The palladium-catalyzed desulfitative cyanation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 3, 2012, Pages 449-451

  Chen, Jianbin ^a   Sun, Yang ^a   Liu, Bin ^a   Liu, Dongfang ^a   Cheng, Jiang ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORIDE; NITRILE; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SODIUM; SULFINIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CYANATION;

EID: 82955161536     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc16134b     Document Type: Article

References (63)

1. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutschner and D. Reichert, Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications, Thieme, Stuttgart, New York, 4th edn 2001, pp. 154, 241, 488, 553, 825, 159
2. Z. Rappoport, The Chemistry of the Cyano Group, Interscience Publishers, New York, 1970
3. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 1988
4. T. Sandmeyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1884:17, 1633
5. C. Galli, Chem. Rev., 1988:88, 765
6. K. W. Rosenmund, E. Struck, Chem. Ber., 1919:52, 1749
7. J. Von Braun, G. Manz, Justus Liebigs Ann. Chem., 1931:488, 111
8. J. A. Connor, S. W. Leeming, R. J. Price, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1127
9. G. P. Ellis, T. M. Romney-Alexander, Chem. Rev., 1987:87, 779
10. S. Ding, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc., 2011:133, 12374
11. X. Ren, J. Chen, F. Chen, J. Cheng, Chem. Commun., 2011:47, 6725
12. J. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2010:132, 10272
13. B. V. S. Reddy, Z. Begum, Y. J. Reddy, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett., 2010:51, 3334
14. H. Q. Do, O. Daugulis, Org. Lett., 2010:12, 2517
15. G. Yan, C. Kuang, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett., 2010:12, 1052
16. C. Qin, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc., 2010:132, 15893
17. X. Jia, D. Yang, S. Zhang, J. Cheng, Org. Lett., 2009:11, 4716
18. X. Jia, D. Yang, W. Wang, F. Luo, J. Cheng, J. Org. Chem., 2009:74, 9470
19. X. Chen, X. S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006:128, 6790
20. P. Anbarasan, T. Schareina, M. Beller, Chem. Soc. Rev., 2011:40, 5049
21. A. V. Ushkov, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc., 2011:133, 10999
22. H. Yu, R. N. Richey, W. D. Miller, J. Xu, S. A. May, J. Org. Chem., 2011:76, 665
23. A. Littke, M. Soumeillant, R. F. Kaltenbach, R. J. Cherney, C. M. Tarby, S. Kiau, Org. Lett., 2007:9, 1711
24. H.-J. Cristau, A. Ouali, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem.-Eur. J., 2005:11, 2483
25. K. M. Marcantonio, L. F. Frey, Y. Liu, Y. Chen, J. Strine, B. Phenix, D. J. Wallace, C. Chen, Org. Lett., 2004:6, 3723
26. C. Yang, J. M. Williams, Org. Lett., 2004:6, 2837
27. R. Chidambaram, Tetrahedron Lett., 2004:45, 1441
28. R. R. Srivastava, S. E. Collibee, Tetrahedron Lett., 2004:45, 8895
29. M. Sundermeier, A. Zapf, S. Mutyala, W. Baumann, J. Sans, S. Weiss, M. Beller, Chem.-Eur. J., 2003:9, 1828
30. M. Sundermeier, S. Mutyala, A. Zapf, A. Spannenberg, M. Beller, J. Organomet. Chem., 2003:684, 50
31. F. Jin, P. N. Confalone, Tetrahedron Lett., 2000:41, 3271
32. P. Y. Yeung, C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Angew. Chem., Int. Ed., 2010:49, 8918
33. G. Zhang, L. Zhang, M. Hu, J. Cheng, Adv. Synth. Catal., 2011:353, 291
34. P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2011:50, 519
35. C. W. Liskey, X. Liao, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2010:132, 11389
36. Z. Zhang, L. S. Liebeskind, Org. Lett., 2006:8, 4331
37. Y.-Z. Zhu, C. Cai, Eur. J. Org. Chem., 2007, 2401
38. T. Schareina, A. Zapf, W. Mägerlein, N. Müller, M. Beller, Tetrahedron Lett., 2007:48, 1087
39. S. A. Weissman, D. Zewge, C. Chen, J. Org. Chem., 2005:70, 1508
40. T. Schareina, A. Zapf, M. Beller, Chem. Commun., 2004, 1388
41. P. Y. Yeung, C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Org. Lett., 2011:13, 648
42. Y. Ren, M. Yan, S. Zhao, Y. Sun, J. Wang, W. Yin, Z. Liu, Tetrahedron Lett., 2011:52, 5107
43. G. Zhang, X. Ren, J. Chen, M. Hu, J. Cheng, Org. Lett., 2011:13, 5004
44. S. R. Dubbaka, P. Vogel, Org. Lett., 2004:6, 95
45. S. Zhang, X. Zeng, Z. Wei, D. Zhao, T. Kang, W. Zhang, M. Yan, M. Luo, Synlett, 2006, 891
46. S. R. Dubbaka, P. Vogel, J. Am. Chem. Soc., 2003:125, 15292
47. S. R. Dubbaka, P. Steunenberg, P. Vogel, Synlett, 2004, 1235
48. S. R. Dubbaka, P. Vogel, Chem.-Eur. J., 2005:11, 2633
49. X. Zhou, J. Luo, J. Liu, S. Peng, G. Deng, Org. Lett., 2011:13, 1432
50. M. Miura, H. Hashimoto, K. Itoh, M. Nomura, Tetrahedron Lett., 1989:30, 975
51. A. Kasahara, T. Izumi, N. Kudou, H. Azami, S. Yamamato, Chem. Int., 1988, 51
52. S. R. Dubbaka, P. Vogel, Adv. Synth. Catal., 2004:346, 1793
53. S. R. Dubbaka, P. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed., 2005:44, 7674
54. S. R. Dubbaka, P. Vogel, Tetrahedron Lett., 2006:47, 3345
55. J. Liu, X. Zhou, H. Rao, F. Xiao, C.-J. Li, G.-J. Deng, Chem.-Eur. J., 2011:17, 7996
56. C. M. Rao Volla, P. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed., 2008:47, 1305
57. C. M. Rao Volla, D. Markovic, S. R. Dubbaka, P. Vogel, Eur. J. Org. Chem., 2009, 6281
58. Q. Wu, D. Zhao, X. Qin, J. Lan, J. You, Chem. Commun., 2011:47, 9188
59. G.-W. Wang, T. Miao, Chem.-Eur. J., 2011:17, 5787
60. C. M. R. Volla, D. Markovic, S. Laclef, P. Vogel, Chem.-Eur. J., 2010:16, 8984
61. M. Zhang, S. Zhang, M. Liu, J. Cheng, Chem. Commun., 2011:47, 11522
62. M. Miura, H. Hashimoto, K. Itoh, M. Nomura, Chem. Lett., 1990, 459
63. T. Kashiwabara, M. Tanaka, Tetrahedron Lett., 2005:46, 7125