Ene-carbonyl reductive coupling for the synthesis of 3,3-disubstituted phthalide, 3-hydroxyisoindolin-1-one and 3-hydroxyoxindole derivatives

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 4, 2014, Pages 831-842

  Yeh, Chien Hung ^a   Lin, Yi Chuen ^a   Mannathan, Subramaniyan ^a   Hung, Kevin ^a   Cheng, Chien Hong ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

3,3 disubstituted phthalides; 3 hydroxyisoindolin 1 ones; 3 hydroxyoxindoles; ammonia; reductive coupling; zinc; zinc copper

Indexed keywords

EID: 84896390086     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300973     Document Type: Article

References (92)

1. T. K. Devon, A. I. Scott, in: Heterocyclic Compounds, Vol. 2, (Ed.:, R. C. Elderfield,), Wiley, New York, 1951, Chapter 2
2. Handbook of Naturally Occurring Compounds, Vol. 1, Academic Press, New York, 1975, pp 249-264
3. G. Lin, S. S.-K. Chan, H.-S. Chung, S.-L. Li, Chemistry and Biological Action of Natural Occurring Phthalides, in: Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 32, (Ed.:, Atta-ur-Rahman,), Elsevier, Amsterdam, 2005, pp 611-669.
4. K. Everaere, J. L. Scheffler, A. Mortreux, J. F. Carpentier, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1899-1901
5. A. Inoue, K. Kitagawa, H. Shinokubo, K. Oshima, J. Org. Chem. 2001, 66, 4333-4339
6. X. Yang, T. Rotter, C. Piazza, P. Knochel, Org. Lett. 2003, 5, 1229-1331
7. D. K. Rayabarapu, H.-T. Chang, C.-H. Cheng, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2991-2996
8. K. Knepper, R. E. Ziegert, S. T. Bräse, Tetrahedron 2004, 60, 8591-8603
9. P. Pahari, B. Senapati, D. Mal, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5109-5112
10. R. Pedrosa, S. Sayalero, M. Vicente, Tetrahedron 2006, 62, 10400-10407
11. H.-T. Chang, M. Jeganmohan, C.-H Cheng, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4356-4363
12. A. V. Karnik, S. S. Kamath, Synthesis 2008, 1832-1834
13. M. Kuriyama, N. Ishiyama, R. Shimazawa, R. Shirai, O. Onomura, J. Org. Chem. 2009, 74, 9210-9213
14. Z. Shen, P. K. Dornan, H. A. Khan, T. K. Woo, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1077-1091
15. Z. Ye, G. Lv, W. Wang, M. Zhang, J. Cheng, Angew. Chem. 2010, 122, 3753-3756
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3671-3674.
17. K. Tanaka, T. Osaka, K. Noguchi, M. Hirano, Org. Lett. 2007, 9, 1307-1310
18. F. Zhong, J. Luo, G.-Y. Chen, X. Dou, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10222-10227.
19. P. Beak, R. A. Brown, J. Org. Chem. 1977, 42, 1823-1824
20. N. Meyer, D. Seebach, Angew. Chem. 1978, 90, 553-554
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 521-522
22. M. Uemura, S. Tokuyama, T. Sakan, Chem. Lett. 1975, 1195-1198
23. K. Kobayashi, T. Kozuki, S. Fukamachi, H. Konishi, Heterocycles 2010, 81, 163-169
24. A. Marxer, H. R. Rodriguez, J. M. McKenna, H. M. Tsai, J. Org. Chem. 1975, 40, 1427-1433
25. D. T. Witiak, N. A. Abood, S. Goswami, G. E. Milo, J. Org. Chem. 1986, 51, 4499-4507.
26. S. Nicolai, S. Erard, D. F. Gonzalez, J. Waser, Org. Lett. 2010, 12, 384-387.
27. M. Sakamoto, M. Takahashi, S. Moriizumi, K. Yamaguchi, T. Fujita, S. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8138-8139
28. M. Takahashi, N. Sekine, T. Fujita, S. Watanabe, K. Yamaguchi, M. Sakamoto, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12770-12776
29. M. Sakamoto, N. Sekine, H. Miyoshi, T. Mino, T. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10210-10211.
30. G. A. Molander, C. Köellner, J. Org. Chem. 2000, 65, 8333-8339.
31. A. Sakuragi, N. Shirai, Y. Sato, Y. Kurono, K. Hatano, J. Org. Chem. 1994, 59, 148-153
32. E.-C. Wang, H.-F. Chen, P.-K. Feng, Y.-L. Lin, M.-K. Hsu, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9163-9165
33. T. Bousquet, J.-F. Fleury, A. Daïch, P. Netchitaïo, Tetrahedron 2006, 62, 706-715
34. H. N. Nguyen, V. J. Cee, H. L. Deak, B. Du, K. P. Faber, H. Gunaydin, B. L. Hodous, S. L. Hollis, P. H. Krolikowski, P. R. Olivieri, V. F. Patel, K. Romero, L. B. Schenkel, S. D. Geuns-Meyer, J. Org. Chem. 2012, 77, 3887-3906
35. F. Hatoum, S. Gallagher, L. Baragwanath, J. Lex, M. Oelgemoller, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6335-6338
36. S. Gallagher, F. Hatoum, N. Zientek, M. Oelgemöller, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3639-3641
37. Y.-J. Lee, D.-H. Ahn, K.-S. Lee, A. R. Kim, D. J. Yoo, M. Oelgemöller, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5029-5031
38. Y. Zhou, Y. Zhai, J. Li, D. Ye, H. Jiang, H. Liu, Green Chem. 2010, 12, 1397-1404
39. S. Sharma, E. Park, J. Park, I. S. Kim, Org. Lett. 2012, 14, 906-909
40. H. Neumann, D. Struebing, M. Lalk, S. Klaus, S. Huebner, A. Spannenberg, U. Lindequist, M. Beller, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1365-1375
41. Q. Yu, N. Zhang, J. Huang, S. Lu, Y. Zhu, X. Yu, K. Zhao, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11184-11188.
42. S. Peddibhotla, Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20-38
43. G. S. Singh, Z. Y. Desta, Chem. Rev. 2012, 112, 6104-6155
44. A. Kumar, S. S. Chimni, RSC Adv. 2012, 2, 9748-9762
45. K. Shen, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Chem. Sci. 2012, 3, 327-334.
46. J. Itoh, S. B. Han, M. J. Krische, Angew. Chem. 2009, 121, 6431-6434
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6313-6316
48. D. Tomita, K. Yamatsugu, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6946-6948
49. N. V. Hanhan, A. H. Sahin, T. W. Chang, J. C. Fettinger, A. K. Franz, Angew. Chem. 2010, 122, 756-759
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 744-747
51. Q. Guo, M. Bhanushali, C.-G. Zhao, Angew. Chem. 2010, 122, 9650-9654
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9460-9464
53. Y.-L. Liu, B.-L. Wang, J.-J. Cao, L. Chen, Y.-X. Zhang, C. Wang, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15176-15178
54. L. Liu, S. Zhang, F. Xue, G. Lou, H. Zhang, S. Ma, W. Duan, W. Wang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7791-7795
55. K. Shen, X. Liu, G. Wang, L. Lin, X. Feng, Angew. Chem. 2011, 123, 4780-4784
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4684-4688
57. M. Retini, G. Bergonzini, P. Melchiorre, Chem. Commun. 2012, 48, 3336-3338
58. D. Sano, K. Nagata, T. Itoh, Org. Lett. 2008, 10, 1593-1595
59. T. Bui, N. R. Candeias, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5574-5575
60. Y. Yang, F. Moinodeen, W. Chin, T. Ma, Z. Jiang, C.-H. Tan, Org. Lett. 2012, 14, 4762-4765
61. H. Aoyama, Y. Omote, T. Hasegawa, H. Shiraishi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1556-1558
62. W. Lopatin, C. Sheppard, T. C. Owen, J. Org. Chem. 1978, 43, 4678-4679
63. I. Gorokhovik, L. Neuville, J. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 5536-5539
64. L. Yin, M. Kanai, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2011, 123, 7762-7765
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7620-7623
66. R. Niu, J. Xiao, T. Liang, X. Li, Org. Lett. 2012, 14, 676-679
67. Q. Ren, J. Huang, L. Wang, W. Li, H. Liu, X. Jiang, J. Wang, ACS Catal. 2012, 2, 2622-2625
68. C. D. Grant, M. J. Krische, Org. Lett. 2009, 11, 4485-4487.
69. N. Kise, S. Isemoto, T. Sakurai, Org. Lett. 2009, 11, 4902-4905.
70. T. Vacas, E. Alvarez, J. L. Chiara, Org. Lett. 2007, 9, 5445-5448.
71. S. Deng, S. N. Chen, P. Yao, D. Nikolic, R. B. van Breemen, J. L. Bolton, H. H. Fong, N. R. Farnsworth, G. F. Pauli, J. Nat. Prod. 2006, 69, 536-541
72. J. J. Beck, S. C. Chou, J. Nat. Prod. 2007, 70, 891-900.
73. K. Kawanichi, Y. Yuhara, Y. Hashimoto, J. Nat. Prod. 1982, 45, 637-639.
74. S. H. Sindrup, U. Bjerre, A. Dejgaard, K. Brøsen, T. Aaes-Jørgensen, L. F. Gram, Clin. Pharmacol. Ther. 1992, 52, 547-552
75. G. Andersen, K. Vestergaard, J. O. Riis, Lancet 1993, 342, 837-839
76. J. N. Eildal, J. Andersen, A. S. Kristensen, A. M. Jorgensen, B. Bang-Andersen, M. Jorgensen, K. Stromgaard, J. Med. Chem. 2008, 51, 3045-3048.
77. K. Liberra, R. Jansen, U. Lindequist, Pharmazie 1998, 53, 578-581.
78. V. Fajardo, V. Elango, B. K. Cassels, M. Shamma, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 39-42.
79. M. H. Abu Zarga, S. S. Sabri, S. Firdous, M. Shamma, Phytochemistry 1987, 26, 1233-1234.
80. I. R. Hardcastle, S. U. Ahmed, H. Atkins, G. Farnie, B. T. Golding, R. J. Griffin, S. Guyenne, C. Hutton, P. Kallblad, S. J. Kemp, M. S. Kitching, D. R. Newell, S. Norbedo, J. S. Northen, R. J. Reid, K. Saravanan, H. M. G. Willems, J. Lunec, J. Med. Chem. 2006, 49, 6209-6221.
81. T. Teruhisa, W. E. Hume, U. Takashi, O. Kazuhiko, U. Yasuyuki, K. Kazuo, H. Shinji, N. Jun, S. Hitoshi, T. Mutsuo, N. Hiroshi, N. Ryu, J. Med. Chem. 2001, 44, 4641-4649.
82. H. B. Rasmussen, J. K. MacLeod, J. Nat. Prod. 1997, 60, 1152-1154.
83. K. Stratmann, R. E. Moore, R. Bonjouklian, J. B. Deeter, G. M. L. Patterson, S. Shaffer, C. D. Smith, T. A. Smitka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9935-9942.
84. C.-H. Yeh, R. P. Korivi, C.-H. Cheng, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1338-1344.
85. G. A. Molander, J. A. McKie, J. Org. Chem. 1992, 57, 3132-3139.
86. J. Bao, W. D. Wulff, J. B. Dominy, M. J. Fumo, E. B. Grant, A. C. Rob, M. C. Whitcomb, S.-M. Yeung, R. L. Ostrander, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3392-3405
87. K. K.-H. Lee, W.-T. Wong, J. Organomet. Chem. 1997, 547, 329- 335
88. G. Bringmann, A. J. P. Mortimer, P. A. Keller, M. J. Gresser, J. Garner, M. Breuning, Angew. Chem. 2005, 117, 5518-5563
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5384-5427
90. M. C. Kozlowski, B. J. Morgan, E. C. Linton, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3193-3207.
91. S. D. Bull, S. G. Davies, P. M. Kelly, M. Gianotti, A. D. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 3106-3111.
92. 2-mediated carbonyl-ene coupling, see:, D. J. Procter, R. A. Flowers II, T. Skrydstrup, Organic Synthesis using Samarium Diiodide: A Practical Guide, RSC Publishing, Cambridge, 2009, p 82.