Metal-free synthesis of 2-oxindoles via PhI(OAc)2-mediated oxidative C-C bond formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1111-1119

  Lv, Jinglei ^a   Zhang Negrerie, Daisy ^a   Deng, Jun ^a   Du, Yunfei ^a   Zhao, Kang ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; INDOLES; IODOBENZENES; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84893861711     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4025539     Document Type: Article

References (59)

1. Parkes, K. E. B.; Ermert, P.; Fässler, J.; Ives, J.; Martin, J. A.; Merrett, J. H.; Obrecht, D.; Williams, G.; Klumpp, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 1153
2. Heckel, A.; Roth, G. J.; Kley, J.; Hoerer, S.; Uphues, I. U.S. Patent US 2005203104, 2005.
3. Sipe, J. D.; Bartle, L. M.; Loose, L. D. J. Immunol. 1992, 148, 480
4. LaLiberte, R.; Perregaux, D.; Svensson, L.; Pazoles, C. J.; Gabel, C. A. J. Immunol. 1994, 153, 2180
5. Golding, S.; Emery, P.; Young, S. P. J. Immunol. 1995, 154, 5384
6. Robinson, R. P.; Reiter, L. A.; Barth, W. E.; Campeta, A. M.; Cooker, K.; Cronin, B. J.; Destito, R.; Donahue, K. M.; Falkner, F. C.; Fiese, E. F.; Johnson, D. L.; Kuperman, A. V.; Liston, T. E.; Malloy, D.; Matin, J. J.; Mitchell, D. Y.; Rusek, F. W.; Shamblin, S. L.; Wright, C. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 10
7. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Org. Lett. 2006, 8, 2027
8. Liang, J. X.; Chen, J. B.; Liu, J. P.; Li, L.; Zhang, H. B. Chem. Commun. 2010, 46, 3666
9. Chen, X. J.; Zhu, W.; Qian, W. K.; Feng, E. G.; Zhou, Y.; Wang, J. F.; Jiang, H. L.; Yao, Z. J.; Liu, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2151
10. Kitajima, M.; Mori, I.; Arai, K.; Kogure, N.; Takayama, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3199
11. Burgdorf, L. T.; Bruge, D.; Greiner, H.; Kordowicz, M.; Sirrenberg, C.; Zenke, F. (Merck) World Patent WO2006131186 A1, 2006.
12. Ju, X. H.; Liang, Y.; Jia, P. J.; Li, W. F.; Yu, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 498
13. Lu, B.; Ma, D. W. Org. Lett. 2006, 8, 6115
14. Perry, A.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2009, 3249
15. Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3446
16. Ghosh, S.; De, S.; Kakde, B. N.; Bhunia, S.; Adhikary, A.; Bisai, A. Org. Lett. 2012, 14, 5864
17. Wang, H. L.; Li, Z.; Wang, G. W.; Yang, S. D. Chem. Commun. 2011, 47, 11336
18. Miah, S.; Moody, C. J.; Richards, I. C.; Slawin, A. M. Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1, 2405
19. Brown, D. S.; Elliott, M. C.; Moody, C. J.; Mowlem, T. J.; Marino, J. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2447
20. Wee, A. G. H.; Liu, B. S.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1992, 16, 4405
21. Himbert, V. G.; Ruppmich, M. Angew. Chem. 1990, 102, 69
22. Qian, D. Y.; Zhang, J. L. Chem. Commun. 2012, 48, 7082
23. Huang, J.; Liang, Y.; Pan, W.; Yang, Y.; Dong, D. Org. Lett. 2007, 9, 5345
24. Dohi, T.; Minamitsuji, Y.; Maruyama, A.; Hirose, S.; Kita, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3559
25. Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668
26. Liang, J.; Chen, J.; Du, F.; Zeng, X.; Li, L.; Zhang, H. Org. Lett. 2009, 11, 2820
27. Desjardins, S.; Andrez, J.; Canesi, S. Org. Lett. 2011, 13, 3406
28. Zheng, C.; Fan, R. Chem. Commun. 2011, 47, 12221
29. Yu, W. Q.; Du, Y. F.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2417
30. Dohi, T.; Kato, D.; Hyodo, R.; Yamashita, D.; Shiro, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3784
31. Matousek, V.; Togni, A.; Bizet, V.; Cahard, D. Org. Lett. 2011, 13, 5762
32. Ackermann, L.; Dell'Acqua, M.; Fenner, S.; Vicente, R.; Sandmann, R. Org. Lett. 2011, 13, 2358
33. Castro, S.; Fernandea, J. J.; Vicente, R.; Fanans, F. J.; Rodriguez, F. Chem. Commun. 2012, 48, 9089
34. Matcha, K.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2082
35. Wei, H. L.; Piou, T.; Dufour, J.; Neuville, L.; Zhu, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 2244
36. Fabry, D. C.; Stodulski, M.; Hoerner, S.; Gulder, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10834
37. Xie, J.; Xu, P.; Li, H. M.; Xue, Q. C.; Jin, H. M.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Chem. Commun. 2013, 5672
38. Matcha, K.; Narayan, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7985
39. Wu, T.; Zhang, H.; Liu, G. S. Tetrahedron Lett. 2012, 68, 5229
40. Mu, X.; Wu, T.; Wang, H. Y.; G, Y. L.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878
41. Li, Y. M.; Sun, M.; Wang, H. L.; Tian, Q. P.; Yang, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3972
42. Wei, W. T.; Zhou, M. B.; Fan, J. H.; Liu, W.; Song, R. J.; Liu, Y.; Hu, M.; Xie, P.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3638
43. Li, X. Q.; Xu, X. S.; Hu, P. Z.; Xiao, X. Q.; Zhou, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 7343
44. Meng, Y.; Guo, L. N.; Wang, H.; Duan, X. H. Chem. Commun. 2013, 7540
45. Wei, X. H.; Li, Y. M.; Zhou, A. X.; Yang, T. T.; Yang, S. D. Org. Lett. 2013, 15, 4158
46. Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578
47. Jaegli, S.; Dufour, J.; Wei, H. L.; Piou, T.; Duan, X. H.; Vors, J. P.; Neuville, L.; Zhu, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 4498
48. Wang, J. W.; Yuan, Y. C.; Xiong, R.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. Org. Lett. 2012, 14, 2210
49. Kobayashi, Y.; Katagiri, K.; Azumaya, I.; Harayama, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 2741
50. Métro, T. X.; Bonnamour, J.; Reidon, T.; Sarpoulet, J.; Martinez, J.; Lamaty, F. Chem. Commun. 2012, 48, 11781
51. Davies, M.; Heikkilä, T.; McConkey, G. A.; Fishwick, C. W. G.; Parsons, M. R.; Johnson, A. P. J. Med. Chem. 2009, 52, 2683
52. Rathke, M. W.; Cowan, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2622
53. Shen, Q. S.; Huang, W.; Wang, J. L.; Zhou, X. G. Org. Lett. 2007, 9, 4491
54. Navarro, I.; Basset, J. F.; Hebbe, S.; Major, S. M.; Werner, T.; Howsham, C.; Bräckow, J.; Barrett, A. G. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10293
55. Shen, Q. S.; Huang, W.; Wang, J. L.; Zhou, X. G. Org. Lett. 2007, 9, 4491
56. Kobayashi, Y.; Harayama, T. Org. Lett. 2009, 11, 1603
57. Maiti, A.; Reddy, P. V. N.; Sturdy, M.; Marler, L.; Pegan, S. D.; Mesecar, A. D.; Pezzuto, J. M.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 1873
58. Wee, A. G. H.; McLeod, D. D. Heterocycles 2000, 53, 637
59. Anwar, M.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7259