Metal-catalysed oxidation processes in thiosemicarbazones: New complexes with the ligand N-{2-([4-N-ethylthiosemicarbazone]-methyl)phenyl}-p- toluenesulfonamide

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 2, 2008, Pages 500-512

  Pedrido, Rosa ^a   Romero, María J ^a   Bermejo, Manuel R ^a   González Noya, Ana M ^a   García Lema, Iria ^a   Zaragoza, Guillermo ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

Cyclisation; Dithiolate ligands; Electrochemistry; Fluorescence; Multinuclear NMR; Thiosemicarbazones

Indexed keywords

CYCLISED THIOSEMICARBAZONE LIGANDS; DITHIOLATE LIGANDS; INTENSE FLUORESCENCE EMISSION; THIOSEMICARBAZONES;

CYCLIZATION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

AMIDES;

DRUG DERIVATIVE; HEAVY METAL; LIGAND; N (2 ((4 N ETHYLTHIOSEMICARBAZONE)METHYL)PHENYL) P TOLUENESULFONAMIDE; N-(2-((4-N-ETHYLTHIOSEMICARBAZONE)METHYL)PHENYL)-P-TOLUENESULFONAMIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SULFONAMIDE; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; METALS, HEAVY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SULFONAMIDES; THIOSEMICARBAZONES; TOLUENE;

EID: 38149090940     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700867     Document Type: Article

References (80)

1. J. S. Casas, M. S. García-Tasende, J. Sordo, Coord. Chem. Rev. 2000, 209, 197-261.
2. D. X. West, A. E. Liberta, S. B. Padhye, R. C. Chitake, P. B. Sonawane, A. S. Kumbhar, R. G. Yerande, Coord. Chem. Rev. 1993, 123, 49-71.
3. M. Vázquez, L. Fabbrizzi, A. Taglietti, R. M. Pedrido, A. M. González-Noya, M. R. Bermejo, Angew. Chem. 2004, 116, 1996;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1962-1965.
5. S. N. Pandeya, D. Siram, G. Nath, E. DeClercq, Eur. J. Pharm. Sci. 1999, 9, 25-31, and references therein.
6. A. C. Quiroga, C. Navarro-Ranninger, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 119-133.
7. J. Easmon, G. Purstinger, G. Heinisch, T. Roth, H. H. Fiebig, W. Holzer, W. Jager, M. Jenny, J. Hoffmann, J. Med. Chem. 2001, 44, 2164-2171.
8. G. Nocentini, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 1996, 22, 89-126.
9. C. Oldham, D. G. Tuck, J. Chem. Educ. 1982, 59, 420-421.
10. a) M. Vázquez, M. R. Bermejo, M. Fondo, A. M. González, J. Mahía, L. Sorace, D. Gatteschi, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1863-1868;
11. b) M. Vázquez, M. R. Bermejo, M. Fondo, A. García-Deibe, A. M. González, R. Pedrido, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 465-472;
12. c) M. Vázquez, M. R. Bermejo, J. Sanmartín, A. M. García-Deibe, C. Lodeiro, J. Mahía, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 870-877;
13. d) M. Vázquez, M. R. Bermejo, M. Fondo, A. M. García-Deibe, A. M. González, R. Pedrido, J. Sanmartín, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 1068-1074;
14. e) M. R. Bermejo, M. Vázquez, J. Sanmartín, A. M. García-Deibe, M. Fondo, C. Lodeiro, New J. Chem. 2002, 26, 1365-1370;
15. f) M. Vázquez, A. Taglietti, D. Gatteschi, L. Sorace, C. Sangregorio, A. M. González, M. Maneiro, R. Pedrido, M. R. Bermejo, Chem. Commun. 2002, 1840-1841;
16. g) M. Vázquez, M. R. Bermejo, M. Fondo, A. M. García-Deibe, J. Sanmartín, R. Pedrido, L. Sorace, D. Gatteschi, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1128-1135;
17. h) R. Pedrido, M. R. Bermejo, A. M. García-Deibe, A. M. González-Noya, M. Maneiro, M. Vázquez, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3193-3200.
18. M. R. Bermejo, A. M. González-Noya, R. M. Pedrido, M. J. Romero, M. Vázquez. Angew. Chem. 2005, 117, 4254-4259;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 43, 1962-1965.
20. a) R. Pedrido, M. R. Bermejo. M. J. Romero, M. Vázquez, A. M. González-Noya, M. Maneiro, M. J. Rodríguez, M. I. Fernández, Dalton Trans. 2005, 572-579;
21. b) M. R. Bermejo, A. M. González-Noya, M. Martínez-Calvo, R. Pedrido, M. J. Romero, M. I. Fernández, M. Maneiro, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 807-813.
22. a) N. I. Chernova, Y. S. Ryabokobylko, V. G. Brudz, B. M. Bolotin, Zh. Org. Khim. 1971, 7, 1680-1687;
23. b) J. Mahía, M. Maestro, M. Vázquez, M. R. Bermejo, A. M. González, M. Maneiro, Acta Crystallogr. Sect. A 1999, C55, 2158-2160.
24. M. Morioka, M. Kato, H. Yoshida, T. Ogata, Heterocycles 1997, 45, 1173-1181.
25. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Wiley, New York, 1997.
26. N. G. Charles, E. A. H. Griffith, P. F. Rodesiler, E. L. Amma, Inorg. Chem. 1983, 22, 2717-2723, and references therein.
27. a) B. Wrackmeyer, K. Horchler, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1989, 22, 249-304;
28. b) J. M. Aramini, T. Hiraoki, M. Yazawa, T. Yuan, M. Zhang, H. J. Vogel, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 39-48.
29. G. D. Fallon, L. Spiccia, B. O. West, Q. Zhang, Polyhedron 1997, 16, 19-23.
30. J. Sanchiz, P. Esparza. D. Villagra, S. Domínguez, A. Mederos, F. Brito, L. Araujo, A. Sánchez, J. M. Arrieta, Inorg. Chem. 2002, 41, 6048-6055.
31. L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83.
32. F. Wu, S. W. Bae, J. Hong, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8851-8854.
33. a) S. Aoki, K. Sakurama, N. Matsuo, Y. Yamada, R. Takasawa, S. Tanuma, M. Shiro, K. Takeda, E. Kimura, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9066-9080;
34. b) R. Métivier, I. Leray, B. Valeur, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4480-4490.
35. a) S. Furberg, J. Solbakk, Acta Chem. Scand. 1973, 27, 236-238;
36. b) N. V. Raghavan, K. Seff, Acta Cryst. 1977, B33, 386-391.
37. E. Shefter, J. Chem. Soc. B 1970, 903-906.
38. L. S. Higashi, M. Lundeen, K. Seff, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8101-8106.
39. J. A. McCleverty, T. J. Meyer, Comprehensive Coordination Chemistry II, Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, 2004.
40. a) S. Patay, The Chemistry of the Thiol Group, Wiley, London, 1984, Parts 1 and 2;
41. b) E. I. Stiefel, K. Matsumoto, Transition Metal Sulfur Chemistry, American Chemical Society, Washington DC, 1996.
42. a) P. E. G. Ferrer, A. M. Williams, E. C. Castellano, O. E. Z. Piro, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 1979-1984;
43. b) S. Itoh, M. Nagagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4087-4088.
44. T. Osako, Y. Ueno, Y. Tachi, S. Itoh, Inorg. Chem. 2004, 43, 6516-6518.
45. P.J. Blower, J. R. Dilworth, Coord. Chem. Rev. 1987, 76, 121-185.
46. a) E. López-Torres, M. A. Mendiola, Polyhedron 2005, 24, 1435-1444;
47. b) E. López-Torres, M. A. Mendiola, C. J. Pastor. Inorg. Chem. 2006, 45, 3103-3112.
48. a) J. Tallón, J. A. García-Vázquez, J. Romero, M. S. Louro, A. Sousa, Q. Chen, Y. Chang, J. Zubieta, Polyhedron 1995, 14, 2309-2317;
49. b) J. A. Castro, J. Romero, J. A. García-Vázquez, A. Castiñeiras, A. Sousa, J. Zubieta, Polyhedron 1995, 14, 2841-2847.
50. A. Castiñeiras, I. García-Santos, S. Dehnen, P. Sevillano, Polyhedron 2006, 25, 3653-3660.
51. M. Ravindranathan, N. Kalyanam, S. Sivaram, J. Org. Chem. 1982, 47, 4812-4813.
52. R. Luo, X. Mao, Z. Pan, Q. Luo, Spectrochim. Acta 2000, 56, 1675-1680, and references therein.
53. S.V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. 2003, 115, 5558-5607;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
55. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. Van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349-1356.
56. M. Dobosz, A. Pachuta-Stec, Acta Pol. Pharm. 1996, 53, 123-131.
57. L. Korzycka, M. Glowka, J. Janicka, Pol. J. Chem. 1998, 72, 73-77.
58. R. Noto, P. L. Meo, M. Gruttadauria, G. J. Weber, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 667-674, and references therein.
59. M. Gruttadauria, F. Buccheri, P. L. Meo, R. Noto, G. J. Weber, J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 765-770.
60. J. S. Casas, M. V. Castaño, M. S. García-Tasende, E. Rodríguez-Castellón, A. Sánchez, L. M. Sanjuán, J. Sordo, Dalton Trans. 2004, 2019-2026, and references therein.
61. a) L. Somogyi, Liebigs Ann. Chem. 1991, 1267-1271;
62. b) R. Milcent, T.-H. Nguyen, J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 881-883;
63. c) J. S. Casas, M. V. Castaño, E. E. Castellano, J. Ellena, M. S. García-Tasende, A. Gato, A. Sánchez, L. M. Sanjuán, J. Sordo, Inorg. Chem. 2002, 41, 1550-1557.
64. a) P. Gómez-Saiz, J. García-Tojal, M. A. Maestro, F. J. Arnáiz, T. Rojo, Inorg. Chem. 2002, 41, 1345-1347;
65. b) P. Gómez-Saiz, J. García-Tojal, V. Diez-Gómez, R. Gil-García, J. L. Pizarro, M. I. Arriortúa, T. Rojo, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 258-262.
66. P. Gómez-Saiz, R. Gil-García, A. Maestro, J. L. Pizarro, M. I. Arriortúa, L. Lezama, T. Rojo, J. García-Tojal, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3409-3413.
67. N. V. Sidgwick, H. M. Powell, Proc. R. Soc. London Ser. A 1940, 176, 153-180.
68. R. D. Hancock, M. S. Shaikfee, S. M. Dobson, J. C. A. Boeyens, Inorg. Chim. Acta 1988, 154, 229-238.
69. R. Pedrido, M. J. Romero, M. R. Bermejo, A. M. González-Noya, M. Maneiro, M. J. Rodríguez, G. Zaragoza, Dalton Trans. 2006, 5304-5314.
70. G. B. Gardner, D. Venkataraman, J. S. Moore, S. Lee, Nature 1995, 374, 792-795.
71. a) W. H. Melhuish, J. Phys. Chem. 1961, 65, 229-235;
72. b) J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
73. M. R. Bermejo, A. M. González, M. Fondo, A. García-Deibe, M. Maneiro, J. Sanmartín, O. L. Hoyos, M. Watkinson, New J. Chem. 2000, 24, 235-241.
74. Z. Otwinowski, W. Minor, Macromolecular Crystallography Pt. A 1997, 276, 307-326.
75. SAINT, Siemens area detector integration software, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2003.
76. a) A. Altornare, G. Gascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350;
77. b) A. Altornare, M. C. Burla, M. Carnalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagan, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-122.
78. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, R. Israel, J. M. M. Smith, DIRDIF99, University of Nijmegen, The Netherlands, 1999.
79. G. M. Sheldrick, SHELX-97 (SHELXS-97 and SHELXL-97). Programs for Crystal Structure Analyses, University of Göttingen, Germany, 1998.
80. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for Scaling and Correction of Area Detector Data, University of Göttingen, Germany, 1996.