Direct (Het)arylation of fluorinated benzothiadiazoles and benzotriazole with (Het)aryl iodides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 4, 2014, Pages 1712-1718

  He, Chun Yang ^a   Wu, Cai Zhi ^a   Qing, Feng Ling ^a,b   Zhang, Xingang ^b  

^a DONGHUA UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894599615     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402675v     Document Type: Article

References (41)

1. Henson, Z. B.; Müllen, K.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2012, 4, 699
2. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153
3. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595
4. Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
5. Ong, K. H.; Lim, S. L.; Tan, H. S.; Wong, H. K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S. H.; de Mello, J. C.; Chen, Z. K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409
6. Osaka, I.; Zhang, R.; Liu, J.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Chem. Mater. 2010, 22, 4191
7. Huo, L.; Guo, X.; Zhang, S.; Li, Y.; Hou, J. Macromolecules 2011, 44, 4035
8. Osaka, I.; Saito, M.; Mori, H.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2012, 24, 425
9. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M.-G.; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685
10. Burgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217
11. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
12. Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348
13. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099
14. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganas, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244
15. Uy, R. L.; Price, S. C.; You, W. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1162
16. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
17. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
18. Peng, Q.; Liu, X.; Su, D.; Fu, G.; Xu, J.; Dai, L. Adv. Mater. 2011, 23, 4554
19. van der Poll, T. S.; Love, J. A.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 3646
20. Kyaw, A. K. K.; Wang, D. H.; Gupta, V.; Zhang, J.; Chand, S.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2013, 25, 2397
21. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4 1446
22. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003
23. Berger, R.; Resnati, G.; Metrangolo, P.; Weber, E.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3496
24. Stuart, A. C.; Tumbleston, J. R.; Zhou, H.; Li, W.; Liu, S.; Ade, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806 and references therein
25. de Meijere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
26. Cheng, Y.-J.; Yan, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
27. Carsten, B.; He, F.; Son, H.-J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493
28. You, W.; WO Patent WO/2011/156,478, 2011.
29. Zhang, J.; Chen, W.; Rojas, A. J.; Jucov, E. V.; Timofeeva, T. V.; Parker, T. C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16376
30. He, C.-Y.; Wu, C.-Z.; Zhu, Y.-L.; Zhang, X. Chem. Sci. 2014, 10.1039/C3SC53119H
31. Chen, F.; Min, Q.-Q.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 2992
32. Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spec, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609
33. Liston, D. J.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6643
34. Denmark, S. E.; Schnute, M. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 1013
35. Albano, V. G.; Di Serio, M.; Monari, M.; Orabona, I.; Panunzi, A.; Ruffo, F. Inorg. Chem. 2002, 41, 2672
36. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
37. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
38. Min, J.; Zhang, Z.-G.; Zhang, S.; Li, Y. Chem. Mater. 2012, 24, 3247
39. Chen, Y.; Wan, X.; Long, G. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2645
40. Coughlin, J. E.; Henson, Z. B.; Welch, G. C.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 257
41. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754