. GaussSum 1.0; Dublin City University: Dublin, Ireland, 2005; available at http://gausssum.sourceforge.net.
70. Dei, A.; Gatteschi, D.; Pardi, L. Inorg. Chem. 1990, 29, 1442.
71. (a) Denning, M. S.; Irwin, M.; Goicoechea, J. M. Inorg. Chem. 2008, 47, 6118.
72. (b) Braterman, P. S.; Song, J.-I. J. Org. Chem. 1991, 56, 4678.
73. (c) Kalyanaraman, V.; Rao, C. N. R. J. Chem. Soc. B 1971, 2406.
74. (d) Roullier, L.; Laviron, E. Electrochim. Acta 1978, 23, 773.
75. (e) Brown, O. R.; Butterfield, R. J. Electrochim. Acta 1982, 27, 321.
76. (a) Zheng, G. Y.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 1392.
77. (b) Baba, A. I.; Shaw, J. R.; Simon, J. A.; Thummel, R. P.; Schmehl, R. H. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 43.
78. (a) Sahai, R.; Morgan, L.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 1988, 27, 2495.
79. (b) Show, J. R.; Webb, R. T.; Scheml, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1117.
80. (a) LLCT states (∼435-450 nm) have been reported as an artifact of TDDFT because of an underestimation of the energies of long-range CT.
81. (b) Bossert, J.; Daniel, C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4835.
82. (c) Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
83. (d) Yamaguchi, Y.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6541.
84. (a) Crosby, G. R. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 221.
85. (b) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
86. (c) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
87. (d) Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M.; Jing, X.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720.
88. (e) Chen, C. Y.; Wu, S. J.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5822.
89. Sun, S. S.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8956.
90. Hartmann, H.; Berger, S.; Winter, R.; Fiedler, J.; Kaim, W. Inorg. Chem. 2000, 39, 4977.
91. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247.
92. Song, L.-q.; Feng, J.; Wang, X.-s.; Yu, J.-h.; Hou, Y.-j.; Xie, P.-h.; Zhang, B.-w.; Xiang, J.-f.; Ai, X.-c.; Zhang, J.-p. Inorg. Chem. 2003, 42, 3393.
93. Glazer, E. C.; Magde, D.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4190.
94. Westmoreland, T. D.; Le Bozec, H.; Murray, R. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 952.