Synthesis and characterization of novel fused porphyrinoids based on cyclic carbazole[2]indolones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2122-2125

  Maeda, Chihiro ^a   Yoshioka, Naoki ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAZOLE; CARBAZOLE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; SYNTHESIS;

CARBAZOLES; CATALYSIS; INDOLES; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 84860155558     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300585v     Document Type: Article

References (44)

1. Smith, K. M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1999; Vol. 1, Chapter 1, p 1.
2. Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1999; Vol. 1, Chapter 2, p 45.
3. Smith, K. M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1999; Vol. 1, Chapter 3, p 119.
4. Callot, H. J.; Schaeffer, E.; Cromer, R.; Metz, F. Tetrahedron 1990, 46, 5253
5. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Chew, S. S.; Cuttance, F. B.; Newsom, I. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1564
6. Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168
7. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79
8. Gill, H. S.; Harmjanz, M.; Santamaria, J.; Finger, I.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 485
9. Fox, S.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2004, 1322
10. Yamane, O.; Sugiura, K.; Miyasaka, H.; Nakamura, K.; Fujimoto, T.; Nakamura, K.; Kaneda, T.; Sakata, Y.; Yamashita, M. Chem. Lett. 2004, 33, 40
11. Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Chem. Commun. 2005, 4982
12. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944
13. Davis, N. K. S.; Pawlicki, M.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2008, 10, 3945
14. Tokuji, S.; Takahashi, Y.; Shinmori, H.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 1028
15. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30
16. Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297
17. Morin, J. F.; Leclere, M.; Ades, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761
18. Blouin, N.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1110
19. Maeda., C.; Yoneda, T.; Aratani, N; Yoon, M.-C.; Lim, J. M.; Kim, D.; Yoshioka, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5691
20. Piatek, P.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16073
21. Arnold, L.; Norouzi-Arasi, H.; Wagner, M.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Chem. Commun. 2011, 970
22. Aihara, H.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3439
23. Nath, M.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11484
24. Nath, M.; Pink, M.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 478
25. Lagan, J.; Arora, S. K. J. Org. Chem. 1983, 43, 4317
26. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481
27. Sumi, N.; Nakanishi, H.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979
28. OConnor, M. J.; Haley, M. M. Org. Lett. 2008, 10, 3973
29. Sakai, M.; Annaka, K.; Fujita, A.; Sato, A.; Konakara, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4160
30. Boyle, R. W.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 21, 2463
31. Richeter, S; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Graff, R.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 251
32. Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. Sci. Synth. 2004, 17, 1081
33. Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Chem. Commun. 2004, 1090
34. Fouchet, J.; Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Org. Lett. 2005, 7, 5257
35. Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3111
36. Nakamura, S.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Chem. Sci. 2012, 2, 524
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
38. Latos-Graziyński, L; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 3328
39. Pandian, R. P.; Chandrashekar, T. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 119
40. Latos-Graziyński, L; Lisowski, J.; Chmielewski, P.; Grzeszczuk, M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 192
41. Hung, C.-H.; Ou, C.-K.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 2001, 40, 6845
42. Chuang, C.-H.; Ou, C.-K.; Liu, S.-T.; Kumar, A.; Ching, W.-M.; Chiang, P.-C.; dela Rosa, M. A. C.; Hung, C.-H. Inorg. Chem. 2011, 50, 11947
43. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht, The Netherlands, 2005.
44. Sluis, P.; van der; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 194