Metabolism of secoisolariciresinol-diglycoside the dietary precursor to the intestinally derived lignan enterolactone in humans

Food and Function

Volumn 5, Issue 3, 2014, Pages 491-501

  Setchell, Kenneth D R ^a,b   Brown, Nadine M ^a   Zimmer Nechemias, Linda ^a   Wolfe, Brian ^a   Jha, Pinky ^a   Heubi, James E ^b  

^a CINCINNATI CHILDREN'S HOSPITAL MEDICAL CENTER   (United States)

^b UNIVERSITY OF CINCINNATI COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOOD; FLAX; HYDROLYSIS; MASS SPECTROMETRY; METABOLITES; PHARMACOKINETICS;

BLOOD AND URINE SAMPLES; INTESTINAL BACTERIA; PHARMACOKINETIC STUDIES; POSTMENOPAUSAL WOMEN; SECOISOLARICIRESINOL; SERUM CONCENTRATION; STEADY-STATE CONDITION; WHETHER DIFFERENCES;

BIOCHEMISTRY;

2,3 BIS(3' HYDROXYBENZYL)BUTYROLACTONE; 2,3-BIS(3'-HYDROXYBENZYL)BUTYROLACTONE; BUTANEDIOL; DRUG DERIVATIVE; GAMMA BUTYROLACTONE; GLYCOSIDE; LIGNAN; SECOISOLARICIRESINOL;

AGED; ARTICLE; BLOOD; CHEMISTRY; CONTROLLED CLINICAL TRIAL; CONTROLLED STUDY; DIET SUPPLEMENTATION; FEMALE; FLAX; HUMAN; INTESTINE; METABOLISM; MIDDLE AGED; POSTMENOPAUSE; RANDOMIZED CONTROLLED TRIAL; URINE;

4-BUTYROLACTONE; AGED; BUTYLENE GLYCOLS; DIETARY SUPPLEMENTS; FEMALE; FLAX; GLYCOSIDES; HUMANS; INTESTINES; LIGNANS; MIDDLE AGED; POSTMENOPAUSE;

EID: 84896892709     PISSN: 20426496     EISSN: 2042650X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3fo60402k     Document Type: Article

References (76)

1. K. D. R. Setchell and H. Adlercreutz, in Role of the Gut Flora in Toxicity and Cancer, ed., I. R. Rowland, Academic Press, London, UK, 1988, pp. 315-334
2. L. U. Thompson P. Robb M. Serraino F. Cheung Nutr. Cancer 1991 16 43 52
3. W. R. Obermeyer S. M. Musser J. M. Betz R. E. Casey A. E. Pohland S. W. Page Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1995 208 6 12
4. L. U. Thompson S. E. Rickard F. Cheung E. O. Kenaschuk W. R. Obermeyer Nutr. Cancer 1997 27 26 30
5. N. D. Westcott, A. D. Muir and S. F. Northrup, Analysis of flax lignans after enzymatic and chemical extraction, Fargo, North Dakota, 1998
6. K. D. R. Setchell C. Childress L. Zimmer-Nechemias J. Cai J. Med. Food 1999 2 193 198
7. J. E. Bakke H. J. Klosterman Proc. N. D. Acad. Sci. 1956 10 18 22
8. K. D. R. Setchell A. M. Lawson F. L. Mitchell H. Adlercreutz D. N. Kirk M. Axelson Nature 1980 287 740 742
9. K. D. R. Setchell A. M. Lawson S. P. Borriello R. Harkness H. Gordon D. M. Morgan D. N. Kirk H. Adlercreatz L. C. Anderson M. Axelson Lancet 1981 2 4 7
10. M. Axelson J. Sjovall B. E. Gustafsson K. D. R. Setchell Nature 1982 298 659 660
11. H. Adlercreutz, K. Hockerstedt, C. Bannwart, E. Hamalainen, T. Fotsis and S. Bloigu, in Progress in Cancer Research and Therapy, ed., F. Bresciani, R. King, M. Lippman, and, J.-P. Raynaud, Raven Press Ltd, New York, 1988, pp. 409-412
12. A. M. Hutchins J. W. Lampe M. C. Martini D. R. Campbell J. L. Slavin J. Am. Diet. Assoc. 1995 95 769 774
13. J. W. Lampe J. Nutr. 2003 133 Suppl 3 956S 964S
14. S. P. Borriello K. D. R. Setchell M. Axelson A. M. Lawson J. Appl. Bacteriol. 1985 58 37 43
15. E. Bowey H. Adlercreutz I. Rowland Food Chem. Toxicol. 2003 41 631 636
16. G. Cooley R. D. Farrant D. N. Kirk S. Patel S. Wynn M. J. Buckingham G. E. Hawkes M. D. Hursthouse A. M. R. Galas A. M. Lawson K. D. R. Setchell Journal Chemical Society Perkin Transactions 1884 11 489 497
17. K. D. R. Setchell, in Flaxseed in human nutrition, ed., S. Cunnane, and, L. Thompson, AOCS Press, Champaign, IL, 1995, pp. 82-98
18. M. Axelson K. D. R. Setchell FEBS Lett. 1981 123 337 342
19. P. D. Nesbitt Y. Lam L. U. Thompson Am. J. Clin. Nutr. 1999 69 549 555
20. A. Kuijsten I. C. Arts T. B. Vree P. C. Hollman J. Nutr. 2005 135 795 801
21. A. Kuijsten I. C. Arts P. van't Veer P. C. Hollman J. Nutr. 2005 135 2812 2816
22. K. D. R. Setchell A. M. Lawson L. M. McLaughlin S. Patel D. N. Kirk M. Axelson Biomed. Mass Spectrom. 1983 10 227 235
23. N. M. Saarinen A. Smeds S. I. Makela J. Ammala K. Hakala J. M. Pihlava E. L. Ryhanen R. Sjoholm R. Santti J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2002 777 311 319
24. B. Dean S. Chang G. A. Doss C. King P. E. Thomas Arch. Biochem. Biophys. 2004 429 244 251
25. T. Murray J. Kang L. Astheimer W. E. Price J. Agric. Food Chem. 2007 55 4907 4912
26. S. R. Stitch J. K. Toumba M. B. Groen C. W. Funke J. Leemhuis J. Vink G. F. Woods Nature 1980 287 738 740
27. M. Vanharanta S. Voutilainen T. A. Lakka M. Van der Lee H. Adlercreutz J. T. Salonen Lancet 1999 354 2112 2115
28. Y. T. van der Schouw A. Pijpe C. E. Lebrun M. L. Bots P. H. Peeters W. A. van Staveren S. W. Lamberts D. E. Grobbee Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2002 22 1316 1322
29. M. J. de Kleijn Y. T. van der Schouw P. W. Wilson D. E. Grobbee P. F. Jacques J. Nutr. 2002 132 276 282
30. Q. Dai A. A. Franke F. Jin X. O. Shu J. R. Hebert L. J. Custer J. Cheng Y. T. Gao W. Zheng Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 2002 11 815 821
31. M. K. Kim B. C. Chung V. Y. Yu J. H. Nam H. C. Lee K. B. Huh S. K. Lim Clin. Endocrinol. 2002 56 321 328
32. M. Vanharanta S. Voutilainen T. Nurmi J. Kaikkonen L. J. Roberts J. D. Morrow H. Adlercreutz J. T. Salonen Atherosclerosis 2002 160 465 469
33. L.-Q. Wang J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2002 777 289 309
34. J. Chen L. U. Thompson Breast Cancer Res. Treat. 2003 80 163 170
35. P. L. Horn-Ross E. M. John A. J. Canchola S. L. Stewart M. M. Lee J. Natl. Cancer Inst. 2003 95 1158 1164
36. S. E. McCann P. Muti D. Vito S. B. Edge M. Trevisan J. L. Freudenheim Int. J. Cancer 2004 111 440 443
37. J. Linseisen R. Piller S. Hermann J. Chang-Claude Int. J. Cancer 2004 110 284 290
38. U. Vij A. Kumar Natl. Med. J. India 2004 17 22 26
39. F. Boccardo G. Lunardi P. Guglielmini M. Parodi R. Murialdo G. Schettini A. Rubagotti Eur. J. Cancer 2004 40 84 89
40. A. Kilkkinen J. Virtamo M. J. Virtanen H. Adlercreutz D. Albanes P. Pietinen Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 2003 12 1209 1212
41. A. Kilkkinen J. Virtamo E. Vartiainen R. Sankila M. J. Virtanen H. Adlercreutz P. Pietinen Int. J. Cancer 2004 108 277 280
42. P. Stattin H. Adlercreutz L. Tenkanen E. Jellum S. Lumme G. Hallmans S. Harvei L. Teppo K. Stumpf T. Luostarinen M. Lehtinen J. Dillner M. Hakama Int. J. Cancer 2002 99 124 129
43. Y. Lin A. Wolk N. Hakansson J. Lagergren Y. Lu Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 2013 22 308 312
44. R. S. Bhatty, in Flaxseed in Human Nutrition, ed., S. C. Cunnane, and, L. U. Thompson, AOCS Press, Champaign, Illinois, 1995, pp. 22-42
45. S. C. Cunnane and L. U. Thompson, Flaxseed in human nutrition, AOCS Press, Champaign, IL, 1995
46. S. C. Cunnane M. J. Hamadeh A. C. Liede L. U. Thompson T. M. Wolever D. J. Jenkins Am. J. Clin. Nutr. 1995 61 62 68
47. M. Axelson K. D. R. Setchell FEBS Lett. 1980 122 49 53
48. K. D. R. Setchell N. M. Brown P. B. Desai L. Zimmer-Nechimias B. Wolfe A. S. Jakate V. Creutzinger J. E. Heubi J. Nutr. 2003 133 1027 1035
49. K. D. R. Setchell N. M. Brown L. Zimmer-Nechemias W. T. Brashear B. E. Wolfe A. S. Kirschner J. E. Heubi Am. J. Clin. Nutr. 2002 76 447 453
50. T. Shultz W. Bonorden W. Seaman Nutr. Res. 1991 11 1089 1100
51. W. R. Phipps M. C. Martini J. W. Lampe J. L. Slavin M. S. Kurzer J. Clin. Endocrinol. Metab. 1993 77 1215 1219
52. J. W. Lampe M. C. Martini M. S. Kurzer H. Adlercreutz J. L. Slavin Am. J. Clin. Nutr. 1994 60 122 128
53. J. W. Lampe D. R. Gustafson A. M. Hutchins M. C. Martini S. Li K. Wahala G. A. Grandits J. D. Potter J. L. Slavin Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 1999 8 699 707
54. S. Tarpila A. Aro I. Salminen A. Tarpila P. Kleemola J. Akkila H. Adlercreutz Eur. J. Clin. Nutr. 2002 56 157 165
55. H. Adlercreutz T. Fotsis C. Bannwart K. Wahala G. Brunow T. Hase Clin. Chim. Acta 1991 199 263 278
56. A. Kilkkinen K. Stumpf P. Pietinen L. M. Valsta H. Tapanainen H. Adlercreutz Am. J. Clin. Nutr. 2001 73 1094 1100
57. N. K. Horner A. R. Kristal J. Prunty H. E. Skor J. D. Potter J. W. Lampe Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 2002 11 121 126
58. D. R. Jacobs Jr M. A. Pereira K. Stumpf J. J. Pins H. Adlercreutz Br. J. Nutr. 2002 88 111 116
59. T. Nurmi S. Voutilainen K. Nyyssonen H. Adlercreutz J. T. Salonen J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2003 798 101 110
60. K. Stumpf H. Adlercreutz Clin. Chem. 2003 49 178 181
61. I. E. Milder A. Kuijsten I. C. Arts E. J. Feskens E. Kampman P. C. Hollman P. Van 't Veer J. Nutr. 2007 137 1266 1271
62. I. Tetens A. Turrini H. Tapanainen T. Christensen J. W. Lampe S. Fagt N. Hakansson A. Lundquist J. Hallund L. M. Valsta Food Nutr. Res. 2013 57 1 10
63. W. Liu M. Tanabe K. H. Harada A. Koizumi Environ. Health Prev. Med. 2013 10.1007/s12199-013-0338-6
64. W. Mazur T. Fotsis K. Wahala S. Ojala A. Salakka H. Adlercreutz Anal. Biochem. 1996 233 169 180
65. J. Liggins R. Grimwood S. A. Bingham Anal. Biochem. 2000 287 102 109
66. M. Bambagiotti-Alberti S. A. Coran C. Ghiara V. Giannellini A. Raffaelli Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994 8 595 598
67. I. E. Milder I. C. Arts D. P. Venema J. J. Lasaroms K. Wahala P. C. Hollman J. Agric. Food Chem. 2004 52 4643 4651
68. J. Frank C. Eliasson D. Leroy-Nivard A. Budek T. Lundh B. Vessby P. Aman A. Kamal-Eldin Br. J. Nutr. 2004 92 169 176
69. A. J. Day M. S. DuPont S. Ridley M. Rhodes M. J. Rhodes M. R. Morgan G. Williamson FEBS Lett. 1998 436 71 75
70. H. Hausner N. F. Johnsen J. Hallund I. Tetens J. Nutr. 2004 134 1197 1200
71. M. S. Kurzer J. W. Lampe M. C. Martini H. Adlercreutz Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 1995 4 353 358
72. K. D. R. Setchell M. S. Faughnan T. Avades L. Zimmer-Nechemias N. B. Brown B. Wolfe W. T. Brashear P. Desai M. F. Oldfield N. P. Botting A. Cassidy Am. J. Clin. Nutr. 2003 77 411 419
73. P. Pietinen K. Stumpf S. Mannisto V. Kataja M. Uusitupa H. Adlercreutz Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 2001 10 339 344
74. K. D. R. Setchell N. M. Brown P. Desai L. Zimmer-Nechemias B. E. Wolfe W. T. Brashear A. S. Kirscher A. Cassidy J. Heubi J. Nutr. 2001 131 1362S 1375S
75. T. Nurmi W. Mazur S. Heinonen J. Kokkonen H. Adlercreutz J. Pharm. Biomed. Anal. 2002 28 1 11
76. J. L. Penalvo S. M. Heinonen T. Nurmi T. Deyama S. Nishibe H. Adlercreutz J. Agric. Food Chem. 2004 52 4133 4138