Ultrafast polyene dynamics: The ring opening of 1,3-cyclohexadiene derivatives

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 10, 2014, Pages 4439-4455

  Arruda, Brenden C ^a   Sension, Roseanne J ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 CYCLOHEXADIENE; 1,3-CYCLOHEXADIENE; ALPHA PHELLANDRENE; COLECALCIFEROL; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; GAMMA-TERPINENE; POLYENE; TERPENE; TERPINENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOMERISM; LIGHT; QUANTUM THEORY; REVIEW;

CHOLECALCIFEROL; CYCLOHEXENES; ISOMERISM; LIGHT; MODELS, MOLECULAR; MONOTERPENES; POLYENES; QUANTUM THEORY;

EID: 84894212095     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp54767a     Document Type: Review

References (154)

1. E. Havinga J. Schlatmann Tetrahedron 1961 16 146 152
2. E. Havinga R. J. De Kock M. P. Rappoldt Tetrahedron 1960 11 276 284
3. W. G. Dauben P. E. Share R. R. Ollmann J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2548 2554
4. N. A. Anderson J. J. Shiang R. J. Sension J. Phys. Chem. A 1999 103 10730 10736
5. K.-C. Tang A. Rury M. B. Orozco J. Egendorf K. G. Spears R. J. Sension J. Chem. Phys. 2011 134 104503
6. E. Tapavicza A. M. Meyer F. Furche Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 20986 20998
7. J. Meyer-Ilse D. Akimov B. Dietzek J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 182 185
8. H. J. C. Jacobs Pure Appl. Chem. 1995 67 63 70
9. P. R. Chopade J. Louie Adv. Synth. Catal. 2006 348 2307 2327
10. W. R. Browne B. L. Feringa Annu. Rev. Phys. Chem. 2009 pp 407 428
11. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1685 1716
12. M. Irie S. Kobatake M. Horichi Science 2001 291 1769 1772
13. S. Kobatake S. Takami H. Muto T. Ishikawa M. Irie Nature 2007 446 778 781
14. J. B. Wang B. L. Feringa Science 2011 331 1429 1432
15. S. Deb P. M. Weber Annu. Rev. Phys. Chem. 2011 62 19 39
16. N. G. Minnaard E. Havinga Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1973 92 1179 1188
17. N. G. Minnaard E. Havinga Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1973 92 1315 1320
18. G. R. De Maré P. Goldfinger G. Huybrechts E. Jonas M. Toth Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969 73 867 871
19. H. Schuler E. Lutz G. Arnold Spectrochim. Acta 1961 17 1043 1048
20. M. Merchán L. Serrano-Andrés L. S. Slater B. O. Roos R. McDiarmid Y. Xing J. Phys. Chem. A 1999 103 5468 5476
21. R. McDiarmid A. Sabljic J. P. Doering J. Chem. Phys. 1985 83 2147 2152
22. R. B. Woodward R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 781 853
23. R. B. Woodward and R. Hoffman, The Conservation of Orbital Symmetry, VCH, Weinheim, 1970
24. W. T. A. M. van der Lugt L. J. Oosterhoff Chem. Commun. 1968 1235 1236
25. W. T. A. M. Van der Lugt L. J. Oosterhoff J. Am. Chem. Soc. 1969 91 6042 6049
26. P. E. Share K. L. Kompa S. D. Peyerimhoff M. C. Vanhemert Chem. Phys. 1988 120 411 419
27. H. Tamura S. Nanbu H. Nakamura T. Ishida Chem. Phys. Lett. 2005 401 487 491
28. H. Tamura S. Nanbu T. Ishida H. Nakamura J. Chem. Phys. 2006 124 084313
29. J. Kim H. L. Tao J. L. White V. S. Petrovic T. J. Martinez P. H. Bucksbaum J. Phys. Chem. A 2012 116 2758 2763
30. P. Celani S. Ottani M. Olivucci F. Bernardi M. A. Robb J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10141 10151
31. F. Bernardi, M. Olivucci and M. A. Robb, International Meeting of Physical Chemistry: Intra and Intermolecular Photoprocesses of Conjugated Molecules, Riccione, Italy, 1996, pp. 365-371
32. P. Celani F. Bernardi M. A. Robb M. Olivucci J. Phys. Chem. 1996 100 19364 19366
33. M. Garavelli P. Celani M. Fato M. J. Bearpark B. R. Smith M. Olivucci M. A. Robb J. Phys. Chem. A 1997 101 2023 2032
34. A. Nenov P. Kölle M. A. Robb R. de Vivie-Riedle J. Org. Chem. 2010 75 123 129
35. A. Nenov R. de Vivie-Riedle J. Chem. Phys. 2011 135 034304
36. M. Wanko M. Garavelli F. Bernardi T. A. Niehaus T. Frauenheim M. Elstner J. Chem. Phys. 2004 120 1674 1692
37. E. Tapavicza G. D. Bellchambers J. C. Vincent F. Furche Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 18336 18348
38. A. Y. Li S. A. Yuan Y. S. Dou Y. B. Wang Z. Y. Wen Chem. Phys. Lett. 2009 478 28 32
39. A. Hofmann R. de Vivie-Riedle J. Chem. Phys. 2000 112 5054 5059
40. A. Hofmann L. Kurtz R. de Vivie-Riedle Appl. Phys. B: Lasers Opt. 2000 71 391 396
41. A. Hofmann R. de Vivie-Riedle Chem. Phys. Lett. 2001 346 299 304
42. L. Kurtz A. Hofmann R. de Vivie-Riedle J. Chem. Phys. 2001 114 6151 6159
43. J. B. Schönborn J. Sielk B. Hartke J. Phys. Chem. A 2010 114 4036 4044
44. M. K. Lawless S. D. Wickham R. A. Mathies Acc. Chem. Res. 1995 28 493 502
45. P. J. Reid M. K. Lawless S. D. Wickham R. A. Mathies J. Phys. Chem. 1994 98 5597 5606
46. M. O. Trulson G. D. Dollinger R. A. Mathies J. Chem. Phys. 1989 90 4274 4281
47. M. O. Trulson G. D. Dollinger R. A. Mathies J. Am. Chem. Soc. 1987 109 586 587
48. P. J. Reid S. J. Doig R. A. Mathies Chem. Phys. Lett. 1989 156 163 168
49. P. J. Reid S. J. Doig S. D. Wickham R. A. Mathies J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4754 4763
50. W. Fuß T. Schikarski W. E. Schmid S. Trushin K. L. Kompa Chem. Phys. Lett. 1996 262 675 682
51. S. A. Trushin W. Fuß T. Schikarski W. E. Schmid K. L. Kompa J. Chem. Phys. 1997 106 9386 9389
52. S. Pullen L. A. Walker B. Donovan R. J. Sension Chem. Phys. Lett. 1995 242 415 420
53. S. H. Pullen N. A. Anderson L. A. Walker R. J. Sension J. Chem. Phys. 1997 107 4985 4993
54. N. A. Anderson S. H. Pullen L. A. Walker J. J. Shiang R. J. Sension J. Phys. Chem. A 1998 102 10588 10598
55. S. H. Pullen N. A. Anderson L. A. Walker R. J. Sension J. Chem. Phys. 1998 108 556 563
56. N. A. Anderson C. G. Durfee M. M. Murnane H. C. Kapteyn R. J. Sension Chem. Phys. Lett. 2000 323 365 371
57. W. Fuß W. E. Schmid S. A. Trushin J. Chem. Phys. 2000 112 8347 8362
58. K. Kosma S. A. Trushin W. Fuß W. E. Schmid Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 172 181
59. M. Garavelli C. S. Page P. Celani M. Olivucci W. E. Schmid S. A. Trushin W. Fuss J. Phys. Chem. A 2001 105 4458 4469
60. S. A. Trushin K. Kosma W. Fuß W. E. Schmid Opt. Lett. 2007 32 2432 2434
61. K. Kosma S. A. Trushin W. Fuß W. E. Schmid J. Mod. Opt. 2008 55 2141 2177
62. K. Kosma S. A. Trushin W. E. Schmid W. Fuß Opt. Lett. 2008 33 723 725
63. N. Kuthirummal F. M. Rudakov C. L. Evans P. M. Weber J. Chem. Phys. 2006 125 133307
64. P. H. Bucksbaum V. Petrovic Faraday Discuss. 2013 163 475 484
65. V. S. Petrovic S. Schorb J. Kim J. White J. P. Cryan J. M. Glownia L. Zipp D. Broege S. Miyabe H. Tao T. Martinez P. H. Bucksbaum J. Chem. Phys. 2013 139 184309
66. M. Klessinger and J. Michl, Excited states and photochemistry of organic molecules, VCH, New York, 1995
67. C. Y. Ruan V. A. Lobastov R. Srinivasan B. M. Goodson H. Ihee A. H. Zewail Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 7117 7122
68. R. C. Dudek P. M. Weber J. Phys. Chem. A 2001 105 4167 4171
69. F. Rudakov P. M. Weber Chem. Phys. Lett. 2009 470 187 190
70. J. L. White J. Kim V. S. Petrovic P. H. Bucksbaum J. Chem. Phys. 2012 136 054303
71. M. Kotur T. Weinacht B. J. Pearson S. Matsika J. Chem. Phys. 2009 130 134311
72. J. Hine J. Org. Chem. 1966 31 1236 1244
73. J. D. Cardoza R. C. Dudek R. J. Mawhorter P. M. Weber Chem. Phys. 2004 299 307 312
74. V. S. Petrovic M. Siano J. L. White N. Berrah C. Bostedt et al. Phys. Rev. Lett. 2012 108 253006
75. S. Lochbrunner W. Fuss W. E. Schmid K. L. Kompa J. Phys. Chem. A 1998 102 9334 9344
76. K. Ohta Y. Naitoh K. Tominaga N. Hirota K. Yoshihara J. Phys. Chem. A 1998 102 35 44
77. K. Ohta Y. Naitoh K. Saitow K. Tominaga N. Hirota K. Yoshihara Chem. Phys. Lett. 1996 256 629 634
78. D. A. Harris M. B. Orozco R. J. Sension J. Phys. Chem. A 2006 110 9325 9333
79. B. C. Arruda B. Smith K. G. Spears R. J. Sension Faraday Discuss. 2013 163 159 171
80. E. Riedle Faraday Discuss. 2013 163 252 253
81. R. S. Farag Z. Y. Daw F. M. Hewedi G. S. A. El-Baroty J. Food Prot. 1989 52 665 667
82. M. Matura M. Sköld A. Börje K. E. Andersen M. Bruze P. Frosch A. Goossens J. D. Johansen C. Svedman I. R. White A. T. Karlberg Am. J. Contact Dermatitis 2005 52 320 328
83. H. Schulz M. Baranska Vib. Spectrosc. 2007 43 13 25
84. E. Breitmaier, Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones, Wiley VCH, Weinheim, Germany, 2006
85. K. M. Marzec I. Reva R. Fausto K. Malek L. M. Proniewicz J. Phys. Chem. A 2010 114 5526 5536
86. B. C. Arruda J. Peng B. Smith K. G. Spears R. J. Sension J. Phys. Chem. B 2013 117 4696 4704
87. K. M. Marzec I. Reva R. Fausto L. M. Proniewicz J. Phys. Chem. A 2011 115 4342 4353
88. S. Breda I. Reva L. Lapinski R. Fausto Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 929 937
89. P. J. Reid S. J. Doig R. A. Mathies J. Phys. Chem. 1990 94 8396 8399
90. O. Njoya S. Matsika T. Weinacht ChemPhysChem 2013 14 1451 1455
91. B. A. West A. M. Moran J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 2575 2581
92. B. A. West B. P. Molesky N. P. Montoni A. M. Moran New J. Phys. 2013 15 025007
93. S. Mukamel D. Abramavicius L. J. Yang W. Zhuang I. V. Schweigert D. V. Voronine Acc. Chem. Res. 2009 42 553 562
94. A. Nitzan, Chemical Dynamics in Condensed Phases: Relaxation, Transfer, and Reactions in Condensed Molecular Systems, Oxford University Press Inc., New York, 2006
95. S. Mukamel, Principles of Nonlinear Optical Spectroscopy, Oxford University Press Inc., New York, 1999
96. S. J. Strickler R. A. Berg J. Chem. Phys. 1962 37 814 822
97. N. Nakashima S. R. Meech A. R. Auty A. C. Jones D. Phillips J. Photochem. 1985 30 207 214
98. N. A. Anderson and R. J. Sension, in Liquid Dynamics: Experiment, Simulation, and Theory, ed., J. T. Fourkas, American Chemical Society, Washington, DC, 2002, pp. 148-158
99. K. C. Tang R. J. Sension Faraday Discuss. 2011 153 117 129
100. H. J. C. Jacobs J. W. J. Gielen E. Havinga Tetrahedron Lett. 1981 22 4013 4016
101. P. A. Maessen H. J. C. Jacobs J. Cornelisse E. Havinga Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983 22 718 719
102. A. M. Müller S. Lochbrunner W. E. Schmid W. Fuß Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 505 507
103. C. Redwood M. Bayda J. Saltiel J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 716 721
104. S. Z. Janicki G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8524 8527
105. I. Willner Acc. Chem. Res. 1997 30 347 356
106. I. Willner S. Rubin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 367 385
107. Y. C. Liang A. S. Dvornikov P. M. Rentzepis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 8109 8112
108. J. A. Delaire K. Nakatani Chem. Rev. 2000 100 1817 1845
109. Y. Yokoyama Chem. Rev. 2000 100 1717 1739
110. F. M. Raymo M. Tomasulo Chem. Soc. Rev. 2005 34 327 336
111. H. Tian S. J. Yang Chem. Soc. Rev. 2004 33 85 97
112. M. Irie Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 1535 1542
113. A. C. Whalley M. L. Steigerwald X. Guo C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12590 12591
114. C. C. Jia J. Y. Wang C. J. Yao Y. Cao Y. W. Zhong Z. R. Liu Z. F. Liu X. F. Guo Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8666 8670
115. S. W. Hell Nat. Biotechnol. 2003 21 1347 1355
116. S. W. Hell S. Jakobs L. Kastrup Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2003 77 859 860
117. M. Irie K. Sakemura M. Okinaka K. Uchida J. Org. Chem. 1995 60 8305 8309
118. N. Tamai T. Saika T. Shimidzu M. Irie J. Phys. Chem. 1996 100 4689 4692
119. H. Miyasaka T. Nobuto A. Itaya N. Tamai M. Irie Chem. Phys. Lett. 1997 269 281 285
120. P. R. Hania R. Telesca L. N. Lucas A. Pugzlys J. van Esch B. L. Feringa J. G. Snijders K. Duppen J. Phys. Chem. A 2002 106 8498 8507
121. P. R. Hania A. Pugzlys L. N. Lucas J. J. D. de Jong B. L. Feringa J. H. van Esch H. T. Jonkman K. Duppen J. Phys. Chem. A 2005 109 9437 9442
122. M. T. W. Milder J. Areephong B. L. Feringa W. R. Browne J. L. Herek Chem. Phys. Lett. 2009 479 137 139
123. Y. Ishibashi T. Umesato S. Kobatake M. Irie H. Miyasaka J. Phys. Chem. C 2012 116 4862 4869
124. M. Irie M. Mohri J. Org. Chem. 1988 53 803 808
125. H. Miyasaka M. Murakami A. Itaya D. Guillaumont S. Nakamura M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2001 123 753 754
126. H. Miyasaka M. Murakami T. Okada Y. Nagata A. Itaya S. Kobatake M. Irie Chem. Phys. Lett. 2003 371 40 48
127. M. Murakami H. Miyasaka T. Okada S. Kobatake M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14764 14772
128. Y. Ishibashi K. Tani H. Miyasaka S. Kobatake M. Irie Chem. Phys. Lett. 2007 437 243 247
129. K. Tani Y. Ishibashi H. Miyasaka S. Kobatake M. Irie J. Phys. Chem. C 2008 112 11150 11157
130. Y. Ishibashi M. Murakami H. Miyasaka S. Kobatake M. Irie Y. Yokoyama J. Phys. Chem. C 2007 111 2730 2737
131. C. L. Ward C. G. Elles J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 2995 3000
132. D. Guillaumont T. Kobayashi K. Kanda H. Miyasaka K. Uchida S. Kobatake K. Shibata S. Nakamura M. Irie J. Phys. Chem. A 2002 106 7222 7227
133. M. Boggio-Pasqua M. Ravaglia M. J. Bearpark M. Garavelli M. A. Robb J. Phys. Chem. A 2003 107 11139 11152
134. H. Jean-Ruel R. R. Cooney M. Gao C. Lu M. A. Kochman C. A. Morrison R. J. D. Miller J. Phys. Chem. A 2011 115 13158 13168
135. H. Jean-Ruel M. Gao M. A. Kochman C. Lu L. C. Liu R. R. Cooney C. A. Morrison R. J. D. Miller J. Phys. Chem. B 2013 117 15894 15902
136. J. C. Owrutsky H. H. Nelson A. P. Baronavski O. K. Kim G. M. Tsivgoulis S. L. Gilat J. M. Lehn Chem. Phys. Lett. 1998 293 555 563
137. N. Ohtaka Y. Hase K. Uchida M. Irie N. Tamai Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000 344 83 88
138. C. Bertarelli M. C. Gallazzi F. Stellacci G. Zerbi S. Stagira M. Nisoli S. De Silvestri Chem. Phys. Lett. 2002 359 278 282
139. M. Gao H. Jean-Ruel R. R. Cooney J. Stampe M. de Jong M. Harb G. Sciaini G. Moriena R. J. D. Miller Opt. Express 2012 20 12048 12058
140. J. Cusido E. Deniz F. M. Raymo Eur. J. Org. Chem. 2009 2031 2045
141. F. M. Raymo M. Tomasulo J. Phys. Chem. A 2005 109 7343 7352
142. A. S. Dvornikov E. P. Walker P. M. Rentzepis J. Phys. Chem. A 2009 113 13633 13644
143. P. Seal S. Chakrabarti J. Phys. Chem. A 2010 114 673 679
144. R. Siewertsen F. Strübe J. Mattay F. Renth F. Temps Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 15699 15707
145. R. Siewertsen F. Strübe J. Mattay F. Renth F. Temps Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 3800 3808
146. F. Strübe J. Mattay B. Neumann H. G. Stammler Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2011 67 O33 O36
147. F. Strübe S. Rath J. Mattay Eur. J. Org. Chem. 2011 4645 4653
148. F. Strübe R. Siewertsen F. D. Sönnichsen F. Renth F. Temps J. Mattay Eur. J. Org. Chem. 2011 1947 1955
149. F. Renth R. Siewertsen F. Temps Int. Rev. Phys. Chem. 2013 32 1 38
150. R. Siewertsen F. Renth F. Temps F. Sönnichsen Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 5952 5961
151. G. Tomasello M. J. Bearpark M. A. Robb G. Orlandi M. Garavelli Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2913 2916
152. A. Nenov W. J. Schreier F. O. Koller M. Braun R. de Vivie-Riedle W. Zinth I. Pugliesi J. Phys. Chem. A 2012 116 10518 10528
153. J. B. Schönborn B. Hartke J. Photochem. Photobiol., A 2013 263 34 40
154. J. B. Schönborn A. Koslowski W. Thiel B. Hartke Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 12193 12201