Bicyclic hybrid sugars as glycosidase inhibitors: Synthesis and comparative study of inhibitory activities of fused Oxa-Oxa, Oxa-Aza, and Oxa-carbasugar hybrid molecules

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 4, 2014, Pages 1690-1699

  Ansari, Alafia A ^a   Rajasekaran, Parasuraman ^a   Khan, M Musawwer ^b   Vankar, Yashwant D ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b ALIGARH MUSLIM UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZA COMPOUNDS; CARBASUGARS; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDE HYDROLASES; OXIDES; PIPERIDINES; PYRANS;

EID: 84894553468     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402574h     Document Type: Article

References (51)

1. Stutz, A. E. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors. Nojirimycin and Beyond; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
2. Dwek, R. A.; Butters, T. D.; Platt, F.; Zitzmann, N. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 65-75
3. Sachse, G.; Willms, B. Diabetologia 1979, 17, 287-290
4. Abian, O.; Alfonso, P.; Velazquez-Campoy, A.; Giraldo, P.; Pocovi, M.; Sancho, J. Mol. Pharm. 2011, 8, 2390-2397
5. Moscona, A. N. Engl. J. Med. 2005, 353, 1363-1373
6. Lew, W.; Chen, X.; Kim, C. U. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 663-672
7. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935-944
8. Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4683-4696
9. Compain, P. E.; Martin, O. R. Iminosugars. From Synthesis to Therapeutic Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
10. Lillelund, V. H.; Jensen, H. H.; Liang, X.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515-553
11. Heightman, T. D.; Vasella, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 750-770
12. Wicki, J.; Williams, S. J.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4530-4531
13. Arjona, O.; Gómez, A. M.; López, J. C.; Plumet, J. Chem. Rev. 2007, 1919-2036
14. Lahiri, R.; Ansari, A. A.; Vankar, Y. D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5102-5118
15. Shing, T. M.; Cheng, H. M.; Wong, W. F.; Kwong, C. S. K.; Li, J.; Lau, C. B. S.; Leung, P. S.; Cheng, C. H. K. Org. Lett. 2008, 10, 3145-3148
16. Jiangseubchatveera, N.; Bouillon, M. E.; Liawruangrath, B.; Liawruangrath, S.; Nash, R. J.; Pyne, S. G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3826-3833
17. El Blidi, L.; Assaf, Z.; Bres, F. C.; Veschambre, H.; Thery, V.; Bolte, J.; Lemaire, M. ChemCatChem 2009, 1, 463-471
18. Kaliappan, K. P.; Das, P.; Chavan, S. T.; Sabharwal, S. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6266-6274
19. Liu, H.; Sim, L.; Rose, D. R.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3007-3013
20. Araújo, N.; Jenkinson, S. F.; Martínez, R. F.; Glawar, A. F. G.; Wormald, M. R.; Butters, T. D.; Nakagawa, S.; Adachi, I.; Kato, A.; Yoshihara, A.; Akimitsu, K.; Izumori, K.; Fleet, G. W. J. Org. Lett. 2012, 14, 4174-4177
21. Rasmussen, T. S.; Jensen, H. H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 433-441
22. Benltifa, M.; García-Moreno, M. I.; Mellet, C. O.; García-Fernández, J. M.; Wadouachi, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2805-2808
23. Slámová, K.; Marhol, P.; Bezouška, K.; Lindkvist, L.; Hansen, S. G.; Křen, V.; Jensen, H. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4263-4265
24. Baran, A.; Balci, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 88-95
25. Seo, W. D.; Kim, J. H.; Kang, J. E.; Ryu, H. W.; Curtis-Long, H. J.; Lee, H. S.; Yang, M. S.; Park, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5514-5516
26. Mehta, S.; Ramesh, S. S. Chem. Commun. 2000, 2429-2430
27. Reddy, B. G.; Vankar, Y. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2001-2004
28. Doddi, V. R.; Kancharla, P. K.; Reddy, Y. S.; Kumar, A.; Vankar, Y. D. Carbohydr. Res. 2009, 344, 606-612
29. Doddi, V. R.; Kokatla, H. P.; Pal, A. P. J.; Basak, R. K.; Vankar, Y. D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5731-5739
30. Kumar, A.; Rawal, G. K.; Vankar, Y. D. Tetrahedron 2008, 67, 2379-2390
31. Reddy, Y. S.; Pal, A. P. J.; Gupta, P.; Ansari, A. A.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 5972-5984
32. Pal, A. P. J.; Gupta, P.; Reddy, Y. S.; Vankar, Y. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6957-6966
33. Pal, A. P. J.; Vankar, Y. D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2519-2524
34. Dhavale, D. D.; Matin, M. M.; Sharma, T.; Sabharwal, S. G. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4039-4044
35. Pandey, G.; Dumbre, S. G.; Khan, M. I.; Shabab, M.; Puranik, V. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7923-7926
36. Steiner, A. J.; Stütz, A. E.; Tarling, C. A.; Withers, S. G.; Wrodnigg, T. M. Carbohyd. Res. 2007, 342, 1850-1858
37. Dane, E. L.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16255-16264
38. Airoldi, C.; Cardona, F.; Sironi, E.; Colombo, L.; Salmona, M.; Silva, A.; Nicotra, F.; La Ferla, B. Chem. Commun. 2011, 47, 10266-10268
39. Kato, M.; Uno, T.; Hiratake, J.; Sakata, K. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1563-1571
40. Ichikawa, Y.; Hirata, K.; Ohbayashi, M.; Isobe, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3241-3251
41. Ding, F.; William, R.; Liu, X.-W. J. Org. Chem. 2013, 78, 1293-1299
42. Chavan, S. P.; Thakkar, M.; Jogdand, G. F.; Kalkote, U. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8986-8988
43. Van Rheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1973-1976
44. Witulski, B.; Alayrac, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3281-3284
45. Gupta, P.; Kumari, N.; Vankar, Y. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3948-3956
46. Dauben, W. G.; Michno, D. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 682-685
47. Dauben, W. G.; Lorber, M.; Fullerton, D. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 3587-3592
48. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226-2227
49. Gravier-Pelletier, C.; Maton, W.; Bertho, G.; Le Merrer, Y. Tetrahedron 2003, 59, 8721-8730
50. Butters, T. D.; van den Broek, L. A. G. M.; Fleet, G. W. J.; Krulle, T. M.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 113-124
51. Yasuda, K.; Kizu, H.; Yamashita, T.; Kameda, Y.; Kato, A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.; Molyneux, R. J.; Asano, N. J. Nat. Prod. 2002, 65, 198-202