One-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by a tandem three-component reaction of hydroxylamines, aldehydes and 2-azido acrylates

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 6, 2012, Pages 222-228

  Hu, Bao ^a   Ai, Ning ^a   Wang, Zhao ^a   Xu, Xiaoliang ^a   Li, Xiaonian ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

2 azido acrylates; Aldehydes; Hydroxylamines; Imidazoles; Multicomponent reactions

Indexed keywords

EID: 84860185990     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.621     Document Type: Article

References (29)

1. Hulme, C.; Gore, V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 51.
2. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 382.
3. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 464.
4. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 196.
5. Lee, J. C.; Laydon, J. T.; McDonnell, P. C.; Gallagher, T. F.; Kumar, S.; Green, D.; McNulty, D.; Blumenthal, M. J.; Keys, J. R.; Vatter, S. W. L.; Strickler, J. E.; McLaughlin, M. M.; Siemens, I. R.; Fisher, S. M.; Livi, G. P.; White, J. R.; Adams, J. L.; Young, P. R. Nature 1994, 372, 739.
6. Antolini, M.; Bozzoli, A.; Ghiron, C.; Kennedy, G.; Rossi, T.; Ursini, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1023.
7. Di Santo, R.; Tafi, A.; Costi, R.; Botta, M.; Artico, M.; Corelli, F.; Forte, M.; Caporuscio, F.; Angiolella, L.; Palamara, A. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 5140.
8. Blank, J. W.; Durant, G. J.; Emmett, J. C.; Ganellin, C. R. Nature 1974, 248, 65.
9. Ucucu, U.; Karaburun, N.G.; Iskdag, I. Il Farmaco 2001, 56, 285.
10. Atwell, G. J.; Fan, J.-Y.; Tan, K.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 4744.
11. Wang, L.; Woods, K. W.; Li, Q.; Barr, K. J.; McCroskey, R. W.; Hannick, S. M.; Gherke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y.-H.; Marsh, K.; Warner, R.; Lee, J. Y.; Zielinski-Mozng, N.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1697.
12. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500.
13. Dong, H.; Shen, M.; Redford, J. E.; Stokes, B. J.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. Org. Lett. 2007, 9, 5191.
14. Chiba, S.; Wang, Y.-F.; Lapointe, G.; Narasaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 313.
15. Bonnamour, J.; Bolm, C. Org. Lett. 2011, 13, 2012.
16. Ng, E. P. J.; Wang, Y.-F.; Hui, B. W.-Q.; Lapointe, G.; Chiba, S. Tetrahedron 2011, 67, 7728.
17. Yang, Y. Y.; Shou, W. G.; Chen, Z. B.; Hong, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 3928.
18. Chen, Z.-B.; Hong, D.; Wang, Y.-G. J. Org. Chem. 2009, 74, 903.
19. Hong, D.; Zhu, Y. X.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Tetrahedron 2011, 67, 650.
20. Hong, D.; Chen, Z. B.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2010, 12, 4608.
21. Li, Y.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4161.
22. Chen, W. T.; Hu, M.; Wu, J. W.; Zou, H. B.; Yu, Y. P. Org. Lett. 2010, 12, 3863.
23. Hu, B.; Wang, Z.; Ai, N.; Zheng, J.; Liu, X.-H.; Shang, S.; Wang, Z. Org. Lett. 2011, 13, 6362.
24. Henn, L.; Hickey, D. M. B.; Moody, C. J.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2189.
25. Moore, A. T.; Rydon, H. N. Org. Synth. 1973, 5, 586.
26. Nair, V.; George, T. G. Tetrahedron Letters 2000, 41, 3199.
27. Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4491.
28. Corminboeuf, O.; Renaud, P. Org. Lett. 2002, 4, 1735.
29. Beckmann, E. Justus Liebigs Ann. Chem. 1909, 365, 201.