Enantioselective bromination/semipinacol rearrangement for the synthesis of β-bromoketones containing an all-α-carbon quaternary center

Chemical Science

Volumn 2, Issue 9, 2011, Pages 1839-1841

  Li, Hui ^a   Zhang, Fu Min ^a   Tu, Yong Qiang ^a   Zhang, Qing Wei ^a   Chen, Zhi Min ^a   Chen, Zhi Hua ^a   Li, Jian ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMOKETONES; CINCHONA ALKALOID; ENANTIOSELECTIVE; QUATERNARY CENTERS; REARRANGEMENT REACTIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 81355138449     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00295c     Document Type: Article

References (56)

1. K. Fuji Chem. Rev. 1993 93 2037 2066
2. E. J. Corey A. Guzman-Perez Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 388 401
3. J. Christoffers A. Mann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4591 4597
4. I. Denissova L. Barriault Tetrahedron 2003 59 10105 10146
5. C. J. Douglas L. E. Overman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5363 5367
6. J. Christoffers A. Baro Adv. Synth. Catal. 2005 347 1473 1482
7. Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis, ed. J. Christoffers, and, A. Baro, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005
8. B. M. Trost C. Jiang Synthesis 2006 369 396
9. A. Steven L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5488 5508
10. M. Bella T. Gasperi Synthesis 2009 1583 1614
11. T. J. Snape Chem. Soc. Rev. 2007 36 1823 1842
12. E. Leemans M. D'Hooghe N. D. Kimpe Chem. Rev. 2011 111 3268 3333
13. B. M. Trost T. Yasukata J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7162 7163
14. B. M. Trost J. Xie J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6044 6045
15. B. M. Trost J. Xie J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6231 6242
16. F. Kleinbeck F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9178 9179
17. E. Zhang C.-A. Fan Y.-Q. Tu F.-M. Zhang Y.-L. Song J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14626 14627
18. Q.-W. Zhang C.-A. Fan H.-J. Zhang Y.-Q. Tu Y.-M. Zhao P. Gu Z.-M. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8572 8574
19. T. Liang Z. Zhang J. C. Antilla Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9734 9736
20. B.-M. Wang Z.-L. Song C.-A. Fan Y.-Q. Tu W.-M. Chen Synlett 2003 1497 1499
21. C.-A. Fan Y.-Q. Tu Z.-L. Song E. Zhang L. Shi M. Wang B.-M. Wang S.-Y. Zhang Org. Lett. 2004 6 4691 4694
22. X.-D. Hu Y.-Q. Tu E. Zhang S.-H. Gao S.-H. Wang A.-X. Wang C.-A. Fan M. Wang Org. Lett. 2006 8 1823 1825
23. J.-D. Liu S.-H. Wang F.-M. Zhang Y.-Q. Tu Y.-Q. Zhang Synlett 2009 3040 3042
24. B. Koppenhoefer, K. Lohmiller, F. V. Schurig, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Vol. 6, ed., L. A. Paquette, Wiley-VCH, Chichester, 1995, p. 4331
25. L. A. Paquette D. R. Owen R. T. Bibart C. K. Seekamp A. L. Kahane J. C. Lanter M. A. Corral J. Org. Chem. 2001 66 2828 2834
26. P. B. Hurley G. R. Dake Synlett 2003 2131 2134
27. G. R. Dake M. D. B. Fenster P. B. Hurley B. O. Patrick J. Org. Chem. 2004 69 5668 5675
28. P. B. Hurley G. R. Dake J. Org. Chem. 2008 73 4131 4138
29. M. Wang B.-M. Wang L. Shi Y.-Q. Tu C.-A. Fan S.-H. Wang X. D. Hu S.-Y. Zhang Chem. Commun. 2005 5580 5582
30. Z.-M. Chen Q.-W. Zhang Z.-H. Chen H. Li Y.-Q. Tu F.-M. Zhang J.-M. Tian J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8818 8821
31. Y. Chen S.-K. Tian L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9542 9543
32. S.-K. Tian L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6195 6196
33. S.-K. Tian Y. Chen J. Hang L. Tang P. McDaid L. Deng Acc. Chem. Res. 2004 37 621 631
34. S. J. Connon Chem. Commun. 2008 2499 2510
35. Cinchona Alkaloids in Synthesis & Catalysis: Ligands, Immobilization and Organocatalysis, ed., C. E. Song, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
36. L.-Y. Wu G. Bencivenni M. Mancinelli A. Mazzanti G. bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7196 7199
37. M. W. Paixão N. Holub C. Vila M. Nielsen K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7338 7342
38. D. C. Whitehead R. Yousefi A. Jaganathan B. Borhan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3298 3300
39. W. Zhang S. Zheng N. Liu J. B. Werness I. A. Guzei W. Tang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3664 3665
40. G.-F. Chen S.-M. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8306 8308
41. L. Zhou C. K. Tan X. Jing F. Chen Y.-Y. Yeung J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15474 15476
42. R. Yousefi D. C. Whitehead J. M. Mueller R. J. Staples B. Borhan Org. Lett. 2011 13 608 611
43. C. K. Tan L. Zhou Y.-Y. Yeung Org. Lett. 2011 13 2738 2741
44. Y.-Q. Tu L.-D. Sun P.-Z. Wang J. Org. Chem. 1999 64 629 633
45. C.-A. Fan B.-M. Wang Y.-Q. Tu Z.-L. Song Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3877 3880
46. B.-M. Wang Z.-L. Song C.-A. Fan Y.-Q. Tu Y. Shi Org. Lett. 2002 4 363 366
47. X.-D. Hu C.-A. Fan F.-M. Zhang Y.-Q. Tu Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1702 1705
48. A. M. Andrew A. E. Taggi H. Wack J. Esterbrook T. Lectka Org. Lett. 2001 3 2049 2051
49. M. Marigo N. Kumaragurubaran K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2004 10 2133 2137
50. G. Bartoli M. Bosco A. Carlone M. Locatelli P. Melchiorre L. Sambri Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6219 6222
51. S. Bertelsen N. Halland S. Bachmann M. Marigo A. Braunton K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2005 4821 4823
52. C. Dogo-Isonagie T. Bekele S. France J. Wolfer A. Weatherwax A. E. Taggi T. Lectka J. Org. Chem. 2006 71 8946 8949
53. P. Goswami A. Baruah B. Das Adv. Synth. Catal. 2009 351 1483 1487
54. T. Kano F. Shirozu K. Maruoka Chem. Commun. 2010 46 7590 7592
55. K. Murai T. Matsushita A. Nakamura S. Fukushima M. Shimura H. Fujioka Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9174 9177
56. Y. F. Cai X. H. Liu Y. H. Hui J. Jiang W. T. Wang W. L. Chen L. L. Lin X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6160 6164