Conformational modulation of peptide secondary structures using β-aminobenzenesulfonic acid

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 22, 2014, Pages 2886-2888

  Kale, Sangram S ^a   Kunjir, Shrikant M ^a   Gawade, Rupesh L ^a   Puranik, Vedavati G ^a   Rajamohanan, P R ^a   Sanjayan, Gangadhar J ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDING; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SULFANILIC ACIDS;

BENZENESULFONIC ACID DERIVATIVE; BETA AMINOBENZENESULFONIC ACID; OLIGOMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTALLIZATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE;

EID: 84894494363     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48850k     Document Type: Article

References (38)

1. T. A. Martinek, F. Fulop, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 687
2. G. Guichard, I. Huc, Chem. Commun., 2011, 47, 5933
3. C. M. Goodman, S. Choil, S. Shandler, W. F. DeGrado, Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 252
4. W. S. Horne, S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1399
5. A. Roy, P. Prabhakaran, P. K. Baruah, G. J. Sanjayan, Chem. Commun., 2011, 47, 11593
6. P. Prabhakaran, G. Priya, G. J. Sanjayan, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 4006
7. C. Tomasini, G. Angelici, N. Castellucci, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3648
8. Z. Hegedüs, E. Wéber, E. Kriston-Pál, I. Makra, A. Czibula, E. Monostori, T. A. Martinek, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 16578
9. Z. E. Reinert, G. A. Lengyel, W. S. Horne, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 12528
10. L. Guo, W. Zhang, I. A. Guzei, L. C. Spencer, S. H. Gellman, Org. Lett., 2012, 14, 2582
11. I. V. Korendovych, S. J. Shandler, G. L. Montalvo, W. F. DeGrado, Org. Lett., 2011, 13, 3474
12. L. Berlicki, L. Pilsl, E. Weber, I. M. Mandity, C. Cabrele, T. A. Martinek, F. Fulop, O. Reiser, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2208
13. Z. E. Reinert, G. A. Lengyel, W. Seth Horne, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 12528
14. G. V. M. Sharma, K. S. Reddy, S. J. Basha, K. R. Reddy, A. V. S. Sarma, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 8102
15. P. Prabhakaran, V. Azzarito, T. Jacobs, M. J. Hardie, C. A. Kilner, T. A. Edwards, S. L. Warriner, A. J. Wilson, Tetrahedron, 2012, 68, 4485
16. M. D. P. Risseeuw, M. Overhand, G. W. J. Fleet, M. I. Simone, Amino Acids, 2013, 45, 613
17. C. Caumes, O. Roy, S. Faure, C. Taillefumier, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9553
18. S. S. Kale, G. Priya, A. S. Kotmale, R. L. Gawade, V. G. Puranik, P. R. Rajamohanan, G. J. Sanjayan, Chem. Commun., 2013, 49, 2222
19. V. V. E. Ramesh, S. S. Kale, A. S. Kotmale, R. L. Gawade, V. G. Puranik, P. R. Rajamohanan, G. J. Sanjayan, Org. Lett., 2013, 15, 1504
20. P. Prabhakaran, S. S. Kale, V. G. Puranik, P. R. Rajamohanan, O. Chetina, J. A. K. Howard, H.-J. Hofmann, G. J. Sanjayan, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17743
21. K. N. Vijayadas, H. C. Davis, A. S. Kotmale, R. L. Gawade, V. G. Puranik, P. R. Rajamohanan, G. J. Sanjayan, Chem. Commun., 2012, 48, 9747-9749
22. R. V. Nair, S. Kheria, S. Rayavarapu, A. S. Kotmale, B. Jagadeesh, R. G. Gonnade, V. G. Puranik, P. R. Rajamohanan, G. J. Sanjayan, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 11477
23. A. Choudhary, R. T. Raines, ChemBioChem, 2011, 12, 1801
24. G. Lesmaa, N. Landonia, A. Sacchettib, A. Silvani, Tetrahedron, 2010, 66, 4474
25. T. Lama, S. E. Del Valle, N. Genest, W. D. Lubell, Int. J. Pept. Res. Ther., 2007, 13, 355
26. D. F. Kennedy, M. Crisma, C. Toniolo, D. Chapman, Biochemistry, 1991, 30, 6541
27. S. Aravinda, S. Datta, N. Shamala, P. Balaram, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 6728
28. S. Aravinda, N. Shamala, P. Balaram, Chem. Biodiversity, 2008, 5, 1238
29. R. Gessmann, H. Bruckner, K. Petratos, J. Pept. Sci., 2003, 9, 753
30. M. Vlassi, H. Brueckner, M. Kokkinidis, Acta Crystallogr., Sect. B, 1993, 49, 560
31. B. Di Blasio, V. Pavone, M. Saviano, A. Lombardi, F. Nastri, C. Pedone, E. Benedetti, M. Crisma, M. Anzolin, C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6273
32. I. L. Karle, J. F. Anderson, M. Sukumart, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1987, 84, 5087
33. G. Valle, R. Bardi, A. M. Piazzesi, M. Crisma, C. Toniolo, G. Cavicchioni, K. Uma, P. Balaram, Biopolymers, 1991, 31, 1669
34. C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, C. Valle, G. Cavicchioni, G. Precigoux, A. Aubry, J. Kamphuis, Biopolymers, 1993, 33, 1061
35. M. Crisma, G. Valle, G. M. Bonora, C. Toniolo, G. Cavicchioni, Int. J. Pept. Protein Res., 1993, 41, 553
36. S. A. Stoykova, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 2012, 95, 1325
37. E. Benedetti, C. Toniolo, P. Hardy, V. Barone, A. Bavoso, B. Di Blasio, P. Grimaldi, F. Lelj, V. Pavone, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 8146
38. G. Valle, G. M. Bonora, C. Toniolo, P. M. Hardy, M. T. Leplawy, A. Redlinski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 885