Ni(ii)-salt catalyzed activation of primary amine-sp3Cα-H and cyclization with 1,2-diketone to tetrasubstituted imidazoles

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 19, 2014, Pages 2477-2480

  Samanta, Srikanta ^a   Roy, Dipanwita ^a   Khamarui, Saikat ^a   Maiti, Dilip K ^a  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC AMINE; AMINE; DIKETONE; HYDROGEN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; NICKEL; SODIUM CHLORIDE; TOLUENE;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE;

EID: 84893818485     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48437h     Document Type: Article

References (57)

1. R. G. Bergman, Nature 2007 446 391
2. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature 2008 451 417
3. T. C. Gallagher, Nat. Chem. 2009 1 343
4. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012 112 5879
5. T. K. Hyster, L. Knörr, T. R. Ward, T. Rovis, Science 2012 338 500
6. B. Ye, N. Cramer, Science 2012 338 504
7. E. M. Simmons, J. F. Hartwig, Nature 2012 483 70
8. S. Ghosh, S. Khamarui, K. S. Gayen, D. K. Maiti, Sci. Rep. 2013 3 2987
9. W. C. P. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14560
10. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev. 2007 107 5318
11. R. K. Kumar, M. A. Ali, T. Punniyamurthy, Org. Lett. 2011 13 2102
12. T. Sengupta, K. S. Gayen, P. Pandit, D. K. Maiti, Chem.-Eur. J. 2012 18 1905
13. D. Dhara, K. S. Gayen, S. Khamarui, P. Pandit, S. Ghosh, D. K. Maiti, J. Org. Chem. 2012 77 10441
14. C. Zhu, R. Wang, J. R. Falck, Chem.-Asian J. 2012 7 1502
15. J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
16. C.-H. Jun, K.-Y. Chung, J.-B. Hong, Org. Lett. 2001 3 785
17. J. A. Bexrud, P. Eisenberger, D. C. Leitch, P. R. Payne, L. L. Schafer, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2116
18. X. Li, L. He, H. Chen, W. Wu, H. Jiang, J. Org. Chem. 2013 78 3636
19. W. H. Beggs, F. A. Andrews, G. A. Sarosi, Life Sci. 1981 28 111
20. B. L. Vallee, D. S. Auld, Biochemistry 1990 29 5647
21. J. Liu, Y. Zhao, Y. Zhou, L. Li, T. Y. Zhang, H. Zhang, Org. Biomol. Chem. 2003 1 3227
22. L. D. Luca, Curr. Med. Chem. 2006 13 1
23. A. Bhatnagar, P. K. Sharma, N. Kumar, Int. J. PharmTech Res. 2011 3 268
24. Y. Saima, S. Khamarui, K. S. Gayen, P. Pandit, D. K. Maiti, Chem. Commun. 2012 48 6601
25. P. A. Duspara, R. A. Batey, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10862
26. R. A. Edrada, C. C. Stessman, P. Crews, J. Nat. Prod. 2003 66 939
27. L. Oresmaa, H. Kotikoski, M. Haukka, J. Salminen, O. Oksala, E. Pohjala, E. Moilanen, H. Vapaatalo, P. Vainiotalo, P. Aulaskari, J. Med. Chem. 2005 48 4231
28. P. Pandit, N. Chatterjee, S. Halder, S. K. Hota, A. Patra, D. K. Maiti, J. Org. Chem. 2009 74 2581
29. D. Dimova, P. Iyer, M. Vogt, F. Totzke, M. H. G. Kubbutat, C. Schachtele, S. Laufer, J. Bajorath, J. Med. Chem. 2012 55 11067
30. N. O. Mahmoodi, M. Mamaghani, T. Behzadi, Mol. Diversity 2012 16 737
31. K. Mutoh, M. Sliwa, J. Abe, J. Phys. Chem. C 2013 117 4808
32. W. Hassan, R. Edrada, R. Ebel, V. Wray, A. Berg, R. V. Soest, S. Wiryowidagdo, P. Proksch, J. Nat. Prod. 2004 67 817
33. S. M. Weinreb, Nat. Prod. Rep. 2007 24 931
34. Y. Zhang, S.-L. Lai, Q.-X. Tong, M.-Y. Chan, T.-W. Ng, Z.-C. Wen, G.-Q. Zhang, S.-T. Lee, H.-L. Kwong, C.-S. Lee, J. Mater. Chem. 2011 21 8206
35. J. B. Gibbons, K. M. Gligorich, B. E. Welm, R. E. Looper, Org. Lett. 2012 14 4734
36. A. Hasaninejad, A. Zare, M. Shekouhy, J. A. Rad, J. Comb. Chem. 2010 12 844
37. S. D. Kumar, D. N. Kommi, N. Bollineni, A. R. Patel, A. K. Chakraborti, Green Chem. 2012 14 2038
38. Z. Tavakoli, M. Bagherneghad, K. Niknam, J. Heterocycl. Chem. 2012 49 634
39. G. V. M. Sharma, Y. Jyothi, P. S. Lakshmi, Synth. Commun. 2013 36 2991
40. B. Das, J. Kashanna, R. A. Kumar, P. Jangili, Monatsh. Chem. 2013 144 223
41. V. Kannan, K. Sreekumar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2013 376 34
42. K. Benelhadj, J. Massue, P. Retailleau, G. Ulrich, R. Ziessel, Org. Lett. 2013 15 2918
43. J. E. Kwon, S. Park, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11239
44. B. Hu, Z. Wang, N. Ai, J. Zheng, X.-H. Liu, S. Shan, Z. Wang, Org. Lett. 2011 13 6362
45. B. Hu, N. Ai, Z. Wang, X. Xu, X. Lia, ARKIVOC 2012 vi 222
46. Y.-B. Nie, L. Wang, M.-W. Ding, J. Org. Chem. 2012 77 696
47. H. Shiota, Y. Ano, Y. Aihara, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14952
48. M. Anand, R. B. Sunoj, Org. Lett. 2012 14 4584
49. W. Yin, C. He, M. Chen, H. Zhang, A. Lei, Org. Lett. 2009 11 709
50. J. Choe, J. Yang, K. Park, T. Palani, S. Lee, Tetrahedron Lett. 2012 53 6908
51. D. S. Raghuvanshi, A. K. Gupta, K. N. Singh, Org. Lett. 2012 14 4326
52. G. A. Molander, L. N. Cavalcanti, C. García-García, J. Org. Chem. 2013 78 6427
53. L.-L. Chua, J. Zaumseil, J.-F. Chang, E. C.-W. Ou, P. K.-H. Hoo, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005 434 194
54. L. Zang, Y. Che, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2008 41 1596
55. Y. Zhou, C. Fuentes-Hernandez, J. Shim, J. Meyer, A. J. Giordano, H. Li, P. Winget, T. Papadopoulos, H. Cheun, J. Kim, M. Fenoll, A. Dindar, W. Haske, E. Najafabadi, T. M. Khan, H. Sojoudi, S. Barlow, S. Graham, J.-L. Brédas, S. R. Marder, A. Kahn, B. Kippelen, Science 2012 336 327
56. C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012 112 2208
57. Z.-J. Cai, S.-Y. Wang, S.-J. Ji, Org. Lett. 2012 14 6068