Empirical and theoretical insights into the structural features and host-guest chemistry of M8L4 tube architectures

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 10, 2014, Pages 3972-3980

  Meng, Wenjing ^a   League, Aaron B ^b   Ronson, Tanya K ^a   Clegg, Jack K ^a   Isley, William C ^b   Semrouni, David ^b   Gagliardi, Laura ^b   Cramer, Christopher J ^b   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL IONS; SILVER;

DICYANOARGENTATE; EQUILIBRIUM MIXTURES; GENERAL METHOD; HOSTGUEST CHEMISTRY; POINT SYMMETRY; STRUCTURAL FEATURE; TRANSMETALATION; TUBULAR ARCHITECTURE;

TUBES (COMPONENTS);

CUPROUS ION; SILVER;

ARTICLE; CHEMISTRY; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; TUBE;

EID: 84896285974     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja412964r     Document Type: Article

References (85)

1. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918
2. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487-4499
3. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378
4. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825-841
5. Tranchemontagne, D. J.; Ni, Z.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5136-5147
6. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794-8824
7. Young, N. J.; Hay, B. P. Chem. Commun. 2013, 49, 1354-1379
8. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
9. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251-254
10. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Science 2007, 316, 85-88
11. Hastings, C. J.; Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10977-10983
12. Kuil, M.; Soltner, T.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344-11345
13. Otte, M.; Kuijpers, P. F.; Troeppner, O.; Ivanović- Burmazović, I.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10170-10178
14. Wang, Z. J.; Clary, K. N.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2013, 5, 100-103
15. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117
16. Kondo, K.; Suzuki, A.; Akita, M.; Yoshizawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2308-2312
17. Li, S.-S.; Northrop, B. H.; Yuan, Q.-H.; Wan, L.-J.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 249-259
18. Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55
19. Smith, D. K.; Diederich, F. Top. Curr. Chem. 2000, 210, 183-227
20. Watt, M. M.; Zakharov, L. N.; Haley, M. M.; Johnson, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10275-10280
21. Dong, V. M.; Fiedler, D.; Carl, B.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14464-14465
22. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697-1699
23. Sawada, T.; Yoshizawa, M.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2009, 1, 53-56
24. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3874-3876
25. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2011, 47, 457-459
26. Kishi, N.; Akita, M.; Kamiya, M.; Hayashi, S.; Hsu, H.-F.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12976-12979
27. Berna, J.; Leigh, D. A.; Lubomska, M.; Mendoza, S. M.; Perez, E. M.; Rudolf, P.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Nat. Mater. 2005, 4, 704-710
28. Sakai, N.; Matile, S. Langmuir 2013, 29, 9031-9040
29. Custelcean, R.; Bonnesen, P. V.; Duncan, N. C.; Zhang, X. H.; Watson, L. A.; Van Berkel, G.; Parson, W. B.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525-8534
30. Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003-2024
31. Osowska, K.; Miljanić, O. Š. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8345-8349
32. Bunzen, H.; Nonappa; Kalenius, E.; Hietala, S.; Kolehmainen, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12978-12981
33. Campbell, V. E.; de Hatten, X.; Delsuc, N.; Kauffmann, B.; Huc, I.; Nitschke, J. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6138-6142
34. Dömer, J.; Slootweg, J. C.; Hupka, F.; Lammertsma, K.; Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6430-6433
35. Wu, Y.; Zhou, X.-P.; Yang, J.-R.; Li, D. Chem. Commun. 2013, 49, 3413-3415
36. Nitschke, J.; Ronson, T.; Zarra, S.; Black, S. P. Chem. Commun. 2012, 49, 2476-2490
37. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Elgrishi, N.; Hatten, X. d.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5110-5119
38. Ferguson, A.; Squire, M. A.; Siretanu, D.; Mitcov, D.; Mathoniere, C.; Clerac, R.; Kruger, P. E. Chem. Commun. 2013, 49, 1597-1599
39. Mal, P.; Schultz, D.; Beyeh, K.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8297-8301
40. Yi, S.; Brega, V.; Captain, B.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2012, 48, 10295-10297
41. Chepelin, O.; Ujma, J.; Wu, X. H.; Slawin, A. M. Z.; Pitak, M. B.; Coles, S. J.; Michel, J.; Jones, A. C.; Barran, P. E.; Lusby, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19334-19337
42. Meng, W.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Thoburn, J. D.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3479-3483
43. Liu, Y.; Kravtsov, V.; Walsh, R. D.; Poddar, P.; Srikanth, H.; Eddaoudi, M. Chem. Commun. 2004, 2806-2807
44. Stephenson, A.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2011, 10360-10369
45. Zhou, X.-P.; Liu, J.; Zhan, S.-Z.; Yang, J.-R.; Li, D.; Ng, K.-M.; Sun, R. W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8042-8045
46. Zhou, X. P.; Wu, Y.; Li, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16062-16065
47. Bilbeisi, R. A.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9027-9030
48. Meng, W.; Ronson, T. K.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1017-1021
49. Sham, K.-C.; Yiu, S.-M.; Kwong, H.-L. Inorg. Chem. 2013, 52, 5648-5650
50. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Hristova, Y. R.; Breiner, B.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. Nat. Chem. 2012, 4, 751-756
51. Riddell, I. A.; Hristova, Y. R.; Clegg, J. K.; Wood, C. S.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2723-2733
52. Meng, W.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 10531-10535
53. Meng, W.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1881-1884
54. Ustinov, A.; Weissman, H.; Shirman, E.; Pinkas, I.; Zuo, X.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16201-16211
55. Han, M.; Michel, R.; He, B.; Chen, Y.-S.; Stalke, D.; John, M.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1319-1323
56. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988-1011
57. Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6360-6361
58. Matile, S.; Som, A.; Sorde, N. Tetrahedron 2004, 60, 6405-6435
59. Ajami, D.; Rebek, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 990-999
60. Aoyagi, M.; Tashiro, S.; Tominaga, M.; Biradha, K.; Fujita, M. Chem. Commun. 2002, 2036-2037
61. Tominaga, M.; Tashiro, S.; Aoyagi, M.; Fujita, M. Chem. Commun. 2002, 2038-2039
62. Chifotides, H. T.; Giles, I. D.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3039-3055
63. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Motti, C. A.; Clegg, J. K.; Davies, M. S.; Lindoy, L. F. Aust. J. Chem. 2012, 65, 1371-1376
64. Coles, S. J.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2012, 3, 683-689
65. Hibble, S. J.; Cheyne, S. M.; Hannon, A. C.; Eversfield, S. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 1042-1044
66. Veldkamp, A.; Frenking, G. Organometallics 1993, 12, 4613-4622
67. Selig, W. S. Microchem. J. 1985, 32, 18-23
68. Ludlow, R. F.; Otto, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101-108
69. Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849
70. Hernandez, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532-1537
71. Gianneschi, N. C.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1644-1645
72. Thordarson, P.; Bijsterveld, E. J. A.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Nature 2003, 424, 915-918
73. Ray, D.; Foy, J. T.; Hughes, R. P.; Aprahamian, I. Nat. Chem. 2012, 4, 757-762
74. Hilson, G.; Monhemius, A. J. J. Cleaner Prod. 2006, 14, 1158-1167
75. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-154119
76. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
77. ADF; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2013.
78. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403
79. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
80. van Lenthe, E.; Baerends, E. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142-1156
81. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597-4610
82. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783-9792
83. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E.-J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943-8953
84. Pye, C. C.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396-408
85. Raducan, M.; Rodriguez-Escrich, C.; Cambeiro, X. C.; Escudero-Adan, E. C.; Pericas, M. A.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2011, 47, 4893-4895