Perylene-derived triplet acceptors with optimized excited state energy levels for triplet-triplet annihilation assisted upconversion

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 5, 2014, Pages 2038-2048

  Cui, Xiaoneng ^a   Charaf Eddin, Azzam ^b   Wang, Junsi ^a   Le Guennic, Boris ^c   Zhao, Jianzhang ^a   Jacquemin, Denis ^b,d  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^c INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

^d INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON-CARBON BOND; EXCITED-STATE ENERGY; FLUORESCENCE EMISSION; PERYLENE DERIVATIVES; TRIPLET ENERGY; TRIPLET PHOTOSENSITIZERS; TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION; UP-CONVERSION EFFICIENCY;

EXCITED STATES; OPTIMIZATION;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

CARBON; PERYLENE; PHOTOSENSITIZING AGENT; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHOTOCHEMICAL QUENCHING; PHOTOCHEMISTRY; REACTION OPTIMIZATION; SYNTHESIS; TRIPLET TRIPLET ANNIHILATION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84896743896     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402718e     Document Type: Article

References (68)

1. Baluschev, S.; Miteva, T.; Yakutkin, V.; Avlasevich, Y.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Yasuda, A.; Wegner, G. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 143903
2. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560-2573
3. Zhang, C.; Zheng, J.; Zhao, Y.; Yao, J. Adv. Mater. 2011, 23, 1380-1384
4. Chow, P. K.; Ma, C.; To, W. P.; Tong, G. S. M.; Lai, S. L.; Kui, S. C. F.; Kwok, W. M.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6648-6652
5. Zhao, J.; Ji, S.; Guo, H. RSC Adv. 2011, 1, 937-950
6. Cerono, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9560-9564
7. Monguzzi, A.; Tubino, R.; Hoseinkhani, S.; Campione, M.; Meinardi, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 4322-4332
8. Simon, Y. C.; Weder, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20817-20830
9. Mani, T.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 2799-2804
10. Ji, S.; Guo, H.; Wu, W.; Wu, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8283-8286
11. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1626-1629
12. Monguzzi, A.; Tubino, R.; Meinardi, F. Phys. Rev. B 2008, 77, 155122/1-155122/4
13. Haase, M.; Schäfer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5808-5829
14. Adikaari, A. A. D.; Etchart, I.; Guéring, P.-H.; Bérard, M.; Silva, S. R. P.; Cheetham, A. K.; Curry, R. J. J. Appl. Phys. 2012, 111, 094502
15. Liu, Q.; Sun, Y.; Yang, T.; Feng, W.; Li, C.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17122-17125
16. Wenger, O. S.; Güdel, H. U. Inorg. Chem. 2001, 40, 5747-5753
17. Lüthi, S. R.; Pollnau, M.; Güdel, H. U.; Hehlen, M. P. Phys. Rev. B 1999, 60, 162-178
18. Kim, J.-H.; Kim, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17478-17481
19. Liu, Q.; Yang, T.; Feng, W.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5390-5397
20. Borisov, S. M.; Larndorfer, C.; Klimant, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4360-4368
21. Cheng, Y. Y.; Fückel, B.; MacQueen, R. W.; Khoury, T.; Clady, R. G. C. R.; Schulze, T. F.; Ekins-Daukes, N. J.; Crossley, M. J.; Stannowski, B.; Lips, K. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6953-6959
22. Schulze, T. F.; Czolk, J.; Cheng, Y.-Y.; Fückel, B.; MacQueen, R. W.; Khoury, T.; Crossley, M. J.; Stannowski, B.; Lips, K.; Lemmer, U. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 22794-22801
23. Börjesson, K.; Dzebo, D.; Albinsson, B.; Moth-Poulsen, K. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 8521-8524
24. Khnayzer, R. S.; Blumhoff, J.; Harrington, J. A.; Haefele, A.; Deng, F.; Castellano, F. N. Chem. Commun. 2011, 48 (2) 209-211
25. Moor, K.; Kim, J.-H.; Snow, S.; Kim, J.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 10829-10831
26. Liang, Z.-Q.; Sun, B.; Ye, C.-Q.; Wang, X.-M.; Tao, X.-T.; Wang, Q.-H.; Ding, P.; Wang, B.; Wang, J.-J. ChemPhysChem 2013, 14, 3517-3522
27. Zhao, J.; Wu, W.; Sun, J.; Guo, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5323-5351
28. Turshatov, A.; Busko, D.; Avlasevich, Y.; Miteva, T.; Landfester, K.; Baluschev, S. ChemPhysChem 2012, 13, 3112-3115
29. Singh-Rachford, T. N.; Haefele, A.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16164-16165
30. Cao, X.; Hu, B.; Zhang, P. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 2334-2338
31. Chen, H.-C.; Hung, C.-Y.; Wang, K.-H.; Chen, H.-L.; Fann, W. S.; Chien, F.-C.; Chen, P.; Chow, T. J.; Hsu, C.-P.; Sun, S.-S. Chem. Commun. 2009, 4064-4066
32. Bergamini, G.; Ceroni, P.; Fabbrizi, P.; Cicchi, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12780-12782
33. Moor, K.; Kim, J.-H.; Snow, S.; Kim, J. Chem. Commun. 2013, 49, 3537-3539
34. Du, P.; Eisenberg, R. Chem. Sci. 2010, 1, 502-506
35. Dayan, S.; Ozpozan Kalaycioglu, N.; Daran, J. C.; Labande, A.; Poli, R. Inorg. Chem. 2013, 52, 1206-1216
36. Deng, F.; Sommer, J.; Myahkostupov, M.; Schanze, K.; Castellano, F. N. Chem. Commun. 2013, 49, 7406-7408
37. Huang, D.; Sun, J.; Ma, L.; Zhang, C.; Zhao, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 872-882
38. Cortijo, M.; González-Prieto, R.; Herrero, S.; Jiménez-Aparicio, R.; Sánchez Rivera, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 6299-6310
39. Wu, W.; Zhao, J.; Sun, J.; Huang, L.; Yi, X. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 705-716
40. Guo, S.; Sun, J.; Ma, L.; You, W.; Yang, P.; Zhao, J. Dyes Pigm. 2013, 96, 449-458
41. Huang, D.; Zhao, J.; Wu, W.; Yi, X.; Yang, P.; Ma, J. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 264-273
42. Yang, P.; Wu, W.; Zhao, J.; Huang, D.; Yi, X. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20273-20283
43. Wu, W.; Zhao, J.; Sun, J.; Guo, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 5305-5312
44. Singh-Rachford, T. N.; Nayak, A.; Muro-Small, M. L.; Goeb, S.; Therien, M. J.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14203-14211
45. Adachi, M.; Nagao, Y. Chem. Mater. 2001, 13, 662-669
46. Yamaji, M.; Maeda, H.; Nanai, Y.; Mizuno, K. Chem. Phy. Let. 2012, 536, 72-76
47. Shao, J.; Guo, H.; Ji, S.; Zhao, J. Biosensors Bioelectron. 2011, 26, 3012-3017
48. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
49. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
50. Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88
51. Benniston, A. C.; Copley, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124-4131
52. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
53. Kostereli, Z.; Ozdemir, T.; Buyukcakir, O.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2012, 14, 3636-3639
54. Brizet, B.; Eggenspiller, A.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Goze, C.; Denat, F.; Harvey, P. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 3646-3650
55. Dance, Z. E. X.; Mickley, S. M.; Wilson, T. M.; Ricks, A. B.; Scott, A. M.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4194-4201
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Ö. Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J., Gaussian 09, revision D.01; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.
57. Chibani, S.; Le Guennic, B.; Charaf-Eddin, A.; Laurent, A. D.; Jacquemin, D. Chem. Sci. 2013, 4, 1950-1963
58. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia., E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6797-6803
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
60. See a recent review Laurent, A. D.; Jacquemin, D. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 2019-2039 and refs therein
61. Chibani, S.; Le Guennic, B.; Charaf-Eddin, A.; Maury, O.; Andraud, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3303-3313
62. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
63. Improta, R.; Barone, V.; Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2006, 125, 054103-054109
64. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084509
65. Santoro, F.; Lami, A.; Improta, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 184102
66. Charaf-Eddin, A.; Planchat, A.; Mennucci, B.; Adamo, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2749-2760
67. Cheng, Y. Y.; Khoury, T.; Clady, R. G. C. R.; Tayebjee, M. J. Y.; Ekins-Daukes, N. J.; Crossley, M. J.; Schmidt, T. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 66-71
68. Kim, J.-H.; Deng, F.; Castellano, F. N.; Kim, J.-H. Chem. Mater. 2012, 24, 2250