메뉴 건너뛰기




Volumn 87, Issue 4, 2004, Pages 765-780

Preparation of the Enantiomerically Enriched Isomers of the Odorous Cyclic Ethers Clarycet®, Florol®, and Rhubafuran® by Enzymatic Catalysis

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ETHERS;

EID: 2342628382     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490075     Document Type: Article
Times cited : (33)

References (46)
  • 5
    • 2342518399 scopus 로고
    • N. A. Romanov, E. A. Kantor, I. M. Brudnik, R. S. Musavirov, T. K. Kiladze, D. L. Rakmankulov, J. Appl. Chem. USSR 1982, 55, 2526; A. S. Arakelyan, A. I. Dvoryanchikov, A. A. Gevorkyan, J. Org. Chem. USSR 1987, 23, 2047; U. G. Ibatullin, V. Y. Pavlov, M. G. Safarov, Chem. Heterocycl. Compd. 1989, 25, 1107.
    • (1987) J. Org. Chem. USSR , vol.23 , pp. 2047
    • Arakelyan, A.S.1    Dvoryanchikov, A.I.2    Gevorkyan, A.A.3
  • 6
    • 2342504792 scopus 로고
    • N. A. Romanov, E. A. Kantor, I. M. Brudnik, R. S. Musavirov, T. K. Kiladze, D. L. Rakmankulov, J. Appl. Chem. USSR 1982, 55, 2526; A. S. Arakelyan, A. I. Dvoryanchikov, A. A. Gevorkyan, J. Org. Chem. USSR 1987, 23, 2047; U. G. Ibatullin, V. Y. Pavlov, M. G. Safarov, Chem. Heterocycl. Compd. 1989, 25, 1107.
    • (1989) Chem. Heterocycl. Compd. , vol.25 , pp. 1107
    • Ibatullin, U.G.1    Pavlov, V.Y.2    Safarov, M.G.3
  • 8
    • 0036402658 scopus 로고    scopus 로고
    • M. Shibasaki, M. Kanai, K. Funabashi, Chem. Commun. 2002, 1989; B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573; B. M. Trost, H. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2003; M. Szlosek, B. Figadere, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1799; N. Yoshikawa, Y. M. A. Yamada, J. Das, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4168.
    • (2002) Chem. Commun. , pp. 1989
    • Shibasaki, M.1    Kanai, M.2    Funabashi, K.3
  • 9
    • 0037043180 scopus 로고    scopus 로고
    • M. Shibasaki, M. Kanai, K. Funabashi, Chem. Commun. 2002, 1989; B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573; B. M. Trost, H. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2003; M. Szlosek, B. Figadere, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1799; N. Yoshikawa, Y. M. A. Yamada, J. Das, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4168.
    • (2002) Tetrahedron , vol.58 , pp. 5573
    • List, B.1
  • 10
    • 0034614028 scopus 로고    scopus 로고
    • M. Shibasaki, M. Kanai, K. Funabashi, Chem. Commun. 2002, 1989; B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573; B. M. Trost, H. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2003; M. Szlosek, B. Figadere, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1799; N. Yoshikawa, Y. M. A. Yamada, J. Das, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4168.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 2003
    • Trost, B.M.1    Ito, H.2
  • 11
    • 0039842613 scopus 로고    scopus 로고
    • M. Shibasaki, M. Kanai, K. Funabashi, Chem. Commun. 2002, 1989; B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573; B. M. Trost, H. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2003; M. Szlosek, B. Figadere, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1799; N. Yoshikawa, Y. M. A. Yamada, J. Das, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4168.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 1799
    • Szlosek, M.1    Figadere, B.2
  • 12
    • 0033526380 scopus 로고    scopus 로고
    • M. Shibasaki, M. Kanai, K. Funabashi, Chem. Commun. 2002, 1989; B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573; B. M. Trost, H. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2003; M. Szlosek, B. Figadere, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1799; N. Yoshikawa, Y. M. A. Yamada, J. Das, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4168.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 4168
    • Yoshikawa, N.1    Yamada, Y.M.A.2    Das, J.3    Sasai, H.4    Shibasaki, M.5
  • 13
    • 0034678591 scopus 로고    scopus 로고
    • T. D. Machajeswski, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352; T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lernerm, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768; G. Zhong, D. Shabat, B. List, J. Anderson, S. C. Sinha, R. A Lerner, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481; B. List; D. Shabat, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 881; J. M. Turner, T. Rui, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2772; M. Utaka, H. Ito, T. Mizumoto, S. Tsuboi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 685; J.-N. Cui, T. Ema, T. Sakai, M. Utaka, Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 2681; A. Khilevic, A. Mar, M. T. Flavin, J. D. Rizzo, L. Lin, S. Dzekhtser, D. Brankovic, H. Zhang, W. Chen, S. Liao, D. E. Zembower, Z.-Q. Xu, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3315.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 1352
    • Machajeswski, T.D.1    Wong, C.-H.2
  • 14
    • 0032054562 scopus 로고    scopus 로고
    • T. D. Machajeswski, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352; T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lernerm, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768; G. Zhong, D. Shabat, B. List, J. Anderson, S. C. Sinha, R. A Lerner, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481; B. List; D. Shabat, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 881; J. M. Turner, T. Rui, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2772; M. Utaka, H. Ito, T. Mizumoto, S. Tsuboi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 685; J.-N. Cui, T. Ema, T. Sakai, M. Utaka, Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 2681; A. Khilevic, A. Mar, M. T. Flavin, J. D. Rizzo, L. Lin, S. Dzekhtser, D. Brankovic, H. Zhang, W. Chen, S. Liao, D. E. Zembower, Z.-Q. Xu, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3315.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 2768
    • Hoffmann, T.1    Zhong, G.2    List, B.3    Shabat, D.4    Anderson, J.5    Gramatikova, S.6    Lernerm, R.A.7    Barbas III, C.F.8
  • 15
    • 0032476093 scopus 로고    scopus 로고
    • T. D. Machajeswski, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352; T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lernerm, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768; G. Zhong, D. Shabat, B. List, J. Anderson, S. C. Sinha, R. A Lerner, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481; B. List; D. Shabat, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 881; J. M. Turner, T. Rui, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2772; M. Utaka, H. Ito, T. Mizumoto, S. Tsuboi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 685; J.-N. Cui, T. Ema, T. Sakai, M. Utaka, Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 2681; A. Khilevic, A. Mar, M. T. Flavin, J. D. Rizzo, L. Lin, S. Dzekhtser, D. Brankovic, H. Zhang, W. Chen, S. Liao, D. E. Zembower, Z.-Q. Xu, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3315.
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 2481
    • Zhong, G.1    Shabat, D.2    List, B.3    Anderson, J.4    Sinha, S.C.5    Lerner, R.A.6    Barbas III, C.F.7
  • 16
    • 0031779141 scopus 로고    scopus 로고
    • T. D. Machajeswski, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352; T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lernerm, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768; G. Zhong, D. Shabat, B. List, J. Anderson, S. C. Sinha, R. A Lerner, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481; B. List; D. Shabat, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 881; J. M. Turner, T. Rui, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2772; M. Utaka, H. Ito, T. Mizumoto, S. Tsuboi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 685; J.-N. Cui, T. Ema, T. Sakai, M. Utaka, Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 2681; A. Khilevic, A. Mar, M. T. Flavin, J. D. Rizzo, L. Lin, S. Dzekhtser, D. Brankovic, H. Zhang, W. Chen, S. Liao, D. E. Zembower, Z.-Q. Xu, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3315.
    • (1998) Chem.-Eur. J. , vol.4 , pp. 881
    • List, B.1    Shabat, D.2    Barbas III, C.F.3    Lerner, R.A.4
  • 17
    • 0034604430 scopus 로고    scopus 로고
    • T. D. Machajeswski, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352; T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lernerm, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768; G. Zhong, D. Shabat, B. List, J. Anderson, S. C. Sinha, R. A Lerner, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481; B. List; D. Shabat, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 881; J. M. Turner, T. Rui, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2772; M. Utaka, H. Ito, T. Mizumoto, S. Tsuboi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 685; J.-N. Cui, T. Ema, T. Sakai, M. Utaka, Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 2681; A. Khilevic, A. Mar, M. T. Flavin, J. D. Rizzo, L. Lin, S. Dzekhtser, D. Brankovic, H. Zhang, W. Chen, S. Liao, D. E. Zembower, Z.-Q. Xu, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3315.
    • (2000) Chem.-Eur. J. , vol.6 , pp. 2772
    • Turner, J.M.1    Rui, T.2    Lerner, R.A.3    Barbas III, C.F.4
  • 18
    • 0028948734 scopus 로고
    • T. D. Machajeswski, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352; T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lernerm, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768; G. Zhong, D. Shabat, B. List, J. Anderson, S. C. Sinha, R. A Lerner, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481; B. List; D. Shabat, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 881; J. M. Turner, T. Rui, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2772; M. Utaka, H. Ito, T. Mizumoto, S. Tsuboi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 685; J.-N. Cui, T. Ema, T. Sakai, M. Utaka, Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 2681; A. Khilevic, A. Mar, M. T. Flavin, J. D. Rizzo, L. Lin, S. Dzekhtser, D. Brankovic, H. Zhang, W. Chen, S. Liao, D. E. Zembower, Z.-Q. Xu, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3315.
    • (1995) Tetrahedron: Asymmetry , vol.6 , pp. 685
    • Utaka, M.1    Ito, H.2    Mizumoto, T.3    Tsuboi, S.4
  • 19
    • 0032493833 scopus 로고    scopus 로고
    • T. D. Machajeswski, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352; T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lernerm, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768; G. Zhong, D. Shabat, B. List, J. Anderson, S. C. Sinha, R. A Lerner, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481; B. List; D. Shabat, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 881; J. M. Turner, T. Rui, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2772; M. Utaka, H. Ito, T. Mizumoto, S. Tsuboi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 685; J.-N. Cui, T. Ema, T. Sakai, M. Utaka, Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 2681; A. Khilevic, A. Mar, M. T. Flavin, J. D. Rizzo, L. Lin, S. Dzekhtser, D. Brankovic, H. Zhang, W. Chen, S. Liao, D. E. Zembower, Z.-Q. Xu, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3315.
    • (1998) Tetrahedron: Asymmetry , vol.9 , pp. 2681
    • Cui, J.-N.1    Ema, T.2    Sakai, T.3    Utaka, M.4
  • 20
    • 0030575826 scopus 로고    scopus 로고
    • T. D. Machajeswski, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352; T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lernerm, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768; G. Zhong, D. Shabat, B. List, J. Anderson, S. C. Sinha, R. A Lerner, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481; B. List; D. Shabat, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 881; J. M. Turner, T. Rui, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2772; M. Utaka, H. Ito, T. Mizumoto, S. Tsuboi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 685; J.-N. Cui, T. Ema, T. Sakai, M. Utaka, Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 2681; A. Khilevic, A. Mar, M. T. Flavin, J. D. Rizzo, L. Lin, S. Dzekhtser, D. Brankovic, H. Zhang, W. Chen, S. Liao, D. E. Zembower, Z.-Q. Xu, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3315.
    • (1996) Tetrahedron: Asymmetry , vol.7 , pp. 3315
    • Khilevic, A.1    Mar, A.2    Flavin, M.T.3    Rizzo, J.D.4    Lin, L.5    Dzekhtser, S.6    Brankovic, D.7    Zhang, H.8    Chen, W.9    Liao, S.10    Zembower, D.E.11    Xu, Z.-Q.12
  • 38
    • 2342631487 scopus 로고
    • L. Normant, C. R. Hebd. Acad. Sci. 1957, 244, 202; H. Arcus, J. Chem. Soc. 1961, 670; M. E. Jung, K. T. Hogan, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6199; C. Cahiez, M. Alami, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7365.
    • (1957) C.R. Hebd. Acad. Sci. , vol.244 , pp. 202
    • Normant, L.1
  • 39
    • 2342651027 scopus 로고
    • L. Normant, C. R. Hebd. Acad. Sci. 1957, 244, 202; H. Arcus, J. Chem. Soc. 1961, 670; M. E. Jung, K. T. Hogan, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6199; C. Cahiez, M. Alami, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7365.
    • (1961) J. Chem. Soc. , pp. 670
    • Arcus, H.1
  • 40
    • 0000335631 scopus 로고
    • L. Normant, C. R. Hebd. Acad. Sci. 1957, 244, 202; H. Arcus, J. Chem. Soc. 1961, 670; M. E. Jung, K. T. Hogan, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6199; C. Cahiez, M. Alami, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7365.
    • (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 6199
    • Jung, M.E.1    Hogan, K.T.2
  • 41
    • 0024790936 scopus 로고
    • L. Normant, C. R. Hebd. Acad. Sci. 1957, 244, 202; H. Arcus, J. Chem. Soc. 1961, 670; M. E. Jung, K. T. Hogan, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6199; C. Cahiez, M. Alami, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7365.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 7365
    • Cahiez, C.1    Alami, M.2
  • 46
    • 2342597345 scopus 로고
    • to IFF Inc., EP 0383446, August 22, 1990
    • M. A. Sprecker, R. E. Greene, to IFF Inc., EP 0383446, August 22, 1990 (Chem. Abstr. 1990, 114, 81584).
    • (1990) Chem. Abstr. , vol.114 , pp. 81584
    • Sprecker, M.A.1    Greene, R.E.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.