A cell-permeable ester derivative of the JmjC histone demethylase inhibitor IOX1

ChemMedChem

Volumn 9, Issue 3, 2014, Pages 566-571

  Schiller, Rachel ^a   Scozzafava, Giuseppe ^b   Tumber, Anthony ^b   Wickens, James R ^a   Bush, Jacob T ^a   Rai, Ganesha ^c   Lejeune, Clarisse ^a   Choi, Hwanho ^a   Yeh, Tzu Lan ^a   Chan, Mun Chiang ^a   Mott, Bryan T ^c   McCullagh, James S O ^a   Maloney, David J ^c   Schofield, Christopher J ^a   Kawamura, Akane ^a,d  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c NATIONAL INSTITUTES OF HEALTH   (United States)

^d UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

2 oxoglutarate (2OG) oxygenases; cell permeability; epigenetics; inhibitors; jmjc histone demethylases; structure activity relationships

Indexed keywords

5 CARBOXY 8 HYDROXYQUINOLINE; ESTER DERIVATIVE; HISTONE DEMETHYLASE; IOX 1; JMJC PROTEIN; OXYGENASE INHIBITOR; QUINOLINOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CELL CULTURE; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CELL VIABILITY; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; ESTERIFICATION; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROLYSIS; IMMUNOFLUORESCENCE; IMMUNOFLUORESCENCE TEST; IN VITRO STUDY; MEMBRANE PERMEABILITY; MOLECULAR DOCKING; PRIORITY JOURNAL; SKRAUP REACTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; UPREGULATION;

2-OXOGLUTARATE (2OG) OXYGENASES; CELL PERMEABILITY; EPIGENETICS; INHIBITORS; JMJC HISTONE DEMETHYLASES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CELL SURVIVAL; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; ENZYME INHIBITORS; ESTERS; HELA CELLS; HUMANS; HYDROXYQUINOLINES; JUMONJI DOMAIN-CONTAINING HISTONE DEMETHYLASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84896706026     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300428     Document Type: Article

References (39)

1. N. McCarthy, Nat. Rev. Cancer 2013, 13, 76.
2. B. D. Strahl, C. D. Allis, Nature 2000, 403, 41-45.
3. M. Vermeulen, H. C. Eberl, F. Matarese, H. Marks, S. Denissov, F. Butter, K. K. Lee, J. V. Olsen, A. A. Hyman, H. G. Stunnenberg, M. Mann, Cell 2010, 142, 967-980.
4. G. Natoli, G. Testa, F. Dea Santa, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 607-615.
5. Y. Shi, F. Lan, C. Matson, P. Mulligan, J. R. Whetstine, P. A. Cole, R. A. Casero, Y. Shi, Cell 2004, 119, 941-953.
6. R. J. Klose, E. M. Kallin, Y. Zhang, Nat. Rev. Genet. 2006, 7, 715-727.
7. S. M. Kooistra, K. Helin, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012, 13, 297-311.
8. C. Loenarz, C. J. Schofield, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 152-156.
9. W. Ge, A. Wolf, T. Feng, C. Ho, R. Sekirnik, A. Zayer, N. Granatino, M. E. Cockman, C. Loenarz, N. D. Loik, A. P. Hardy, T. D. W. Claridge, R. B. Hamed, R. Chowdhury, L. Gong, C. V. Robinson, D. C. Trudgian, M. Jiang, M. M. Mackeen, J. S. Mccullagh, Y. Gordiyenko, A. Thalhammer, A. Yamamoto, M. Yang, P. Liu-Yi, Z. Zhang, M. Schmidt-Zachmann, B. M. Kessler, P. J. Ratcliffe, G. M. Preston, M. L. Coleman, C. J. Schofield, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 960-962.
10. J. R. Horton, A. K. Upadhyay, H. H. Qi, X. Zhang, Y. Shi, X. Cheng, Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 38-43.
11. Y. Yang, L. Hu, P. Wang, H. Hou, Y. Lin, Y. Liu, Z. Li, R. Gong, X. Feng, L. Zhou, W. Zhang, Y. Dong, H. Yang, H. Lin, Y. Wang, C. D. Chen, Y. Xu, Cell Res. 2010, 20, 886-898.
12. G. Liu, A. Bollig-Fischer, B. Kreike, M. J. vana dea Vijver, J. Abrams, S. P. Ethier, Z.-Q. Yang, Oncogene 2009, 28, 4491-4500.
13. Y. Wei, R. Chen, S. Dimicoli, C. Bueso-Ramos, D. Neuberg, S. Pierce, H. Wang, H. Yang, Y. Jia, H. Zheng, Z. Fang, M. Nguyen, I. Ganan-Gomez, B. Ebert, R. Levine, H. Kantarjian, G. Garcia-Manero, Leukemia 2013, 27, 2177-2186.
14. K. Kantojärvi, P. Onkamo, R. Vanhala, R. Alen, M. Hedman, A. Sajantila, T. Nieminen-vona Wendt, I. Järvelä, Psychiatr. Genet. 2010, 20, 102-108.
15. D. Pinto, A. T. Pagnamenta, L. Klei, R. Anney, D. Merico, R. Regan, J. Conroy, T. R. Magalhaes, C. Correia, B. S. Abrahams, J. Almeida, E. Bacchelli, G. D. Bader, A. J. Bailey, G. Baird, A. Battaglia, T. Berney, N. Bolshakova, S. Bölte, P. F. Bolton, T. Bourgeron, S. Brennan, J. Brian, S. E. Bryson, A. R. Carson, G. Casallo, J. Casey, B. H. Y. Chung, L. Cochrane, C. Corsello, E. L. Crawford, A. Crossett, C. Cytrynbaum, G. Dawson, M. dea Jonge, R. Delorme, I. Drmic, E. Duketis, F. Duque, A. Estes, P. Farrar, B. A. Fernandez, S. E. Folstein, E. Fombonne, C. M. Freitag, J. Gilbert, C. Gillberg, J. T. Glessner, J. Goldberg, A. Green, J. Green, S. J. Guter, H. Hakonarson, E. A. Heron, M. Hill, R. Holt, J. L. Howe, G. Hughes, V. Hus, R. Igliozzi, C. Kim, S. M. Klauck, A. Kolevzon, O. Korvatska, V. Kustanovich, C. M. Lajonchere, J. A. Lamb, M. Laskawiec, M. Leboyer, A. Lea Couteur, B. L. Leventhal, A. C. Lionel, X.-Q. Liu, C. Lord, L. Lotspeich, S. C. Lund, E. Maestrini, W. Mahoney, C. Mantoulan, C. R. Marshall, H. McConachie, C. J. McDougle, J. McGrath, W. M. McMahon, A. Merikangas, O. Migita, N. J. Minshew, G. K. Mirza, J. Munson, S. F. Nelson, C. Noakes, A. Noor, G. Nygren, G. Oliveira, K. Papanikolaou, J. R. Parr, B. Parrini, T. Paton, A. Pickles, M. Pilorge, J. Piven, C. P. Ponting, D. J. Posey, A. Poustka, F. Poustka, A. Prasad, J. Ragoussis, K. Renshaw, J. Rickaby, W. Roberts, K. Roeder, B. Roge, M. L. Rutter, L. J. Bierut, J. P. Rice, J. Salt, K. Sansom, D. Sato, R. Segurado, A. F. Sequeira, L. Senman, N. Shah, V. C. Sheffield, L. Soorya, I. Sousa, O. Stein, N. Sykes, V. Stoppioni, C. Strawbridge, R. Tancredi, K. Tansey, B. Thiruvahindrapduram, A. P. Thompson, S. Thomson, A. Tryfon, J. Tsiantis, H. Vana Engeland, J. B. Vincent, F. Volkmar, S. Wallace, K. Wang, Z. Wang, T. H. Wassink, C. Webber, R. Weksberg, K. Wing, K. Wittemeyer, S. Wood, J. Wu, B. L. Yaspan, D. Zurawiecki, L. Zwaigenbaum, J. D. Buxbaum, R. M. Cantor, E. H. Cook, H. Coon, M. L. Cuccaro, B. Devlin, S. Ennis, L. Gallagher, D. H. Geschwind, M. Gill, J. L. Haines, J. Hallmayer, J. Miller, A. P. Monaco, J. I. Nurnberger,a Jr., A. D. Paterson, M. A. Pericak-Vance, G. D. Schellenberg, P. Szatmari, A. M. Vicente, V. J. Vieland, E. M. Wijsman, S. W. Scherer, J. S. Sutcliffe, C. Betancur, Nature 2010, 466, 368-372.
16. H. H. Qi, M. Sarkissian, G.-Q. Hu, Z. Wang, A. Bhattacharjee, D. B. Gordon, M. Gonzales, F. Lan, P. P. Ongusaha, M. Huarte, N. K. Yaghi, H. Lim, B. A. Garcia, L. Brizuela, K. Zhao, T. M. Roberts, Y. Shi, Nature 2010, 466, 503-507.
17. A. Tzschach, S. Lenzner, B. Moser, R. Reinhardt, J. Chelly, J.-P. Fryns, T. Kleefstra, M. Raynaud, G. Turner, H.-H. Ropers, A. Kuss, L. R. Jensen, Hum. Mutat. 2006, 27, 389.
18. S. V. Frye, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 159-161.
19. S. Hamada, T.-D. Kim, T. Suzuki, Y. Itoh, H. Tsumoto, H. Nakagawa, R. Janknecht, N. Miyata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2852-2855.
20. A. Thalhammer, J. Mecinovic̈, C. Loenarz, A. Tumber, N. R. Rose, T. D. Heightman, C. J. Schofield, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 127-135.
21. O. N. F. King, X. S. Li, M. Sakurai, A. Kawamura, N. R. Rose, S. S. Ng, A. M. Quinn, G. Rai, B. T. Mott, P. Beswick, R. J. Klose, U. Oppermann, A. Jadhav, T. D. Heightman, D. J. Maloney, C. J. Schofield, A. Simeonov, PLoS One 2010, 5, e 15535.
22. S. S. Ng, K. L. Kavanagh, M. A. McDonough, D. Butler, E. S. Pilka, B. M. R. Lienard, J. E. Bray, P. Savitsky, O. Gileadi, F. vona Delft, N. R. Rose, J. Offer, J. C. Scheinost, T. Borowski, M. Sundstrom, C. J. Schofield, U. Oppermann, Nature 2007, 448, 87-91.
23. R. J. Hopkinson, A. Tumber, C. Yapp, R. Chowdhury, W. Aik, K. H. Che, X. S. Li, J. B. L. Kristensen, O. N. F. King, M. C. Chan, K. K. Yeoh, H. Choi, L. J. Walport, C. C. Thinnes, J. T. Bush, C. Lejeune, A. M. Rydzik, N. R. Rose, E. A. Bagg, M. A. McDonough, T. J. Krojer, W. W. Yue, S. S. Ng, L. Olsen, P. E. Brennan, U. Oppermann, S. Mueller, R. J. Klose, P. J. Ratcliffe, C. J. Schofield, A. Kawamura, Chem. Sci. 2013, 4, 3110.
24. M. Ito, K. Matsumura, J. Org. Chem. 1960, 25, 856-857.
25. T. Lea Bahers, C. Adamo, I. Ciofini, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5932-5939.
26. M. Witschel, U. Misslitz, E. Baumann, W. vona Deyn, K. Langemann, G. Mayer, U. Neidlein, R. Götz, N. Götz, M. Rack, S. Engel, M. Otten, K.-O. Westphalen, H. Walter, (BASF AG, Ludwigshafen, Germany), US Pat. USa 7,030,063, 2006.
27. A. Nudelman, I. Levovich, S. M. Cutts, D. R. Phillips, A. Rephaeli, J. Med. Chem. 2005, 48, 1042-1054.
28. A. Rephaeli, R. Zhuk, A. Nudelman, Drug Dev. Res. 2000, 50, 379-391.
29. J. Mecinovic̈, C. Loenarz, R. Chowdhury, C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6192-6195.
30. A. Kawamura, A. Tumber, N. R. Rose, O. N. F. King, M. Daniel, U. Oppermann, T. D. Heightman, C. Schofield, Anal. Biochem. 2010, 404, 86-93.
31. J. T. Bush, L. J. Walport, J. F. McGouran, I. K. H. Leung, G. Berridge, S. S. vana Berkel, A. Basak, B. M. Kessler, C. J. Schofield, Chem. Sci. 2013, 4, 4115-4120.
32. J. Paul, P. Fottrell, Biochem. J. 1961, 78, 418-424.
33. E. Panzarini, B. Tenuzzo, L. Dini, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2009, 1171, 617-626.
34. X. Luo, Y. Liu, S. Kubicek, J. Myllyharju, A. Tumber, S. Ng, K. H. Che, J. Podoll, T. D. Heightman, U. Oppermann, S. L. Schreiber, X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9451-9456.
35. T. Suzuki, H. Ozasa, Y. Itoh, P. Zhan, H. Sawada, K. Mino, L. Walport, R. Ohkubo, A. Kawamura, M. Yonezawa, Y. Tsukada, A. Tumber, H. Nakagawa, M. Hasegawa, R. Sasaki, T. Mizukami, C. J. Schofield, N. Miyata, J. Med. Chem. 2013, 56, 7222-7231.
36. W. Xu, H. Yang, Y. Liu, Y. Yang, P. Wang, S.-H. Kim, S. Ito, C. Yang, P. Wang, M.-T. Xiao, L. Liu, W. Jiang, J. Liu, J. Zhang, B. Wang, S. Frye, Y. Zhang, Y. Xu, Q. Lei, K.-L. Guan, S.-m. Zhao, Y. Xiong, Cancer Cell 2011, 19, 17-30.
37. A. Schuetz, J. Min, A. Allali-Hassani, M. Schapira, M. Shuen, P. Loppnau, R. Mazitschek, N. P. Kwiatkowski, T. A. Lewis, R. L. Maglathin, T. H. McLean, A. Bochkarev, A. N. Plotnikov, M. Vedadi, C. H. Arrowsmith, J. Biol. Chem. 2008, 283, 11355-11363.
38. L. Kruidenier, C. Chung, Z. Cheng, J. Liddle, K. Che, G. Joberty, M. Bantscheff, C. Bountra, A. Bridges, H. Diallo, D. Eberhard, S. Hutchinson, E. Jones, R. Katso, M. Leveridge, P. K. Mander, J. Mosley, C. Ramirez-Molina, P. Rowland, C. J. Schofield, R. J. Sheppard, J. E. Smith, C. Swales, R. Tanner, P. Thomas, A. Tumber, G. Drewes, U. Oppermann, D. J. Patel, K. Lee, D. M. Wilson, Nature 2012, 488, 404-408.
39. R. Chowdhury, K. K. Yeoh, Y.-M. Tian, L. Hillringhaus, E. A. Bagg, N. R. Rose, I. K. H. Leung, X. S. Li, E. C. Y. Woon, M. Yang, M. A. McDonough, O. N. King, I. J. Clifton, R. J. Klose, T. D. W. Claridge, P. J. Ratcliffe, C. J. Schofield, A. Kawamura, EMBO Rep. 2011, 12, 463-469.