Femtosecond laser photolysis studies on temperature dependence of cyclization and cycloreversion reactions of a photochromic diarylethene derivative

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 7, 2012, Pages 4862-4869

  Ishibashi, Yukihide ^a,d   Umesato, Toshiyuki ^a   Kobatake, Seiya ^b   Irie, Masahiro ^c   Miyasaka, Hiroshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

^c RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

^d EHIME UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADIABATIC ENERGY SURFACES; APPARENT TEMPERATURE; CLOSED-RING ISOMERS; CONICAL INTERSECTION; CYCLIZATION REACTIONS; CYCLOREVERSION; CYCLOREVERSION PROCESS; CYCLOREVERSION REACTIONS; DIARYLETHENE DERIVATIVES; FEMTO-SECOND LASER; OPEN-RING ISOMERS; REACTION PROFILE; STEADY-STATE MEASUREMENTS; TEMPERATURE DEPENDENCE; TEMPERATURE DEPENDENCIES;

ELECTROCHROMISM; EXCITED STATES; GROUND STATE; ISOMERS; NUCLEAR PHYSICS; PHOTOLYSIS; QUANTUM YIELD; SURFACE REACTIONS; TEMPERATURE DISTRIBUTION; ULTRASHORT PULSES;

CYCLIZATION;

EID: 84857422386     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2107632     Document Type: Article

References (86)

1. Dürr, H.; Bouas-Laurent, H., Photochromism Molecules and Systems; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1990.
2. Brown, G. H. Photochromism; Wiley-Intersicence: New York, 1971.
3. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
4. Irie, M. Photo-Reactive Materials for Ultra-High Density Optical Memory; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1994.
5. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685
6. Kobatake, S.; Irie, M. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2003, 99, 277
7. Irie, M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985
8. Kobatake, S.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 195
9. Matsuda, K.; Irie, M. Chem. Lett. 2006, 35, 1204
10. Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 917
11. Fernandez-Acebes, A.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3285
12. Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1119
13. Gilat, S. L.; Kawai, S.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1439
14. Feringa, B. L.; Jager, W. F.; Delange, B. Tetrahedron 1993, 49, 8267
15. Lucas, L. N.; de Jong, J. J. D.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 155
16. Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6635
17. Murguly, E.; Norsten, T. B.; Branda, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1752
18. Myles, A. J.; Branda, N. R. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 167
19. Peters, A.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3404
20. Luo, Q.; Chen, B.; Wang, M.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 233
21. Yokoyama, Y.; Shiraishi, H.; Tani, Y.; Yokoyama, Y.; Yamaguchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7194
22. Uchida, K.; Saito, M.; Murakami, A.; Nakamura, S.; Irie, M. ChemPhysChem 2003, 4, 1124
23. Kawai, T.; Sasaki, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2001, 711
24. Norsten, T. B.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784
25. Kawai, T.; Fukuda, N.; Gröschl, D.; Kobatake, S.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, L1194
26. Kim, E.; Choi, Y.-K.; Lee, M.-H. Macromolecules 1999, 32, 4855
27. Chauvin, J.; Kawai, T.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 2001, 40, 2518
28. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 275
29. Kawai, T.; Kunitake, T.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 905
30. Matsuda, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7195
31. Kim, M.-S.; Maruyama, H.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4539
32. Yamaguchi, T.; Uchida, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6066
33. Kodani, T.; Matsuda, K.; Yamada, T.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9631
34. Yamamoto, S.; Matsuda, K.; Irie, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1636
35. Okuyama, T.; Tani, Y.; Miyake, K.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 1634
36. Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759
37. Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Kawai, T.; Tamai, N.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843
38. Fukaminato, T.; Doi, T.; Tamaoki, N.; Okuno, O.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4948
39. Fukaminato, T.; Tanaka, M.; Doi, T.; Tamaoki, N.; Katayama, T.; Mallick, A.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Irie, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 181
40. Berberich, M.; Krause, A.-M.; Orlandi, M.; Scandola, F.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6616
41. Miyasaka, H.; Murakami, M.; Itaya, A.; Guillaumont, D.; Nakamura, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 753
42. Murakami, M.; Miyasaka, H.; Okada, T.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14764
43. Ishibashi, Y.; Mukaida, M.; Falkenström, M.; Miyasaka, H.; Kobatake, S.; Irie, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 2640
44. Ishibashi, Y.; Okuno, K.; Ota, C.; Umesato, T.; Katayama, T.; Mutakami, M.; Kobatake, S.; Irie, M.; Miyasaka, H. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 172
45. Mori, K.; Ishibashi, Y.; Matsuda, H.; Ito, S.; Nagasawa, Y.; Nakagawa, H.; Uchida, K.; Yokojima, S.; Nakamura, S.; Irie, M.; Miyasaka, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2621
46. Nishi, H.; Asahi, T.; Kobatake, S. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 4564
47. Tsuboi, Y.; Shimizu, R.; Shoji, T.; Kitamura, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12623
48. Carling, C.-J.; Boyer, J.-C.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10838
49. Andrew, T. L.; Tsai, H.-Y.; Menon, R. Science 2009, 324, 917
50. Kobatake, S.; Yamada, T.; Uchida, K.; Kato, N.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2380
51. Irie, M.; Lifka, T.; Kobatake, S.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4871
52. Irie, M.; Kobatake, S.; Horichi, M. Science 2001, 291, 1769
53. Morimoto, M.; Kobatake, S.; Irie, M. Chem. Rec. 2004, 4, 23
54. Kobatake, S.; Takami, S.; Muto, H.; Ishikawa, T.; Irie, M. Nature 2007, 446, 778
55. Tamai, N.; Miyasaka, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1875
56. Miyasaka, H.; Araki, S.; Tabata, A.; Nobuto, T.; Mataga, N.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 249
57. Tamai, N.; Saika, T.; Shimidzu, T.; Irie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4689
58. Miyasaka, H.; Nobuto, T.; Itaya, A.; Tamai, N.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 281
59. Miyasaka, H.; Nobuto, T.; Murakami, M.; Itaya, A.; Tamai, N.; Irie, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8096
60. Ern, J.; Bens, A. T.; Bock, A.; Martin, H.-D.; Kryschi, C. J. Lumin. 1998, 76&77, 90
61. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H.-D.; Mukamel, S.; Schmid, D.; Tretiak, S.; Tsiper, E.; Kryschi, C. Chem. Phys. 1999, 246, 115
62. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H.-D.; Mukamel, S.; Tretiak, S.; Tsyganenko, K.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 1741
63. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H.-D.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1654
64. Hania, P. R.; Telesca, R.; Lucas, L. N.; Pugzlys, A.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; Snijders, J. G.; Duppen, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8498
65. Hania, P. R.; Pugzlys, A.; Lucas, L. N.; de Jong, J. J. D.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H.; Jonkman, H. T.; Duppen, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9437
66. Shim, S.; Eom, I.; Joo, T.; Kim, E.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8910
67. Elsner, C.; Cordes, T.; Dietrich, P.; Zastrow, M.; Herzog, T. T.; Rück-Braun, K.; Zinth, W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1033
68. Ishibashi, Y.; Fujiwara, M.; Umesato, T.; Saito, H.; Kobatake, S.; Irie, M.; Miyasaka, H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 4265
69. Kaieda, T.; Kobatake, S.; Miyasaka, H.; Murakami, M.; Iwai, N.; Nagata, N.; Itaya, A.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2015
70. Uchida, K.; Takata, A.; Ryo, S.; Saito, M.; Murakami, M.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, M.; Irie, M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2128
71. Ryo, S.; Ishibashi, Y.; Murakami, M.; Miyasaka, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 953
72. Ishibashi, Y.; Tani, K.; Miyasaka, H.; Kobatake, S.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 243
73. Tani, K.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11150
74. Miyasaka, H.; Murakami, M.; Okada, T.; Nagata, Y.; Itaya, A.; Kobatake, S.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 40
75. Shim, S.; Joo, T.; Bae, S. C.; Kim, K. S.; Kim, E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8106
76. Indelli, M. T.; Carli, S.; Ghirotti, M.; Chiorboli, C.; Ravaglia, M.; Garavelli, M.; Scandola, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7286
77. Irie, M.; Miyatake, O.; Uchida, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8715
78. Uchida, K.; Tsuchida, E.; Aoi, Y.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 28, 63
79. Morimitsu, K.; Kobatake, S.; Irie, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1155
80. Guillaumont, D.; Kobayashi, T.; Kanda, K.; Miyasaka, H.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shibata, K.; Nakamura, S.; Irie., M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7222
81. Asano, Y.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Goldberg, A.; Guillaumont, D.; Yabushita, S.; Irie, M.; Nakamura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12112
82. Nakamura, S.; Kobayashi, T.; Takata, A.; Uchida, K.; Asano, Y.; Murakami, A.; Goldberg, A.; Guillaumont, D.; Yokojima, S.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 821
83. Boggio-Pasqua, M.; Ravaglia, M.; Bearpark, M. J.; Gavavelli, M.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11139
84. Cipolloni, M.; Ortica, F.; Bougdid, L.; Moustrou, C.; Mazzucato, U.; Favaro, G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4765
85. Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311
86. Takeshita, M.; Kato, N.; Kawauchi, S.; Imase, T.; Watanabe, J.; Irie, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9306