Synthesis of 4-substituted chlorophthalazines, dihydrobenzoazepinediones, 2-pyrazolylbenzoic acid, and 2-pyrazolylbenzohydrazide via 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 8, 2012, Pages 3887-3906

  Nguyen, Hanh Nho ^a   Cee, Victor J ^a   Deak, Holly L ^a   Du, Bingfan ^a   Faber, Kathleen Panter ^a,c   Gunaydin, Hakan ^a   Hodous, Brian L ^a,b   Hollis, Steven L ^a   Krolikowski, Paul H ^a   Olivieri, Philip R ^a   Patel, Vinod F ^a,d   Romero, Karina ^a   Schenkel, Laurie B ^a   Geuns Meyer, Stephanie D ^a  

^a AMGEN INC   (United States)

^b Blueprint Medicines   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d Sanofi Aventis   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYLS; BENZOIC ACID; MONOADDITION; ORGANOMETALLIC REAGENT; RING EXPANSION; THREE-STEP SYNTHESIS;

CARBOXYLIC ACIDS; ORGANOMETALLICS;

HYDRAZINE;

2 PYRAZOLYLBENZOHYDRAZIDE; 2 PYRAZOLYLBENZOIC ACID; 3 HYDROXYISOINDOLIN 1 ONES; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CHLOROPHTHALAZINE DERIVATIVE; DIBENZAZEPINE DERIVATIVE; DIHYDROBENZOAZEPINEDIONE DERIVATIVE; HYDRAZIDE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; N,N DIMETHYLAMINOPHTHALIMIDE; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; PHTHALAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHLORINATION; SYNTHESIS;

BENZOIC ACIDS; CATALYSIS; HALOGENATION; HYDRAZINES; ISOINDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PHTHALAZINES; PHTHALIMIDES; PYRAZOLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84860200142     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3000628     Document Type: Article

References (56)

1. Cee, V. J.; Schenkel, L. B.; Hodous, B. L.; Deak, H. L.; Nguyen, H.; Olivieri, P. R.; Romero, K.; Bak, A.; Be, X.; Bellon, S.; Bush, T. L.; Cheng, A.; Chung, G.; Coats, S.; Eden, P.; Gallant, P.; Gu, Y.; Huang, X.; Kendall, R.; Lin, J.; Morrison, M.; Patel, V. F.; Radinsky, R.; Rose, P.; Ross, S.; Sun, J.-R.; Tang, J.; Zhao, H.; Payton, M.; Geuns-Meyer, S. D. J. Med. Chem. 2010, 53, 6368-6377
2. Bold, G.; Altmann, K.-H.; Frei, J.; Lang, M.; Manley, P. W.; Traxler, P.; Wietfeld, B.; Brueggen, J.; Buchdunger, E.; Cozens, R.; Ferrari, S.; Furet, P.; Hofmann, F.; Martiny-Baron, G.; Mestan, J.; Roesel, J.; Sills, M.; Stover, D.; Acemoglu, F.; Boss, E.; Emmenegger, R.; Laesser, L.; Masso, E.; Roth, R.; Schlachter, C.; Vetterli, W.; Wyss, D.; Wood, J. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 2310-2323
3. Tasker, A.; Zhang, D.; Cao, G.-Q.; Chakrabarti, P. P.; Falsey, J. R.; Herberich, B., J.; Hungate, R., W.; Pettus, L., H.; Reed, A.; Rzasa, R., M.; Sham, K. K. C.; Thaman, M., C.; Xu, S. WO2006094187A2, 2006.
4. Jost Lorenz, M.; Gschwind, H.-P.; Jalava, T.; Wang, Y.; Guenther, C.; Souppart, C.; Rottmann, A.; Denner, K.; Waldmeier, F.; Gross, G.; Masson, E.; Laurent, D. Drug Metab. Dispos. 2006, 34, 1817-1828
5. Kaizerman, J. A.; Aaron, W.; An, S.; Austin, R.; Brown, M.; Chong, A.; Huang, T.; Hungate, R.; Jiang, B.; Johnson, M. G.; Lee, G.; Lucas, B. S.; Orf, J.; Rong, M.; Toteva, M. M.; Wickramasinghe, D.; Xu, G.; Ye, Q.; Zhong, W.; McMinn, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4607-4610
6. Bastian, J. A.; Hipskind, P. A.; Sall, D. J.; Wilson, T. (Eli Lilly and Company, USA) WO2010062507A1, 2010.
7. Hipskind, P. A.; Takakuwa, T. (Eli Lilly and Company, USA) WO2009134574A2, 2009.
8. Herberich, B.; Cao, G.-Q.; Chakrabarti, P. P.; Falsey, J. R.; Pettus, L.; Rzasa, R. M.; Reed, A. B.; Reichelt, A.; Sham, K.; Thaman, M.; Wurz, R. P.; Xu, S.; Zhang, D.; Hsieh, F.; Lee, M. R.; Syed, R.; Li, V.; Grosfeld, D.; Plant, M. H.; Henkle, B.; Sherman, L.; Middleton, S.; Wong, L. M.; Tasker, A. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 6271-6279
9. Achmatowicz, M.; Thiel, O. R.; Wheeler, P.; Bernard, C.; Huang, J.; Larsen, R. D.; Faul, M. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 795-809
10. Thiel, O. R.; Achmatowicz, M.; Bernard, C.; Wheeler, P.; Savarin, C.; Correll, T. L.; Kasparian, A.; Allgeier, A.; Bartberger, M. D.; Tan, H.; Larsen, R. D. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 230-241
11. Sivakumar, R.; Kishore Gnanasam, S.; Ramachandran, S.; Thomas Leonard, J. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 793-801
12. Davis, J. L.; Mayer, M. J.; Josien, H. B. (Schering Corporation, USA). WO2010091176A1, 2010.
13. Iwase, N.; Morinaka, Y.; Tamao, Y.; Kanayama, T.; Yamada, K. EP534443A1, 1993.
14. Haack, T.; Fattori, R.; Napoletano, M.; Pellacini, F.; Fronza, G.; Raffaini, G.; Ganazzoli, F. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4425-4433
15. Lucas, B. S.; Aaron, W.; An, S.; Austin, R. J.; Brown, M.; Chan, H.; Chong, A.; Hungate, R.; Huang, T.; Jiang, B.; Johnson, M. G.; Kaizerman, J. A.; Lee, G.; McMinn, D. L.; Orf, J.; Powers, J. P.; Rong, M.; Toteva, M. M.; Uyeda, C.; Wickramasinghe, D.; Xu, G.; Ye, Q.; Zhong, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3618-3622
16. Cee, V. J.; Deak, H. L.; Du, B.; Geuns-Meyer, S. D.; Hodous, B. L.; Nguyen, H. N.; Olivieri, P. R.; Patel, V. F.; Romero, K.; Schenkel, L. (Amgen Inc., USA). WO2007087276A1, 2007, Chemical Indexing Equivalent to 151:148333 (US).
17. Duncton, M. A. J.; Piatnitski Chekler, E. L.; Katoch-Rouse, R.; Sherman, D.; Wong, W. C.; Smith, L. M.; Kawakami, J. K.; Kiselyov, A. S.; Milligan, D. L.; Balagtas, C.; Hadari, Y. R.; Wang, Y.; Patel, S. N.; Rolster, R. L.; Tonra, J. R.; Surguladze, D.; Mitelman, S.; Kussie, P.; Bohlen, P.; Doody, J. F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 731-740
18. Smith, C. D.; Tchabanenko, K.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3209-3212
19. Knoepfel, T. F.; Zarotti, P.; Ichikawa, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9682-9683
20. Kassab, E. A. Egypt. J. Chem 2005, 48, 183-199
21. Raposo, M. M. M.; Sampaio, A. M. B. A.; Kirsch, G. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1245-1251
22. Bele, C.; Darabantu, M. Heterocycl. Commun. 2003, 9, 641-646
23. Mahmoodi, N. O.; Salehpour, M. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 875-878
24. Tedjamulia, M. L.; Tominaga, Y.; Castle, R. N.; Lee, M. L. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1143-1148
25. Fieser, L. F.; Hershberg, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2331-2335
26. Parham, W. E.; Piccirilli, R. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1268-1269
27. Acosta, A.; de la Cruz, P.; De Miguel, P.; Diez-Barra, E.; de la Hoz, A.; Langa, F.; Loupy, A.; Majdoub, M.; Martin, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2165-2168
28. Koyanagi, J.; Yamamoto, K.; Nakayama, K.; Tanaka, A. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1303-1304
29. Yamaguchi, M.; Kamei, K.; Koga, T.; Akima, M.; Kuroki, T.; Ohi, N. J. Med. Chem. 1993, 36, 4052-4060
30. Rahman, M. T.; Nahar, S. K. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 201-208
31. Deniau, E.; Enders, D. Tetrahedron 2001, 57, 2581-2588
32. Deniau, E.; Enders, D.; Couture, A.; Grandclaudon, P. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 875-881
33. Lebrun, S.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2625-2632
34. Deniau, E.; Enders, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2347-2350
35. Gavish, M.; Veenman, J. A.; Shterenberg, A.; Marek, I. (Technion Research and Development Foundation Ltd., Israel) WO2008023357, 2008.
36. Saito, Y.; Sakamoto, T.; Kikugawa, Y. Synthesis 2001, 221-224
37. Nguyen, H. N.; Romero, K.; Olivieri, P.; Schenkel, L.; Du, B.; Cee, V.; Hodous, B.; Deak, H.; Panter, K.; Fridrich, C.; Modi, K.; Larrow, J.; Hollis, S.; Potter, M.; Miller, L.; Geuns-Meyer, S.; Patel, V. Abstracts of Papers, 235th ACS National Meeting, New Orleans, LA, United States, April 6-10, 2008; American Chemical Society: Washington, DC, 2008, ORGN-469. This oral presentation had presented part of this work. On February 28, 2008, Gavish et al. published a patent describing a similar approach to chlorophenylphthalazines.
38. Lehmann, U.; Henze, O.; Schluter, A. D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 854-859
39. Gronowitz, S.; Cederlund, B.; Honrnfeldt, A.-B. Chemica Scripta 1974, 5, 217-226
40. Asselin, S. M.; Bio, M. M.; Langille, N. F.; Ngai, K. Y. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1427-1431
41. Liang, J. T.; Mani, N. S.; Jones, T. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 8243-8250
42. Dirat, O.; Clipson, A.; Elliott, J. M.; Garrett, S.; Brian Jones, A.; Reader, M.; Shaw, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1729-1731
43. Bishop, B. C.; Brands, K. M. J.; Gibb, A. D.; Kennedy, D. J. Synthesis 2004, 43-52
44. Alex, K.; Tillack, A.; Schwarz, N.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2304-2307
45. Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853-2856
46. Rothgery, E. F. Kirk-Othmer Encycl. Chem. Technol.(5th Ed.) 2005, 13, 562-607
47. Ragnarsson, U. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 205-213
48. Al-Hajjar, F. S.; Sabri, S. S. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 727-729
49. Chang, K.-T.; Choi, Y. H.; Kim, S.-H.; Yoon, Y.-J.; Lee, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 207-210
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R. H., J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Deniau, E.; Enders, D.; Couture, A.; Grandclaudon, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2253-2258
52. Saito, Y.; Sakamoto, T.; Kikugawa, Y. Synthesis 2001, 2, 221-224
53. Deniau, E.; Enders, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2347-2350
54. Niyaz-Khan, M.; Ariffin, A. React. Kinet. Catal. Lett. 2003, 78, 193-200
55. Uchida, K.; Matsuoka, T.; Kobatake, S.; Yamaguchi, T.; Irie, M. Tetrahedron 2001, 57, 4559-4565
56. Rahman, L. US2005085492A1, 2005.