Iron chloride-catalyzed three-component domino sequences: Syntheses of functionalized α-Oxy-N-acylhemiaminals and α-Oxyimides

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 18, 2013, Pages 3563-3569

  Drouet, Fleur ^a   Zhu, Jieping ^b   Masson, Géraldine ^a  

^a CNRS   (France)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

domino reactions; enamides; multicomponent reaction; radicals; SOMO activation

Indexed keywords

EID: 84890763276     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300847     Document Type: Article

References (103)

1. M. P. Sibi, M. Hasegawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124.
2. N.-N. Bui, X.-H. Ho, S.-i. Mho, H.-Y. Jang, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5309
3. T. Koike, M. Akita, Chem. Lett. 2009, 38, 166
4. T. Kano, H. Mii, K. Maruoka, Angew. Chem. 2010, 122, 6788
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6638
6. K. Akagawa, T. Fujiwara, S. Sakamoto, K. Kudo, Org. Lett. 2010, 12, 1804
7. K. Akagawa, K. Kudo, Org. Lett. 2011, 13, 3498.
8. S. P. Simonovich, J. F. VanHumbeck, D. W. C. MacMillan, Chem. Sci. 2012, 3, 58
9. J. F. VanHumbeck, S. P. Simonovich, R. R. Knowles, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10012.
10. T. Vogler, A. Studer, Synthesis 2008, 1979-1993
11. L. Tebben, A. Studer, Angew. Chem. 2011, 123, 5138
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5034.
13. G. Zhong, Angew. Chem. 2003, 115, 4379
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4247
15. S. P. Brown, M. P. Brochu, C. J. Sinz, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808
16. Y. Hayashi, J. Yamaguchi, K. Hibino, M. Shoji, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8293.
17. M. Bekkaye, Y. Su, G. Masson, Eur. J. Org. Chem. 2013, 3978
18. T. Courant, G. Masson, Chem. Eur. J. 2012, 18, 423
19. J. Brioche, G. Masson, J. Zhu, Org. Lett. 2010, 12, 1432
20. J.-M. Grassot, G. Masson, J. Zhu, Angew. Chem. 2008, 120, 961
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 947
22. P. Fontaine, A. Chiaroni, G. Masson, J. Zhu, Org. Lett. 2008, 10, 1509.
23. N. B. Perry, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, L. K. Pannell, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4850
24. S. Sakemi, T. Ichiba, S. Kohmoto, G. Saucy, T. Higa, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4851
25. N. Fusetani, T. Sugawara, S. Matsunaga, J. Org. Chem. 1992, 57, 3828
26. R. H. Cichewicz, F. A. Valeriote, P. Crews, Org. Lett. 2004, 6, 1951
27. G. R. Pettit, J. P. Xu, J. C. Chapuis, R. K. Pettit, L. P. Tackett, D. L. Doubek, J. N. A. Hooper, J. M. Schmidt, J. Med. Chem. 2004, 47, 1149
28. J. C. Jewett, V. H. Rawal, Angew. Chem. 2007, 119, 6622
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6502. For selected examples of N-acyl hemiaminal-containing natural products, see
30. B. Echinocandin, F. Benz, F. Knuesel, J. Nuesch, H. Treichler, W. Voser, R. Nyfeler, W. Keller-Schierlein, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2459
31. H. Umezawa, S. Kondo, H. Iinuma, S. Kunimoto, Y. Ikeda, H. Iwasawa, D. Ikeda, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1981, 34, 1622
32. J. Tanaka, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5535.
33. Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 2 (Ed.:, Atta-ur-Rahman,), Elsevier, 1988, p 680
34. α-Hydroxy Acids in Enantioselective Syntheses, (Eds.:, G.M. Coppola, H.F. Schuster,), VCH, Weinheim, 1997
35. S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. R. Sita, Angew. Chem. 1985, 97, 1
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1
37. C. Spry, K. Kirk, K. J. Saliba, FEMS Microbiol. Rev. 2008, 32, 56.
38. G. Blay, I. Fernández, A. Marco-Aleixandre, J. R. Pedro, J. Org. Chem. 2006, 71, 6674
39. P. Geoghegan, P. O'Leary, ACS Catal. 2012, 2, 573
40. G. Blay, I. Fernández, A. Marco-Aleixandre, J. R. Pedro, Org. Lett. 2006, 8, 1287
41. G. Blay, I. Fernández, V. Hernández-Olmos, A. Marco-Aleixandre, J. R. Pedro, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1953
42. G. Blay, I. Fernández, V. Hernández-Olmos, A. Marco-Aleixandre, J. R. Pedro, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 276, 235
43. G. Blay, L. Cardona, I. Fernandez, A. Marco-Aleixandre, M. C. Munoz, J. R. Pedro, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4301.
44. Example of the α-aminoxylation of α-arylated enecarbamates, see:, M. Lu, Y. Lu, D. Zhu, X. Zeng, X. Li, G. Zhong, Angew. Chem. 2010, 122, 8770
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8588.
46. T. Nemoto, H. Kakei, V. Gnanadesikan, S.-y. Tosaki, T. Ohshima, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14544
47. H. Kakei, T. Nemoto, T. Ohshima, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2004, 116, 321
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 317.
49. M. W. Leighty, B. Shen, J. N. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15233.
50. Example of difunctionalization of C-C bonds catalyzed by Fe(III), see:, W. Liu, Y. Li, K. Liu, Z. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10756.
51. E. Godineau, Y. Landais, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3044
52. M. Tojino, I. Ryu, N. Sonoda, D. P. Curran, Chem. Rev. 1996, 96, 177
53. M. Tojino, I. Ryu, Multicomponent Reactions, (Eds.:, J. Zhu, H. Bienaymé,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p 169.
54. R. Liu, X. Liang, C. Dong, X. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4112.
55. S. C. Ghosh, J. S. Y. Ngiam, A. M. Seayad, D. T. Tuan, C. L. L. Chai, A. Chen, J. Org. Chem. 2012, 77, 8007
56. R. Cadoni, A. Porcheddu, G. Giacomelli, L. DeLuca, Org. Lett. 2012, 14, 5014
57. S. C. Ghosh, J. S. Y. Ngiam, C. L. L. Chai, A. M. Seayad, T. T. Dang, A. Chen, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1407
58. W. Yoo, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064
59. A. Tillack, I. Rudloff, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2001, 66, 523
60. T. Naota, S. Murahashi, Synlett 1991, 693
61. Y. Tamaru, Y. Yamada, Z. Yoshida, Synthesis 1983, 474
62. K. Nakagawa, H. Onoue, K. Minami, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966, 17
63. S. C. Ghosh, J. S. Y. Ngiam, C. L. L. Chai, A. M. Seayad, T. T. Dang, A. Chen, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1407.
64. N. N. Bui, X.-H. Ho, S. I. Mho, H.-Y. Jang, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5309
65. J. Cossy, A. Bouzide, C. Leblanc, J. Org. Chem. 2000, 65, 7257
66. K. Narasaka, T. Okauchi, K. Tanaka, M. Murakami, Chem. Lett. 1992, 2, 2099. For the enantioselective transformation, see
67. A. Mastracchio, A. A. Warkentin, A. M. Walji, D. W. C. MacMillan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 20648
68. K. Akagawa, T. Fujiwara, S. Sakamoto, K. Kudo, Org. Lett. 2010, 12, 1804
69. S. Rendler, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5027
70. N. T. Jui, E. C. Y. Lee, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10015
71. J. M. Um, O. Gutierrez, F. Schoenebeck, K. N. Houk, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6001
72. M. Amatore, T. D. Beeson, S. P. Brown, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem. 2009, 121, 5223
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5121
74. J. C. Conrad, J. Kong, B. N. Laforteza, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11640
75. H. Kim, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 398
76. T. H. Graham, C. M. Jones, N. T. Jui, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16494
77. H.-Y. Jang, J.-B. Hong, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004
78. T. D. Beeson, A. Mastracchio, J.-B. Hong, K. Ashton, D. W. C. MacMillan, Science 2007, 316, 582.
79. E. Dinca, P. Hartmann, J. Smrček, I. Dix, P. G. Jones, U. Jahn, Eur. J. Org. Chem. 2012, 4461.
80. M. Schämann, H. J. Schäfer, Synlett 2004, 1601
81. S. Weik, G. Nicholson, G. Jung, J. Rademann, Angew. Chem. 2001, 113, 1489
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1436
83. U. Jahn, P. Hartmann, I. Dix, P. G. Jones, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3333
84. D. H. Hunter, D. H. R. Barton, W. J. Motherwell, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 603.
85. T. Mallat, A. Baiker, Chem. Rev. 2004, 104, 3037
86. nd edn., Vol. 2, (Eds:, M. Beller, C. Bolm,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p 437
87. B.-Z. Zhan, A. Thompson, Tetrahedron 2004, 60, 2917
88. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051
89. T. Punniyamurthy, S. Velusamy, J. Iqbal, Chem. Rev. 2005, 105, 2329
90. M. J. Schultz, M. S. Sigman, Tetrahedron 2006, 62, 8227
91. F. Recupero, C. Punta, Chem. Rev. 2007, 107, 3800
92. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 200
93. T. Seki, A. Baiker, Chem. Rev. 2009, 109, 2409.
94. T. Benkovics, J. Du, I. A. Guzie, T. P. Yoon, J. Org. Chem. 2009, 74, 5545
95. E. L. Spence, J. Langley, T. D. H. Bugg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8343
96. [9]
97. O. N. Burchak, G. Masson, S. Py, Synlett 2010, 1623, and references cited therein.
98. M. F. Semmelhack, C. R. Schmidt, D. A. Cortés, C. S. Chou, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374
99. M. F. Semmelhack, C. R. Schmidt, D. A. Cortes, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1119
100. A. Dijiksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232
101. for a review, see:, C. Galli, P. Gentili, O. Lanzalunga, Angew. Chem. 2008, 120, 4868
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4790
103. J. J. Scepaniak, A. M. Wright, R. A. Lewis, G. Wu, T. W. Hayton, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19350.