Recent developments in the "cation pool" method

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 11, 2013, Pages 1136-1144

  Yoshida, Jun Ichi ^a   Ashikari, Yosuke ^a   Matsumoto, Kouichi ^b   Nokami, Toshiki ^c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KINKI UNIVERSITY   (Japan)

^c TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893980828     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.1136     Document Type: Article

References (90)

1. (a) Yoshida, J.; Suga, S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2651.
2. (b) Yoshida J. in Recent Developments in Carbocation and Onium Ion Chemistry, ACS Symposium Series 965;
3. Laali, K. K., Ed.; Am. Chem. Soc: Washington DC, 2007, 184.
4. (a) Moeller, K. D. Tetrahedron 2000, 56, 9527.
5. (b) Lund, H. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, S21.
6. (c) Sperry, J. B.; Wright, D. L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 605.
7. (d) Yoshida, J.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2265.
8. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546.
9. Kim, S.; Hayashi, K.; Kitano, Y.; Tada, M.; Chiba, K. Org. Lett. 2002, 4, 3735.
10. Baslé, O.; Borduas, N.; Dubois, P.; Chapuzet, J. M.; Chan, T.-H.; Lessard, J.; Li, C.-J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8162.
11. (a) Suga, S.; Okajima, M.; Fujiwara, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7941.
12. (b) Suga, S.; Okajima, M.; Fujiwara, K.; Yoshida, J. QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 728.
13. (a) Horii, D.; Fuchigami, T.; Atobe, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11692.
14. (b) Horii, D.; Amemiya, F.; Fuchigami, T.; Atobe, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10382.
15. (a) Suga, S.; Matsumoto, K.; Ueoka, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7710.
16. (b) Matsumoto, K.; Ueoka, K.; Fujie, S.; Suga, S.; Yoshida, J. Heterocycles 2008, 76, 1103.
17. (c) Matsumoto, K.; Ueoka, K.; Suzuki, S.; Suga, S.; Yoshida, J. Tetrahedron 2009, 65, 10901.
18. (d) Matsumoto, K.; Suga, S.; Yoshida, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2586.
19. Saito, K.; Ueoka, K.; Matsumoto, K.; Suga, S.; Nokami, T.; Yoshida, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5153.
20. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172.
21. Suga, S.; Okajima, M.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2173.
22. (a) Suga, S.; Nagaki, A.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2003, 354.
23. (b) Nagaki, A.; Togai, M.; Suga, S.; Aoki, N.; Mae, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11666.
24. Shankaraiah, N.; Pilli, R. A.; Santos, L. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5098.
25. (a) Suga, S.; Nagaki, A.; Tsutsui, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2003, 5, 945.
26. (b) Suga, S.; Tsutsui, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J. Bull Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1206.
27. (a) Suga, S.; Nishida, T.; Yamada, D.; Nagaki, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14338.
28. (b) Suga, S.; Yamada, D.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2010, 39, 404.
29. Suga, S.; Kageyama, Y.; Babu, G.; Itami, K.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 2709.
30. Nagaki, A.; Kawamura, K.; Suga, S.; Ando, T.; Sawamoto, M.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14702.
31. (a) Suga, S.; Suzuki, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 30.
32. (b) Suga, S.; Suzuki, S.; Maruyama, T.; Yoshda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1545.
33. (a) Maruyama, T.; Suga, S. Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7324.
34. (b) Maruyama, T.; Suga, S.; Yoshida, J. Tetrahedron 2006, 62, 6519.
35. Maruyama, T.; Mizuno, Y.; Shimizu, I.; Suga, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1902.
36. Suga, S.; Shimizu, I.; Ashikari, Y.; Mizuno, Y.; Maruyama, T.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2008, 37, 1008.
37. (a) Yoshida, J.; Maekawa, T.; Murata, T.; Matsunaga, S.; Isoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1962.
38. (b) Yoshida, J.; Nishiwaki, K. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1998, 2589. See also ref 2d.
39. (a) Suga, S.; Watanabe, M.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14824.
40. (a) Suga, S.; Suzuki, S.; Yamamoto, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10244.
41. (b) Suga, S.; Suzuki, S.; Yoshida, J. Org. Lett. 2005, 6, 4717.
42. (a) Yoshida, J.; Sugawara, M.; Kise, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3157.
43. (b) Yoshida, J.; Sugawara, M.; Tatsumi, M.; Kise, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 5950. See also:
44. (c) Chiba, K.; Uchiyama, R.; Kim, S.; Kitano, Y.; Tada, M. Org. Lett. 2001, 3, 1245.
45. Suzuki, S.; Matsumoto, K.; Kawamura, K.; Suga, S.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3755.
46. Okajima, M.; Suga, S.; Itami, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6930.
47. Saito, K.; Saigusa, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2011, 40, 678.
48. Nokami, T.; Shibuya, A.; Tsuyama, H.; Suga, S.; Bowers, A. A.; Crich, D.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10922.
49. (a) Nokami, T.; Shibuya, A.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 2252.
50. (b) Nokami, T.; Nozaki, Y.; Saigusa, Y. Shibuya, A.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2011, 13, 1544.
51. (a) Okajima, M.; Soga, K.; Nokami, T.; Suga, S.; Yoshida, J. Org. Lett. 2006, 8, 5005.
52. (b) Okajima, M.; Soga, K.; Watanabe, T.; Terao, K.; Nokami, T.; Suga, S.; Yoshida, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 594.
53. (a) Terao, K.; Watanabe, T.; Suehiro, T.; Nokami, T.; Yoshida, J. Tet rahedron Lett. 2010, 51, 4107.
54. (b) Nokami, T.; Watanabe, T.; Terao, K.; Soga, K.; Ohata, K.; Yoshida, J. Electrochemistry 2013, 81, 399.
55. Nokami, T.; Ohata, K.; Inoue, M.; Tsuyama, H.; Shibuya, A.; Soga, K.; Okajima, M.; Suga, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10864.
56. Nokami, T.; Watanabe, T.; Musya, N.; Morofuji, T.; Tahara, K.; Tobe, Y.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5575.
57. Nokami, T.; Soma, R.; Yamamoto, Y.; Kamei, T.; Itami, K.; Yoshida, J. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 7.
58. (a) Miller, L. L.; Kujawa, E. P.; Campbell, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2821.
59. (b) Miller, L. L.; Watkins, B. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1515.
60. Yamaguchi, K. J. Mass Spectrom. 2003, 38, 473.
61. Midorikawa, K.; Suga, S.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2006, 3794.
62. Kataoka, K.; Hagiwara, Y.; Midorikawa, K.; Suga, S.; Yoshida, J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1130.
63. For example, Do, Q. T.; Elothmani, D.; Simonet, J.; Guillanton, G. L. Electrochim. Acta 2005, 50, 4792, and references cited therein.
64. Matsumoto, K.; Kozuki, Y.; Ashikari, Y.; Suga, S.; Kashimura, S.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1916.
65. Fujie, S.; Matsumoto, K.; Suga, S.; Nokami, T.; Yoshida, J. Tetrahedron 2010, 66, 2823.
66. Fujie, S.; Matsumoto, K.; Suga, S.; Yoshida J. Chem. Lett. 2009, 38, 1186.
67. Matsumoto, K.; Fujie, S.; Ueoka, K.; Suga, S.; Yoshida, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2506.
68. Matsumoto, K.; Sanada, T.; Shimazaki, H.; Shimada, K.; Hagiwara, S.; Fujie, S.; Ashikari, Y.; Suga, S.; Kashimura, S.; Yoshida, J. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 325.
69. Matsumoto, K.; Fujie, S.; Suga, S.; Nokami, T.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2009, 5448.
70. Recent reviews; (a) Schmidt, B. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 469.
71. (b) Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861.
72. (c) Yoshida, J.; Saito, K.; Nokami, T.; Nagaki, A. Synlett 2011, 1189.
73. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
74. Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857.
75. Phan, T. B.; Nolte, C.; Kobayashi, S.; Ofilal, A. R.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11392.
76. Scheit, K. H.; Kampe, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 787.
77. Ashikari, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11840.
78. Tabatabaeian, K.; Mamaghani, M.; Mahmoodi, N. O.; Khorshidi, A. Catal Commun. 2008, 9, 416.
79. (a) Tokuda, M.; Fujita, H.; Miyamoto, T.; Suginome, H. Tetrahedron 1993, 49, 2413.
80. (b) Liu, L.; Floreancig, P. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3069.
81. (a) New, D. G.; Tesfai, Z.; Moeller, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1578.
82. (b) Xu, H.-C.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13542.
83. (c) Xu, H.-C.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2839.
84. Ashikari, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3322.
85. Ashikari, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J. Org. Lett. 2012, 14, 938.
86. Hydrolysis of alkoxysulfonium ions: Ray, D. G., III; Koser, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5672.
87. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
88. (a) Purgato, F. L. S.; Ferreira, M. I. C.; Romero, J. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 161, 99.
89. (b) Halas, S. M.; Okyne, K.; Fry, A. J. Electrochim. Acta 2003, 48, 1837.
90. Fenselau, A. H.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1762.