Main group bismuth(iii), gallium(iii) and diorganotin(iv) complexes derived from bis(2-acetylpyrazine)thiocarbonohydrazone: Synthesis, crystal structures and biological evaluation

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 13, 2014, Pages 5182-5189

  Zhang, Nan ^a   Tai, Yanxue ^a   Li, Mingxue ^a   Ma, Pengtao ^a   Zhao, Junwei ^a   Niu, Jingyang ^a  

^a HENAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APOPTOTIC MECHANISMS; BIOLOGICAL EVALUATION; DIORGANOTIN COMPLEXES; HEPATOCELLULAR CARCINOMA; MITOCHONDRIAL MEMBRANE POTENTIAL; MONOMETALLIC COMPLEX; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION;

BISMUTH; BISMUTH COMPOUNDS; CELL DEATH; CELL PROLIFERATION; METAL COMPLEXES; X RAY DIFFRACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BISMUTH; COORDINATION COMPOUND; GALLIUM; HYDRAZONE DERIVATIVE; ORGANOTIN COMPOUND; REACTIVE OXYGEN METABOLITE;

APOPTOSIS; ARTICLE; CELL LINE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HEPG2 CELL LINE; HUMAN; METABOLISM; MITOCHONDRIAL MEMBRANE POTENTIAL; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

APOPTOSIS; BISMUTH; CELL LINE; CELL SURVIVAL; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GALLIUM; HEP G2 CELLS; HUMANS; HYDRAZONES; MEMBRANE POTENTIAL, MITOCHONDRIAL; ORGANOTIN COMPOUNDS; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

EID: 84896752162     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00077c     Document Type: Article

References (68)

1. V. Milacic D. Chen L. Ronconi K. R. Landis-Piwowar D. Fregona Q. P. Dou Cancer Res. 2006 66 10478 10486
2. I. Kostova Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006 6 19 32
3. M. Patra G. Gasser N. Metzler-Nolte Dalton Trans. 2012 41 6350 6358
4. G. Gasser N. Metzler-Nolte Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 84 91
5. N. Fazio F. Spada M. Giovannini Cancer Treat. Rev. 2013 39 270 274
6. R. Pedrido M. J. Romero M. R. Bermejo A. M. González-Moya I. García-Lema G. Zaragoza Chem.-Eur. J. 2008 14 500 512
7. J. S. Casas M. S. García-Tasende J. Sordo Coord. Chem. Rev. 2000 209 197 261
8. A. Molter F. Mohr Dalton Trans. 2011 40 3754 3758
9. B. Shaabani A. Khandar M. Dusek M. Pojarova F. Mahmoudi Inorg. Chim. Acta 2013 394 563 568
10. M. X. Li L. Z. Zhang C. L. Chen J. Y. Niu B. S. Ji J. Inorg. Biochem. 2012 106 117 125
11. A. Bacchi A. Bonini M. Carcelli F. Ferraro E. Leporati C. Pelizzi G. Pelizzi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 2699 2704
12. C. Bustos O. Burckhardt R. Schrebler D. Carrillo A. Arif A. Cowley C. Nunn Inorg. Chem. 1990 29 3996 4001
13. A. Bacchi M. Carcelli P. Pelagatti C. Pelizzi G. Pelizzi F. Zani J. Inorg. Biochem. 1999 75 123 133
14. A. Bacchi M. Carcelli P. Pelagatti G. Pelizzi M. Rodriguez-Arguelles D. Rogolino C. Solinas F. Zani J. Inorg. Biochem. 2005 99 397 408
15. M. Carcelli A. Fochi P. Pelagatti G. Pelizzi U. Russo J. Inorg. Biochem. 2001 626 161 167
16. D. Maity A. K. Manna D. Karthigeyan T. K. Kundu S. K. Pati T. Govindaraju Chem.-Eur. J. 2011 17 11152 11161
17. A. Kolocouris K. Dimas C. Pannecouque M. Witvrouw G. B. Foscolos G. Stamatiou G. Fytas G. Zoidis N. Kolocouris G. Andrei Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 723 727
18. R. L. Arrowsmith P. A. Waghorn M. W. Jones A. Bauman S. K. Brayshaw Z. Hu G. Kociok-Köhn T. L. Mindt R. M. Tyrrell S. W. Botchway Dalton Trans. 2011 40 6238 6252
19. M. Carcelli D. Delledonne A. Fochi G. Pelizzi M. C. Rodríguez- Argüelles U. Russo J. Organomet. Chem. 1997 544 29 35
20. K. Nomiya K. Sekino M. Ishikawa A. Honda M. Yokoyama N. C. Kasuga H. Yokoyama S. Nakano K. Onodera J. Inorg. Biochem. 2004 98 601 615
21. N. Yang J. A. Tanner Z. Wang J. D. Huang B. J. Zheng N. Zhu H. Z. Sun Chem. Commun. 2007 4413 4415
22. P. C. Andrews R. L. Ferrero P. C. Junk I. Kumar Q. Luu K. Nguyena J. W. Taylora Dalton Trans. 2010 39 2861 2868
23. G. G. Briand N. Burford Chem. Rev. 1999 99 2601 2657
24. J. M. Burke J. G. Jurcic D. A. Scheinberg Cancer Control 2002 9 106 113
25. H. Y. Li H. Z. Sun Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 74 83
26. Y. Kondo S. Himeno M. Satoh A. Naganuma T. Nishimura N. Imura Cancer Chemother. Pharmacol. 2004 53 33 38
27. F. A. Cotton, G. Wilkinson and P. L. Gaus, Basic Inorganic Chemistry, Wiley, New York, 3rd edn, 1998
28. P. Collery B. Keppler C. Madoulet B. Desoize Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002 42 283 296
29. J. G. Silva L. S. Azzolini S. M. S. V. Wardell J. L. Wardell H. Beraldo Polyhedron 2009 28 2301 2305
30. P. Collery B. Keppler C. Madoulet B. Desoize Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002 42 283 296
31. C. R. Kowol R. Eichinger M. A. Jakupec M. Galanski V. B. Arion B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2007 101 1946 1957
32. I. C. Mendes M. A. Soares R. G. dos Santos C. Pinheiro H. Beraldo Eur. J. Med. Chem. 2009 44 1870 1877
33. C. R. Kowol R. Berger R. Eichinger A. Roller M. A. Jakupec P. P. Schmidt B. Vladimir B. K. Keppler J. Med. Chem. 2007 50 1254 1265
34. A. V. Rudnev L. S. Foteeva C. Kowol R. Berger M. A. Jakupec V. B. Arion A. R. Timerbaev B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2006 100 1819 1826
35. A. Dobrov V. B. Arion N. Kandler W. Ginzinger M. A. Jakupec A. Rufińska N. Graf von Keyserlingk M. Galanski C. Kowol B. K. Keppler Inorg. Chem. 2006 45 1945 1950
36. D. Kovala-Demertzi P. Tairidou U. Russo M. Gielen Inorg. Chem. Acta 1995 239 177 183
37. M. Gielen M. Biesemans R. Willen Appl. Organomet. Chem. 2005 19 440 450
38. A. H. Jacobson G. L. Willingham Sci. Total Environ. 2000 258 103 110
39. A. Abbott P. D. Abel D. W. Arnold A. Milne Sci. Total Environ. 2000 258 5 19
40. M. Gielen Appl. Organomet. Chem. 2002 16 481 494
41. M. Gielen J. Braz. Chem. Soc. 2003 14 870 877
42. M. X. Li D. Zhang L. Z. Zhang J. Y. Niu B. S. Ji J. Organomet. Chem. 2011 696 852 858
43. M. X. Li M. Yang J. Y. Niu L. Z. Zhang S. Q. Xie Inorg. Chem. 2012 51 12521 12526
44. M. X. Li Y. L. Lu M. Yang Y. K. Li L. Z. Zhang S. Q. Xie Dalton Trans. 2012 41 12882 12887
45. M. X. Li D. Zhang L. Z. Zhang J. Y. Niu B. S. Ji Inorg. Chem. Commun. 2010 13 1572 1575
46. M. X. Li Q. Z. Sun Y. Bai C. Y. Duan B. G. Zhang Q. J. Meng Dalton Trans. 2006 2572 2578
47. M. X. Li C. L. Chen D. Zhang J. Y. Niu B. S. Ji Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3169 3177
48. M. X. Li C. L. Chen C. S. Ling J. Zhou B. S. Ji Y. J. Wu J. Y. Niu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2704 2706
49. M. X. Li J. Zhou H. Zhao C. L. Chen J. P. Wang J. Coord. Chem. 2009 62 1423 1429
50. D. Zhang Q. Li M. X. Li D. Y. Chen J. Y. Niu J. Coord. Chem. 2010 63 1063 1070
51. M. X. Li L. Z. Zhang D. Zhang B. S. Ji J. W. Zhao Eur. J. Med. Chem. 2011 46 4383 4390
52. M. X. Li L. Z. Zhang M. Yang J. Y. Niu J. Zhou Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 2418 2423
53. L. Z. Zhang G. Y. An M. Yang M. X. Li X. F. Zhu Inorg. Chem. Commun. 2012 20 37 40
54. T. A. Blumenkopf J. A. Harrington C. S. Koble D. D. Bankston R. W. Morrison E. C. Bigham Jr. V. L. Styles T. Spector J. Med. Chem. 1992 35 2306 2314
55. P. J. Jansson P. C. Sharpe P. V. Bernhardt D. R. Richardson J. Med. Chem. 2010 53 5759 5769
56. B. Moubaraki K. S. Murray J. D. Ranford X. Wang Y. Xu Chem. Commun. 1998 353 354
57. J. Casas M. Garcia-Tasende J. Sordo Coord. Chem. Rev. 2001 213 331 332
58. J. A. Lessa M. A. Soares R. G. dos Santos I. C. Mendes L. B. Salum H. N. Daghestani A. D. Andricopulo B. W. Day A. Vogt H. Beraldo Biometals 2013 26 151 165
59. T. Murafuji Y. Miyoshi M. Ishibashi A. F. M. Rahman Y. Sugihara I. Miyakawa H. Uno J. Inorg. Biochem. 2004 98 547 552
60. S. Singh N. Bharti P. P. Mohapatra Chem. Rev. 2009 109 1900 1947
61. P. J. Jansson P. C. Sharpe P. V. Bernhardt D. R. Richardson J. Med. Chem. 2010 53 5759 5769
62. T. F. Chen Y. A. Liu W. J. Zheng J. Liu Y. S. Wong Inorg. Chem. 2010 49 6366 6368
63. D. F. Zhou Q. Y. Chen Y. Qi H. J. Fu Z. Li K. D. Zhao J. Gao Inorg. Chem. 2011 50 6929 6937
64. SMART and SAINT, Area Detector Control and Integration Software, Siemens Analytical X-ray Systems Inc., Madison, WI, 1996
65. G. M. Sheldrick, SHELXTL V5.1, Software Reference Manual, Bruker, AXS, Inc., Madison, WI, 1997
66. G. M. Sheldrick, SHELXS 97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Göttingen, 1997
67. R. Wang C. Li D. Song G. Zhao L. Zhao Y. Jing Cancer Res. 2007 67 7856 7864
68. Y. X. Wang X. B. Zhang J. Zhao S. Q. Xie C. J. Wang J. Med. Chem. 2012 55 3502 3512