Asymmetric chlorination/ring expansion for the synthesis of α-quaternary cycloalkanones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1810-1813

  Yin, Qin ^a   You, Shu Li ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896919372     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5005565     Document Type: Article

References (78)

1. Douglas, C. J.; Overman, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5363
2. Ramón, D. J.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 149
3. Christoffers, J.; Baro, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1473
4. Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369
5. Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5969
6. Riant, O.; Hannedouche, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 873
7. Bella, M.; Gasperi, T. Synthesis 2009, 1583
8. Hawner, C.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2010, 46, 7295
9. Das, J. P.; Marek, I. Chem. Commun. 2011, 47, 4593
10. For a recent review, see: Hong, A. Y.; Stoltz, B. M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2745
11. Takano, S.; Inomata, K.; Sato, T.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 290
12. Tanaka, K.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1049
13. Tori, M.; Miyake, T.; Hamaguchi, T.; Sono, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2731
14. Srikrishna, A.; Reddy, T. J. Tetrahedron 1998, 54, 8133
15. Åhman, J.; Wolfe, J. P.; Troutman, M. V.; Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1918
16. Hamada, T.; Chieffi, A.; Åhman, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1261
17. Shen, Y.-M.; Wang, B.; Shi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1429
18. Shen, Y.-M.; Wang, B.; Shi, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5455
19. Nilsson, P.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3430
20. Datta, G. K.; Larhed, M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 674
21. Dolling, U.-H.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446
22. Chen, G.; Kwong, F. Y.; Chan, H. O.; Yu, W.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2006, 1413
23. Liao, X.; Weng, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 195
24. Ge, S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16330
25. Richter, C.; Ranganath, K. V. S.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 377
26. Chen, G.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8306
27. Tan, C. K.; Zhou, L.; Yeung, Y.-Y. Synlett 2011, 1335
28. Castellanos, A.; Fletcher, S. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5766
29. Hennecke, U. Chem.-Asian J. 2012, 7, 456
30. Denmark, S. E.; Kuester, W. E.; Burk, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10938
31. Murai, K.; Fujioka, H. Heterocycles 2013, 87, 763
32. Tan, C. K.; Yeung, Y.-Y. Chem. Commun. 2013, 49, 7985
33. Cheng, Y. A.; Yu, W. Z.; Yeung, Y.-Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 10.1039/C3OB42335B
34. Zhou, L.; Tan, C. K.; Jiang, X.; Chen, F.; Yeung, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15474
35. Veitch, G. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7332
36. Murai, K.; Matsushita, T.; Nakamura, A.; Fukushima, S.; Shimura, M.; Fujioka, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9174
37. Zhang, W.; Zheng, S.; Liu, N.; Werness, J. B.; Guzei, I. A.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3664
38. Cai, Y.; Liu, X.; Hui, Y.; Jiang, J.; Wang, W.; Chen, W.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6160
39. Nicolaou, K. C.; Simmons, N. L.; Ying, Y.; Heretsch, P. M.; Chen, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8134
40. Lozano, O.; Blessley, G.; Martinez del Campo, T.; Thompson, A. L.; Giuffredi, G. T.; Bettati, M.; Walker, M.; Borman, R.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8105
41. Zhou, L.; Chen, J.; Tan, C. K.; Yeung, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9164
42. Jaganathan, A.; Garzan, A.; Whitehead, D. C.; Staples, R. J.; Borhan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2593
43. Rauniyar, V.; Lackner, A. D.; Hamilton, G. L.; Toste, F. D. Science 2011, 334, 1681
44. Hennecke, U.; Müller, C. H.; Fröhlich, R. Org. Lett. 2011, 13, 860
45. Denmark, S. E.; Burk, M. T. Org. Lett. 2012, 14, 256
46. Tungen, J. E.; Nolsøe, J. M. J.; Hansen, T. V. Org. Lett. 2012, 14, 5884
47. Ikeuchi, K.; Ido, S.; Yoshimura, S.; Asakawa, T.; Inai, M.; Hamashima, Y.; Kan, T. Org. Lett. 2012, 14, 6016
48. Dobish, M. C.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6068
49. Paull, D. H.; Fang, C.; Donald, J. R.; Pansick, A. D.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11128
50. Wang, Y.-M.; Wu, J.; Hoong, C.; Rauniyar, V.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12928
51. Alix, A.; Lalli, C.; Retailleau, P.; Masson, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10389
52. Zhao, Y.; Jiang, X.; Yeung, Y.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8597
53. Chen, F.; Tan, C. K.; Yeung, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1232
54. Brindle, C. S.; Yeung, C. S.; Jacobsen, E. N. Chem. Sci. 2013, 4, 2100
55. Huang, D.; Liu, X.; Li, L.; Cai, Y.; Liu, W.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8101
56. Tripathi, C. B.; Mukherjee, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8450
57. Xie, W.; Jiang, G.; Liu, H.; Hu, J.; Pan, X.; Zhang, H.; Wan, X.; Lai, Y.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12924
58. Jaganathan, A.; Staples, R. J.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14806
59. Song, Z.-L.; Fan, C.-A.; Tu, Y.-Q. Chem. Rev. 2011, 111, 7523
60. Wang, B.; Tu, Y. Q. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1207
61. Wang, S.-H.; Li, B.-S.; Tu, Y.-Q. Chem. Commun 2014, 50, 2393
62. Trost, B. M.; Yasukata, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7162
63. Trost, B. M.; Xie, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6044
64. Zhang, Q.-W.; Fan, C.-A.; Zhang, H.-J.; Tu, Y.-Q.; Zhao, Y.-M.; Gu, P.; Chen, Z.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8572
65. Kleinbeck, F.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9178
66. Hashimoto, T.; Naganawa, Y.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8834
67. Chai, Z.; Rainey, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3615
68. Wang, M.; Wang, B. M.; Shi, L.; Tu, Y. Q.; Fan, C.-A.; Wang, S. H.; Hu, X. D.; Zhang, S. Y. Chem. Commun. 2005, 5580
69. Chen, Z.-M.; Zhang, Q.-W.; Chen, Z.-H.; Li, H.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M.; Tian, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8818
70. Müller, C. H.; Wilking, M.; Rühlmann, A.; Wibbeling, B.; Hennecke, U. Synlett 2011, 2043
71. Li, H.; Zhang, F.-M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, Q.-W.; Chen, Z.-M.; Chen, Z.-H.; Li, J. Chem. Sci. 2011, 2, 1839
72. Chen, Z.-M.; Yang, B.-M.; Chen, Z.-H.; Zhang, Q.-W.; Wang, M.; Tu, Y.-Q. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12950
73. Romanov-Michailidis, F.; Guénéé, L.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9266
74. Romanov-Michailidis, F.; Guénéé, L.; Alexakis, A. Org. Lett. 2013, 15, 5890
75. Yin, Q.; You, S.-L. Org. Lett. 2012, 14, 3526
76. Yin, Q.; You, S.-L. Org. Lett. 2013, 15, 4266
77. Cai, Q.; Yin, Q.; You, S.-L. Asian J. Org. Chem. 2013, 3, DOI: 10.1002/ajoc.201300146.
78. For an asymmetric synthesis of Rhubafuran, see: Abate, A.; Brenna, E.; Fronza, G.; Fuganti, C.; Gatti, F. G.; Serra, S.; Zardoni, E. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 765