Self-assembled metalla-rectangles bearing azodipyridyl ligands: Synthesis, characterization and antitumor activity

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 2, 2013, Pages 466-475

  Vajpayee, Vaishali ^a   Lee, Sunmi ^a   Kim, Seol Hee ^b   Kang, Se Chan ^c   Cook, Timothy R ^d   Kim, Hyunuk ^e   Kim, Dong Wook ^f   Verma, Shashi ^a   Lah, Myoung Soo ^f   Kim, In Su ^a   Wang, Ming ^d   Stang, Peter J ^d   Chi, Ki Whan ^a  

^a University of Ulsan   (South Korea)

^b Sungkyunkwan University   (South Korea)

^c Gachon University   (South Korea)

^d UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^e Korea Institute of Energy Research (KIER)   (South Korea)

^f Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-PROLIFERATIVE; ANTI-TUMOR ACTIVITIES; CELL-CYCLE PROGRESSION; CIS-PLATIN; DIAZENES; FLUORESCENCE STUDIES; GASTRIC CANCERS; HIGH YIELD; HUMAN CANCER; HUMAN CANCER CELLS; INTRACELLULAR LOCALIZATION; LIVER CANCERS; LUNG CANCER; SELF-ASSEMBLED; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SK-HEP-1; SOLID-STATE STRUCTURES; UV-VISIBLE;

CELL DEATH; CHELATION; DISEASES; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HYDRAZINE; LIGANDS; METHANOL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

GEOMETRY;

ANTINEOPLASTIC AGENT; AZO COMPOUND; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

APOPTOSIS; ARTICLE; CELL CYCLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; SYNTHESIS; TRANSPORT AT THE CELLULAR LEVEL; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; AZO COMPOUNDS; BIOLOGICAL TRANSPORT; CELL CYCLE; CELL LINE, TUMOR; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES;

EID: 84870911980     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31014g     Document Type: Article

References (68)

1. B. Rosenberg L. van Camp T. Krigas Nature 1965 205 698 699
2. B. Rosenberg L. van Camp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385 386
3. J. Reedjik Chem. Commun. 1996 801 806
4. Y. Jung S. J. Lippard Chem. Rev. 2007 107 1387 1407
5. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391 401
6. E. Wong C. M. Giandomenico Chem. Rev. 1999 99 2451 2466
7. L. Giovavagnini C. Marzano F. Bettio D. Fregona J. Inorg. Biochem. 2005 99 2139 2150
8. A. Divsalar A. A. Saboury R. Yousefi A. A. Moosavi-Movahedi H. Mansoori-Torshizi Int. J. Biol. Macromol. 2006 40 381 386
9. R. F. Ozols Curr. Probl. Cancer 1992 16 61 126
10. R. Yazdanparast S. Bahramikia A. Ardestani Chem.-Biol. Interact. 2008 172 176 184
11. A. Meshkini R. Yazdanparast Toxicol. in Vitro 2008 22 1503 1510
12. C. G. Hartinger M. A. Jakupec S. Zorbas-Seifried M. Groessl A. Egger W. Berger H. Zorbas P. J. Dyson B. K. Keppler Chem. Biodiversity 2008 5 2140 2155
13. G. Sava S. Zorzet C. Turrin F. Vita M. R. Soranzo G. Zabucchi M. Cocchietto A. Bergamo S. DiGiovine G. Pezzoni L. Sartor S. Garbisa Clin. Cancer Res. 2003 9 1898 1905
14. C. S. Allardyce P. J. Dyson Platinum Metals Rev. 2001 45 62 69
15. R. E. Morris R. E. Aird P. Del S. Murdoch H. Chen J. Cummings N. D. Hughes S. Parsons A. Parkin G. Boyd D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2001 44 3616 3621
16. R. E. Aird J. Cummings A. A. Ritchie M. Muir R. E. Morris H. Chen P. J. Sadler Br. J. Cancer 2002 86 1652 1657
17. M. J. Clarke Coord. Chem. Rev. 2003 236 209 233
18. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764 4776
19. H.-K. Liu P. J. Sadler Acc. Chem. Res. 2011 44 349 359
20. C. Scolaro A. Bergamo L. Brescacin R. Delfino M. Cocchietti G. Laurenczy T. J. Geldbach G. Sava P. J. Dyson J. Med. Chem. 2005 48 4161 4171
21. A. C. G. Hotze B. M. Kariuki M. J. Hannon Angew. Chem. 2006 118 4957 4960
22. W. H. Ang E. Daldini L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson Inorg. Chem. 2007 46 9048 9050
23. W. F. Schmid R. O. John V. B. Arion M. A. Jakupec B. K. Keppler Organometallics 2007 26 6643 6652
24. W. H. Ang L. J. Parker A. De Luca L. Juillerat-Jeanneret C. J. Morton M. Lo Bello M. W. Parker P. J. Dyson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3854 3857
25. B. Biersack M. Zoldakova K. Effenberger R. Schobert Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1972 1975
26. E. A. Hillard G. Jaouen Organometallics 2011 30 20 27
27. J. Kljum A. K. Bytzek W. Kandioller C. Bartel M. A. Jakupec C. G. Hartinger B. K. Keppler I. Turel Organometallics 2011 30 2506 2512
28. A. Bergamo G. Sava Dalton Trans. 2011 40 7817 7823
29. Y. Matsumura H. Maeda Cancer. Res. 1986 46 6387 6392
30. H. Maeda Adv. Enzyme Regul. 2001 41 189 207
31. S. W. Magennis A. Habtemariam O. Novakova J. B. Henry S. Meier S. Parsons I. D. H. Oswald V. Brabec P. J. Sadler Inorg. Chem. 2007 46 5059 5068
32. M. Auzias B. Therrien G. Süss-Fink P. Štěpnička W. H. Ang P. J. Dyson Inorg. Chem. 2008 47 578 580
33. T. Gianferrara A. Bergamo I. Bratsos B. Milani C. Spagnul G. Sava E. Alessio J. Med. Chem. 2010 53 4678 4690
34. P. Govender A. K. Renfrew C. M. Clavel P. J. Dyson B. Therrien G. S. Smith Dalton Trans. 2011 40 1158 1167
35. F. Linares M. A. Galindo S. Galli M. A. Romero J. A. R. Navarro E. Barea Inorg. Chem. 2009 48 7413 7420
36. F. Linares E. Q. Procopio M. A. Galindo M. A. Romero J. A. R. Navarro E. Barea CrystEngComm 2010 12 2343 2346
37. V. Vajpayee Y. H. Song T. R. Cook H. Kim Y. Lee P. J. Stang K.-W. Chi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19646 19649
38. A. Mishra V. Vajpayee H. Kim M. H. Lee H. Jung M. Wang P. J. Stang K.-W. Chi Dalton Trans. 2012 41 1195 1201
39. A. Mishra S. Lee H. Kim T. R. Cook P. J. Stang K.-W. Chi Chem.-Asian J. 10.1002/asia.201200488
40. F. Schmitt P. Govindaswamy G. Süss-Fink W. H. Ang P. J. Dyson L. Juillerat-Jeanneret B. Therrien J. Med. Chem. 2008 51 1811 1816
41. B. Therrien G. Süss-Fink P. Govindaswamy A. K. Renfrew P. J. Dyson Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3773 3776
42. L. Tirand T. Bastogne D. Bechet M. Linder N. Thomas C. Frochot F. Guillemin M. Barberi-Heyob Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 2009 75 244 252
43. N. P. E. Barry N. H. Abd Karim R. Vilar B. Therrien Dalton Trans. 2009 10717 10719
44. J. Mattsson P. Govindaswamy A. K. Renfrew P. J. Dyson P. Štěpnička G. Süss-Fink B. Therrien Organometallics 2009 28 4350 4357
45. N. P. E. Barry O. Zava J. Furrer P. J. Dyson B. Therrien Dalton Trans. 2010 39 5272 5277
46. O. Zava J. Mattsson P. J. Dyson B. Therrien Chem.-Eur. J. 2010 16 1428 1431
47. J. Mattsson O. Zava A. K. Renfrew Y. Sei K. Yamaguchi P. J. Dyson B. Therrien Dalton Trans. 2010 39 8248 8255
48. G. S. Smith B. Therrien Dalton Trans. 2011 40 10793 10800
49. V. Vajpayee Y. J. Yang S. C. Kang H. Kim I. S. Kim M. Wang P. J. Stang K.-W. Chi Chem. Commun. 2011 47 5184 5186
50. V. Vajpayee Y. H. Song Y. J. Yang S. C. Kang T. R. Cook D. W. Kim M. S. Lah I. S. Kim M. Wang P. J. Stang K.-W. Chi Organometallics 2011 30 6482 6489
51. V. Vajpayee Y. H. Song Y. J. Yang S. Kang H. Kim I. S. Kim M. Wang P. J. Stang K.-W. Chi Organometallics 2011 30 3242 3245
52. V. Vajpayee V. Vajpayee Y. H. Song Y. J. Jung S. C. Kang H. Kim I. S. Kim M. Wang T. R. Cook P. J. Stang K.-W. Chi Dalton Trans. 2012 41 3046 3052
53. A. Mishra H. Jung J. W. Park H. K. Kim H. Kim P. J. Stang K.-W. Chi Organometallics 2012 31 3519 3526
54. A. R. Kennedy K. G. Brown D. Graham J. B. Kirkhouse M. Kittner C. Major C. J. McHugh P. Murdoch W. E. Smith New J. Chem. 2005 29 826 832
55. O. Theilmann W. Saak D. Haase R. Beckhaus Organometallics 2009 28 2799 2807
56. Z. Otwinowski and W. Minor, Methods of Enzymology, 276: Macromolecular Crystallography, Academic Press, Part A. edn, 1997, p. 307
57. Rapid Auto software, version 2.40, Rigaku Corporation, Tokyo, Japan
58. G. M. Sheldrick, SHELXTL-PLUS, Crystal Structure Analysis Package, Bruker Analytical X-Ray, Madison, WI, USA, 1997
59. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 194
60. M. Wang V. Vajpayee S. Shanmugaraju Y.-R. Zheng Z. Zhao H. Kim P. S. Mukherjee K.-W. Chi P. J. Stang Inorg. Chem. 2011 50 1506 1512
61. V. Vajpayee Y. H. Song M. H. Lee H. Kim M. Wang P. J. Stang K.-W. Chi Chem.-Eur. J. 2011 17 7837 7844
62. S. H. Kaufmann M. O. Hengartner Trends Cell Biol. 2001 11 526 534
63. S. H. Kaufmann W. C. Earnshaw Exp. Cell Res. 2000 256 42 49
64. R. Yazdanparast S. Bahramikia A. Ardestani Chem.-Biol. Interact. 2008 172 176 184
65. K. S. M. Smalley R. Contractor N. K. Haass A. N. Kulp G. E. Atilla-Gokcumen D. S. Williams H. Bregman K. T. Flaherty M. S. Spegas E. Meggers M. Herlyn Cancer Res. 2007 67 209 217
66. M. M. Liu Z. J. Lim Y. Y. Gwee A. Levina P. A. Lay Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1661 1664
67. M. Ormerod C. O'Neill D. Robertson L. Kelland K. Harrap Cancer Chemother. Pharmacol. 1996 37 463 471
68. A. Kisova L. Zerzankova A. Habtemariam P. J. Sadler V. Brabec J. Kasparkova Mol. Pharmaceutics 2011 8 949 957